vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2026-62-2-95-106vestich-1012Research ArticleФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯPHYSICAL CHEMISTRYАргинина никотинаты: получение и свойстваArginine nicotinates: preparation and propertieshttps://orcid.org/0000-0002-0777-5517КаранкевичЕ. Г.KarankevichE. G.

Каранкевич Елена Григорьевна – кандидат химических наук, заведующий лабораторией.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Karankevich Elena G. – Ph. D. (Chemistry), Head of the Laboratory.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

extract@ifoch.bas-net.byМарковичМ. М.MarkovichM. M.

Маркович Марина Михайловна – научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Markovich Marina M. – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

https://orcid.org/0000-0002-4624-4049НайденовВ. Э.NaidenovV. E.

Найдёнов Владимир Эдгарович – научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Naidenov Vladimir E. – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

КуваеваЗ. И.KuvaevaZ. I.

Куваева Зоя Ивановна – доктор химических наук, профессор, заведующий отделом.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Kuvaeva Zoya I. – Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Head of the Department.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

lie@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиБеларусьInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusBelarus20262605202662295106Copyright © Каранкевич Е.Г., Маркович М.М., Найденов В.Э., Куваева З.И., 20262026Каранкевич Е.Г., Маркович М.М., Найденов В.Э., Куваева З.И.Karankevich E.G., Markovich M.M., Naidenov V.E., Kuvaeva Z.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/1012

Получены и охарактеризованы новые производные аргинина и никотиновой кислоты с эссенциальными элементами – цинком и магнием. Разработан способ получения аргинина никотината со степенью чистоты 99,80 % и выходом 88,00 %, получены его ИК-, ЯМР-спектроскопические характеристики. Разработан способ получения цинки магний-производных аргинина никотината. На основании ЯМРи ИК-спектров подтверждена структура полученных соединений. С использованием элементного анализа и комплексонометрического титрования установлен состав исследуемых образцов. Содержание целевого компонента составило для цинк аргининникотината – 92,64 ± 0,32 %, для магний аргининникотината – 85,12 ± 0,81 %.

New derivatives of arginine and nicotinic acid with essential elements zinc and magnesium were obtained and characterized. A method for producing arginine nicotinate with a purity of 99.80 % and a yield of 88.00 % has been developed, and its IR and NMR spectroscopic characteristics have been obtained. A method for obtaining zinc and magnesium derivatives of arginine nicotinate has been developed. Based on NMR and IR spectra, the structure of the obtained compounds was confirmed. The composition of the obtained samples was determined using elemental analysis and complexometric titration. The content of the target component for zinc arginine nicotinate was 92.64 ± 0.32 %, and for magnesium arginine nicotinate – 85.12 ± 0.81 %.

