vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2026-62-1-78-88vestich-1003Research ArticleТЕХНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯTECHNICAL CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERINGХиральные допанты жидких кристаллов на основе терпеноидных кислотChiral liquid crystal dopants based on terpenoid acidshttps://orcid.org/0009-0001-1616-7011БейМ. П.BeiM. P.

Бей Максим Петрович – кандидат химических наук, доцент, заведущий лабораторией 

ул. Ф. Скорины, 36, 220084, Минск

Bei Maksim P. – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Head  of  the  Laboratory 

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

bey@ichnm.byhttps://orcid.org/0009-0005-2383-5451ЮвченкоА. П.YuvchenkoA. P.

Ювченко Анатолий Петрович – кандидат химических наук, доцент, ведущий научный сотрудник

ул. Ф. Скорины, 36, 220084, Минск

Yuvchenko Anatolij P. – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Leading Researcher 

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

mixa@ichnm.byМуравскийАл. Ан.MuravskiiAl. An.

Муравский Александр Анатольевич – кандидат физико-математических наук 

ул. Ф. Скорины, 36, 220084, Минск

Muravsky Alexander A. – Ph. D. (Physics and Mathematics) 

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

ДашкевичД. С.DashkevichD. S.

Дашкевич Доминика Сергеевна – младший научный сотрудник

Dashkevich Dominika S. – Junior Researcher 

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

dominika.chepeleva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9755-7790МуравскийАн. Ал.MuravskiiAn. Al.

Муравский Анатолий Александрович – кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник 

ул. Ф. Скорины, 36, 220084, Минск

Murauski Anatoli A. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Leading Researcher 

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

anatoli_murauski@yahoo.comИнститут химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus2026040320266217888Copyright © Бей М.П., Ювченко А.П., Муравский А.А., Дашкевич Д.С., Муравский А.А., 20262026Бей М.П., Ювченко А.П., Муравский А.А., Дашкевич Д.С., Муравский А.А.Bei M.P., Yuvchenko A.P., Muravskii A.A., Dashkevich D.S., Muravskii A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/1003

Исследована закручивающая способность и совместимость ряда кислороди азотсодержащих производных терпеноидных кислот (малеопимаровая, цитраконопимаровая и фумаропимаровая) в жидкокристаллических (ЖК) композициях с положительной анизотропией диэлектрической проницаемости (ЖК-1285, Merck LC-6809-000, LC-6810-000, BN-104). На основе синтезированных оптически активных терпеноидных продуктов получены хиральные нематические ЖК-композиции и методом клина Кано–Гранжана определена сила кручения хиральной добавки (допанта). Проанализировано влияние структуры (наличие и тип заместителей, длина алкильных, алкоксильных и мезогенных групп) терпеноидного допанта на силу кручения и совместимость с ЖК-материалами. Методом дериватографии исследована термическая стабильность ряда производных малеопимаровой кислоты (амиды, имидоамиды) и проанализирована ее зависимость от структуры соединения. Приведены данные по величинам удельного вращения плоскости поляризации поляризованного света ([α]D ) для ряда полученных соединений. Определены электрооптические характеристики некоторых полученных хиральных ЖК-композиций с добавками амидов и имидоамида малеопимаровой кислоты. Показано, что применение разработанных добавок позволяет получать ЖК-материалы с управляемым селективным светопропусканием – перспективные для использования в различных оптических устройствах, в том числе при производстве энергоэффективных «умных окон», а также смарт-стекол для систем контроля приватности.

The twisting power and compatibility of several oxygenand nitrogen-containing derivatives of terpenoid acids (maleopimaric, citraconopimaric and fumaropimaric) in liquid crystal (LC) compositions with positive anisotropy of permittivity (LC-1285, Merck LC-6809-000, LC-6810-000, BN-104) were studied. Chiral nematic LC compositions were prepared based on the synthesized optically active terpenoid products. The twisting power of the chiral additive (dopant) and the helix pitch of the resulting LC compositions were determined using the Cano-Grandjean wedge method. The effect of the structure (presence and type of substituents, length of alkyl, alkoxy and mesogenic groups) of the terpenoid dopant on the twisting power and compatibility with LC materials is analyzed. The thermal stability of a number of maleopimaric acid derivatives (amides, imidoamides) is studied by derivatography and its dependence on the compound structure is analyzed. Data on the values of specific rotation of the plane of polarized light ([α]D) are presented for a number of the compounds obtained. Electro-optical characteristics of some obtained chiral LC compositions with additives of maleopimaric amides and imidoamide were determined. It was shown that the developed dopants enable the synthesis of LC materials with controlled selective light transmission, promising for use in energy-efficient “smart windows” and smart glasses for privacy control systems.