биологически активные веществааргинина никотинатцинк аргининникотинатмагний аргининникотинатbiologically active substancesarginine nicotinatezinc arginine nicotinatemagnesium arginine nicotinateReferencesL-arginine in cardiovascular disease: dream or reality? / D. Tousoulis, C. Antoniades, C. Tentolouris [et al.] // Vascular Medicine. – 2002. – Vol. 7, № 3. – Р. 203–211. https://doi.org/10.1191/1358863x02vm434raTousoulis D., Antoniades C., Tentolouris C., Goumas G., Stefanadis C., Toutouzas P. L-arginine in cardiovascular disease: dream or reality? Vascular Medicine, 2002, vol. 7, no. 3, pp. 203–211. https://doi.org/10.1191/1358863x02vm434raЛопатик, Д. В. Синтез и кардиопротекторная эффективность аргинина сукцината / Д. В. Лопатик, З. И. Куваева, О. М. Бондарева // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусi. Серыя хiмічных навук. – 2020. – Т. 56, № 2. – С. 181–186. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-2-181-186Lopatik D. V., Kuvaeva Z. I., Bondareva O. M. Synthesis and cardioprotective efficacy of arginine succinate. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Science of Belarus. Chemical series, 2020, vol. 56, no. 2, pp. 181–186 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-2-181-186Березин, А. Е. Терапевтический потенциал L-аргинина при кардиоваскулярных заболеваниях // Український медичний часопис. – 2019. – Т. 1. – С. 2–5. https://doi.org/10.32471/umj.1680-3051.130.141109Berezin, A. E. Therapeutic potential of L-arginine in cardiovascular diseases. Ukrainian Medical Journal, 2019, vol. 1, pp. 2–5 (in Russian). https://doi.org/10.32471/umj.1680-3051.130.141109Аргинин в медицинской практике / Ю. М. Степанов, И. Н. Кононов, А. И. Журбина, А. Ю. Филиппова // Журнал Академii медичних наук Украiни. – 2004. – Т. 10, № 1. – С. 340–352.Stepanov Yu. M., Kononov I. N., Zhurbina A. I., Filippova A. Yu. Arginine in medical practice. Journal of the Academy of Medical Sciences of Ukraine, 2004, vol. 10, no. 1, pp. 340–352 (in Russian).The effect of oral supplementation with a combination of beta–hydroxy–beta–methylbutyrate, arginine and glutamine on wound healing: a retrospective analysis of diabetic haemodialysis patients / S. Sipahi, O. Gungor, M. Gunduz [et al.] // BMC Nephrology. – 2013. – Vol. 14. – Art. 8. https://doi.org/10.1186/1471-2369-14-8Sipahi S., Gungor O., Gunduz M. Cilci M., Demirci M. C., Tamer A. The effect of oral supplementation with a combination of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate, arginine and glutamine on wound healing: a retrospective analysis of diabetic haemodialysis patients. BMC Nephrol, 2013, vol. 14, art. 8. https://doi.org/10.1186/1471-2369-14-8Чуракаев, М. В. Влияние аргинина в комплексной терапии экземы на клинико-иммунологические показатели больных / М. В. Чуракаев, М. К. Балабекова // Современные проблемы науки и образования. – 2016. – № 2. – URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=24297 (дата обращения: 11.06.2025).Churakaev M. V., Balabekova M. K. The effect of arginine in the complex therapy of eczema on the clinical and immunological parameters of patients. Modern problems of science and education, 2016, no. 2. Available at: https:// science-education.ru/ru/article/view?id=24297 (accessed 07 October 2022) (in Russian).Савустьяненко, А. В. L-аргинин ускоряет заживление ран: новые механизмы и данные клинических исследований // Травма. – 2018. – Т. 19, № 1. – С. 27–33. https://doi.org/10.22141/1608-1706.1.19.2018.127299Savust’yanenko A. V. L-Arginine accelerates wound healing: new mechanisms and clinical research data. Travma, 2018, vol. 19, no. 1, pp. 27–33 (in Russian). https://doi.org/10.22141/1608–1706.1.19.2018.127299Niacin in Patients with Low HDL Cholesterol Levels Receiving Intensive Statin Therapy / Aim-High Investigators // New England Journal of Medicine. – 2011. – Vol. 365, № 24. – Р. 2255 – 2267. https://doi.org/10.1056/nejmoa1107579Aim-High Investigators. Niacin in Patients with Low HDL Cholesterol Levels Receiving Intensive Statin Therapy. New England Journal of Medicine, 2011, vol. 365, pp. 2255–2267. https://doi.org/10.1056/nejmoa1107579Трухачева, Е. П. Значение никотиновой кислоты в современной кардиологии / Е. П. Трухачева, М. В. Ежов // Рациональная фармакотерапия в кардиологии. – 2011. – Т. 7, № 3. – С. 365–370.Truhacheva E. P., Ezhov M. V. The importance of nicotinic acid in modern cardiology. Rational Pharmacotherapy in Cardiology, 2011, vol. 7, no. 3, pp. 365–370 (in Russian).Винцерская, Г. А. Об использовании препарата никотиновой кислоты в качестве индуктора иммунозависимого фибринолиза у больных острыми и хроническими формами микоза стоп / Г. А. Винцерская, М. Я. Н. Мараках // Крымский журнал экспериментальной и клинической медицины. – 2015. – Т. 5, № 1. – С. 10–13.Vincerskaya G. A., Marakah M. Y. A. N. On the use of nicotinic acid preparation as an inducer of immune–dependent fibrinolysis in patients with acute and chronic forms of foot mycosis. Crimea Journal of Experimental and Clinical Medicine, 2015, vol. 5, no. 1, pp.10–13 (in Russian).