малеопимаровая кислотацитраконопимароввая кислотафумаропимаровая кислотаамидимидоамидазометинжидкий кристаллхиральная добавка (допант)maleopimaric acidcitraconopimaric acidfumaropimaric acidamideimidoamideazomethineliquid crystalchiral dopantReferencesKitzerow, H.-S. Chirality in Liquid Crystals / H.-S. Kitzerow, C. Bahr. – New York : Springer Verlag, 2001. – 501 p. https://doi.org/10.1007/b97374Kitzerow H.-S., Bahr C. Chirality in Liquid Crystals. New York, Springer Verlag, 2001. 501 p. https://doi.org/10.1007 b97374Reversible Photoswitchable Axially Chiral Dopants with High Helical Twisting Power / Q. Li, L. Green, N. Venkataraman [et al.] // Journal of the American Chemical Society. – Vol. 129, № 43. – P. 12908–12909. https://doi.org/10.1021/ya0747573Li Q., Green L., Venkataraman N., Shiyanovskaya I., Khan A., Urbas A., Doane J. W. Reversible Photoswitchable Axially Chiral Dopants with High Helical Twisting Power. Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, no. 43, pp. 12908–12909. https://doi.org/10.1021/ya0747573Molecular conformation effects on mesomorphism and twisting ability of chiral cyclohexanones in mesophases / L. A. Kutulya, A. I. Krivoshei, N. S. Pivnenko, N. I. Shkolnikova // Journal of Structural Chemistry. – 2004. – Vol. 45, № 3. – P. 395–404. https://doi.org/10.1007/s10947-005-0005-xKutulya L. A., Krivoshei A. I., Pivnenko N. S., Shkolnikova N. I. Molecular conformation effects on mesomorphism and twisting ability of chiral cyclohexanones in mesophases. Journal of Structural Chemistry, 2004, vol. 45, no. 3, pp. 395–404. https://doi.org/ 10.1007/s10947-005-0005-xNew Chiral 2-Arylidene-p-Menthane-3-Ones / V. Vashchenko, T. Drushlyak, N. Shkolnikova, L. Kutulya // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A. – 1999. – Vol. 328, № 1. – P. 245–253. https://doi.org/10.1080/10587259908026065Vashchenko V., Drushlyak T., Shkolnikova N., Kutulya L. New Chiral 2-Arylidene-p-Menthane-3-Ones. Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A, 1999, vol. 328, iss. 1, pp. 245–253. https://doi.org/10.1080/ 10587259908026065Synthesis and Characterization of Novel Bio-Chiral Dopants Obtained from Bio-Betulin Produced by a Fermentation Process / V. G. Guimarães, A. Svanidze, T. Guo [et al.] // Crystals. – 2011. – Vol. 11, № 7. – P. 785. https://doi.org/10.3390/ cryst11070785Guimarães V. G., Svanidze A., Guo T., Nepal P., Twieg R. J., Palffy-Muhoray P., Yokoyama H. Synthesis and Characterization of Novel Bio-Chiral Dopants Obtained from Bio-Betulin Produced by a Fermentation Process. Crystals, 2011, vol. 11, no. 7, pp. 785. https://doi.org/10.3390/cryst11070785Dehydroabietic Acid Esters as Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals / H. Shitara, M. Aruga, E. Odagiri [et al.] // Bulletin of the Chemical Society of Japan. – 2007. – Vol. 80, № 3. – P. 589–593. https://doi.org/10.1246/bcsj.80.589Shitara H., Aruga M., Odagiri E., Taniguchi K., Yasutake M., Hirose T. Dehydroabietic Acid Esters as Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2007, vol. 80, no. 3, pp. 589–593. https://doi.org/10.1246/bcsj.80.589Eelkema, R. Amplification of chirality in liquid crystals / R. Eelkema, B. L. Feringa // Organic and Biomolecular Chemistry. – 2006. – Vol. 4, № 20. – P. 3729–3745. https://doi.org/10.1039/B608749CEelkema R., Feringa B. L. Amplification of chirality in liquid crystals. Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, no. 20, pp. 3729–3745. https://doi.org/10.1039/B608749CBei, M. P. The synthesis and properties of new oxygenand nitrogen containing terpene acid derivatives / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Chemistry and Technology of Plant Substances / eds: A.V. Kutchin, L. N. Shishkina, L. I. Weisfeld. – Toronto : New Jersey : Apple Academic Press, 2017. – P. 47–74. https://doi.org/10.1201/9781315207469-4Bei M. P., Yuvchenko A. P. The synthesis and properties of new oxygenand nitrogen containing terpene acid derivatives. Kutchin A. V., Shishkina L. N., Weisfeld L. I. (eds.). Chemistry and Technology of Plant Substances. Toronto, New Jersey, Apple Academic Press, 2017, pp. 47–74. https://doi.org/10.1201/9781315207469-4Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2017. – № 2. – С. 111–125.Bei M. P., Yuvchenko A. P., Sokol O. V. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk=Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2017, vol. 53, no. 2, pp. 111–125.Бей, М. П. Синтез новых амидов и имидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2010. – № 1. – С. 74–78.Bei M. P., Yuvchenko A. P. Synthesis of new amides and imides of maleopimaric acid. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk=Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2010, no. 1, pp. 74–78 (in Russian).New Amides and Imidoamides of Maleopimaric Acid as a Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystal Compositions / M,P. Bei, A. P. Yuvchenko, Al. An. Muravskii, An. Al. Muravskii // Russian Journal of General Chemistry. – 2018. – Vol. 88, № 2. – P. 251–256. https://doi.org/10.1134/S107036321802010XBei M. P., Yuvchenko A. P., Muravskii Al. An., Muravskii An. Al. New Amides and Imidoamides of Maleopimaric Acid as a Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystal Compositions. Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 88, no. 2, pp. 251–256. https://doi.org/10.1134/S107036321802010XСинтез производных малеои цитраконопимаровой кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций / М. П. Бей, Ал. Ан. Муравский, Ан. Ал. Муравский [и др.] // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 293–300. https://doi.org/10.29235/1561-83312020-56-3-293-300Bei M. P., Muravskii Al. An., Muravskii An. Al., Chepeleva D. S., Puchkova N. V., Yuvchenko A. P. Synthesis of maleoand citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2020, vol. 56, no. 3, pp. 293–300 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-293-300Синтез и свойства амидов, имидов и имидоамидов малеопимаровой кислоты с арилизоксазольным и хинолиновым фрагментами / М. П. Бей, А. П. Ювченко, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2021. – Т. 57, № 4. – С. 424–430. https://doi.org/10.29235/1561-8331-202157-4-424-430Bei M. P., Yuvchenko A. P., Potkin V. I., Petkevich S. K. Synthesis and properties of maleopimaric acid amides, imides and imidoamides with arylisoxazole and quinoline fragments. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2021, vol. 57, no. 4, pp. 424–430 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-424-430Synthesis and reactivity of maleopimaric acid N-aryl(aralkyl)imidoamides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol, N/ V. Puchkova // Russian Journal of General Chemistry. – 2016. – Vol. 86, № 4. – P. 821–825. https://doi.org/10.1134/ S1070363216040101Bei M. P., Yuvchenko A. P., Sokol O. V., Puchkova N. V. Synthesis and reactivity of maleopimaric acid N-aryl(aralkyl) imidoamides. Russian Journal of General Chemistry, 2016, vol. 86, no. 4, pp. 821–825. https://doi.org/10.1134/S1070363216040101Bei, M. P. Synthesis of New Nitrogen-Containing Derivatives of Fumaropimaric Acid / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russian Journal of General Chemistry. – 2018. – Vol. 54, № 3. – P. 475–484. https://doi.org/10.1134/S1070428018030168Bei M. P., Yuvchenko A. P. Synthesis of New Nitrogen-Containing Derivatives of Fumaropimaric Acid. Russian Journal of General Chemistry, 2018, vol. 54, no. 3, pp. 475–484. https://doi.org/10.1134/S1070428018030168Bei, M.P. Synthesis of Aromatic and Heterocyclic Fumaropimaric Acid Triamides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russian Journal of General Chemistry. – 2023. – Vol. 93, № 7. – P. 1649–1654. https://doi.org/10.1134/S1070363223070034.Bei M. P., Yuvchenko A. P. Synthesis of Aromatic and Heterocyclic Fumaropimaric Acid Triamides. Russian Journal of General Chemistry, 2023, vol. 93, no. 7, pp. 1649–1654. https://doi.org/10.1134/S1070363223070034Гребенкин, М. Ф. Жидкокристаллические материалы / М. Ф. Гребенкин, А. В. Иващенко. – М. : Химия, 1989. – 243 с.Grebenkin M. F., Ivaschenko A. V. Liquid-crystal materials. Moscow, Khimiya Publ., 1989. 243 p. (in Russian).Уэндлaндт, У. Термические методы анализа / У. Уэндлaндт. – М. : Мир, 1978. – 526 с.Wendlandt W. Thermal methods of analysis. New York, Wiley, 1974. 505 p.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.