Крисилова, Е. В. Гидратация гомогенных и гетерогенных катионообменных мембран в водородной и аргининовой формах / Е. В. Крисилова, Т. В. Елисеева, В. Ф. Селеменев // Сорбционные и хроматографические процессы. – 2009. – Т. 9, вып. 6. – С. 835–843.Krisilova E. V., Eliseeva T. V., Selemenev V. F. Hydration of homogeneous and heterogeneous cation exchange membranes in hydrogen and arginine forms. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy = Sorption and Chromatography Processes, 2009, vol. 9, no. 6, pp. 835–843 (in Russian).Пластун, И. Л. Спектральные проявления механизмов межмолекулярного взаимодействия модифицированных малеимидом полиэлектролитных капсул, используемых в таргетной терапии / И. Л. Пластун, А. А. Захаров, А. А. Наумов // Оптика и спектроскопия. – 2023. – Т. 131, вып. 6. – С. 717–725. https://doi.org/10.21883/os.2023.06.55904.117-23Plastun I. L., Zaharov A. A., Naumov A. A. Spectral manifestations of the mechanisms of intermolecular interaction of maleimide–modified polyelectrolyte capsules used in targeted therapy. Optika i spektroskopiya= Optics and Spectroscopy, 2023, vol. 131, no. 6, pp. 717–725 (in Russian). https://doi.org/10.21883/os.2023.06.55904.117-23Synthesis, Characterization and Optical Properties of L–Arginine Stabilized Gold Nanocolloids / A. L. Sunatkari, S. S. Talwatkar, Y. S. Tamgadge, G. G. Muley // Nanoscience and Nanotechnology. – 2015. – Vol. 5, № 2. – Р. 30–35. https://doi.org/10.5923/j.nn.20150502.02Sunatkari A. L., Talwatkar S. S., Tamgadge Y. S., Muley G. G. Synthesis, Characterization and Optical Properties of L-Arginine Stabilized Gold Nanocolloids. Nanoscience and Nanotechnology, 2015, vol. 5, no. 2, pp. 30–35. https://doi. org/10.5923/j.nn.20150502.02Синтез производных сульфатированного арабиногалактана с гистидином и аргинином / Н. Ю. Васильева, А. В. Левданский, А. С. Казаченко [и др.] // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. – 2016. – Т. 3, вып. 9. – С. 318–325. https://doi.org/10.17516/1998-2836-2016-9-3-318-325Vasilyeva N. Yu., Levdansky A. V., Kazachenko A. S., Skvortsova G. P., Kuznetsov B. N., Djakovitch L., Pinel C. Synthesis of sulfated arabinogalactane derivatives with histidine and arginine. Journal of Siberian Federal University. Chemistry, 2016, vol. 3, no. 9, pp. 318–325 (in Russian). https://doi.org/10.17516/1998-2836-2016-9-3-318-325Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. / Л. Беллами. – М. : Изд-во иностр. лит., 1963. – 590 с.Bellamy L. Infrared spectra of complex molecules. Moscow, Izd. inostr. lit., 1963. 590 p. (in Russian).Синтез и исследование гексамолибдохромата пиридин-3-карбоновой кислоты состава (С6H5NO2)2[H3O]××4[CrMo6O18(OH)6]4Н2О / Г. З. Казиев, А. Ф. Степнова, В. Б. Нгуен [и др.] // Бутлеровские сообщения. – 2019. – Т. 59, № 7. – С. 50–55.Kaziev G. Z., Stepnova A. F., Nguyen V. B., Khrustalev V. N., Dorovatovsky P. V., Quenones S. H. Synthesis and characterization of pyridine-3-carboxylic acid hexamolybdochromate (С6H5NO2)2[H3O]4[CrMo6O18(OH)6]4Н2О]. Butlerovskie soobshcheniya = Butlerov communications, 2019, vol. 59, no. 7, pp. 50–55 (in Russian).Скальная, М. Г. Эссенциальные химические элементы : метод. указания / М. Г. Скальная, О. В. Баранова / Оренбург. гос. ун-т. – Оренбург : ОГУ, 2012. – 36 с.Skal’naya M. G., Baranova O. V. Essential chemical elements: guidelines. Orenburg, OGU, 2012, 36 p. (in Russian).Дефицит калия и магния, их роль в развитии сердечно-сосудистых заболеваний и возможность коррекции / Г. А. Барышникова, С. А. Чорбинская, И. И. Степанова, О. Е. Блохина // Consilium Medicum. – 2019. – Т. 21, № 1. – С. 67–73. https://doi.org/10.26442/20751753.2019.1.190240Baryshnikova G. A., Chorbinskaya S. A., Stepanova I. I., Blohina O. E. Deficiency of potassium and magnesium, their role in the development of cardiovascular diseases and the possibility of correction. Consilium Medicum, 2019, vol. 21, no. 1, pp. 67–73 (in Russian). https://doi.org/10.26442/20751753.2019.1.190240Комплексонометрическое титрование : ОФС.1.2.3.0015.15 : приказ Минздрава России от 29.10.2015 № 771 // Институт фармакопеи и стандартизации в сфере обращения лекарственных средств. – URL: https://pharmacopoeia. regmed.ru/pharmacopoeia-projects/izdanie-13/1/1-2/1-2-3/1-2-3-15/?vers=771Gosudarstvennaya farmakopeya RF XIII izd. 2015 g. Kompleksonometricheskoe titrovanie [State Pharmacopoeia of the Russian Federation, XIII edition. Complexometric titration]. (OFS.1.2.3.0015.15) (in Russian).Тарасевич, Б. Н. ИК-спектры основных классов органических соединений : справ. материалы / Б. Н. Тарасевич. – М. : Изд-во МГУ, 2012. – 55 с.Tarasevich B. N. IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials. Moscow, MGU Publ., 2012. – 55 p. (in Russian).Larkin, P. J. Infrared and raman spectroscopy: principles and spectral interpretation / P. J. Larkin. – Elsevier, 2011. – 230 p. https://doi.org/10.1016/C2010-0-68479-3Larkin P. J. Infrared and raman spectroscopy: principles and spectral interpretation. Elsevier, 2011. 230 p.Леви, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков / Г. Леви, Г. Нельсон. – М. : Мир, 1975. – 296 с.Levy G., Nelson G. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Guidelines for Organic Chemists. Moscow, Mir Publ., 1975. 296 p. (in Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.