vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2026-62-2-124-131vestich-1015Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯANALYTICAL CHEMISTRYСложные эфиры пиколиновой кислоты с гидроксибензальдегидами и их иминопроизводныеPicolinic esters with hydroxybenzaldehydes and their imine derivativesДикусарЕ. А.DikusarE. A.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических науке, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Dikusar Evgenij A. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

evgen_58@mail.ruАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – научный cотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Akishina Ekaterina A. – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

che.semenovaea@mail.ruМаргунЕ. Н.MargunE. N.

Маргун Екатерина Николаевна – младший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Margun Ekaterina N. – Junior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

margunen0555@gmail.comЖуковскаяН. А.ZhukovskayaN. A.

Жуковская Нелия Александровна – научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Zukovskaya Neliy A. – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

neliya_zhukovskaya@mail.ruКолесникИ. А.KolesnikI. A.

Колесник Ирина Андреевна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Kolesnik Irina An. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

irynakolesnik93@gmail.comКовальскаяС. С.KovalʼskayaS. S.

Ковальская Светлана Степановна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Kovalʼskaya Svetlana S. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

kovalskaya_61@mail.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – академик, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Potkin Vladimir I. – Academician, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Head of the Laboratory.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиБеларусьInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusBelarus202626052026622124131Copyright © Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Маргун Е.Н., Жуковская Н.А., Колесник И.А., Ковальская С.С., Поткин В.И., 20262026Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Маргун Е.Н., Жуковская Н.А., Колесник И.А., Ковальская С.С., Поткин В.И.Dikusar E.A., Akishina E.A., Margun E.N., Zhukovskaya N.A., Kolesnik I.A., Kovalʼskaya S.S., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/1015

Реакцией гидроксибензальдегидов с пиколиновой (2-пиридинкарбоновой) кислотой в присутствии ДЦК в среде дихлорметана были получены соответствующие сложные эфиры с выходом 77−88 %. Последующей конденсацией альдегидоэфиров с 4-аминоантипирином в кипящем метаноле синтезированы (Е)-4-(1,5-диметил3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1н-пиразол-4-ил)иминопроизводные с выходом 65−75 %, при этом азометины на основе 2и 3-формилфенилпиколинатов получить не удалось из-за алкоголиза сложноэфирных групп. Проведено квантово-химическое моделирование электронной структуры синтезированных соединений методом ab initio с уровнем теории HF/6-31G с целью предварительной оценки их потенциальных антибактериальных и противовирусных свойств.

The reaction of hydroxybenzaldehydes with picolinic (2-pyridinecarboxylic) acid in the presence of DCC in dichloromethane afforded the corresponding esters in 77−88 % yield. By subsequent condensation of aldehydoesters with 4-aminoantipyrine in boiling methanol were synthesized their (E)-4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazole4-il)imine in 65−75 % yield, but azomethines based on 2and 3-formylphenyl picolinates couldn’t be obtained due to alcoholysis of the ester groups. Quantum-chemical modeling of the electronic structure of the synthesized compounds using ab initio method with the HF/6-31G level of theory was performed for preliminary assessment of their potential antibacterial and antiviral properties.

пиколиновая кислотагидроксибензальдегидыацилированиедициклогексилкарбодиимидсложные эфиры4-аминоантипириназометиныквантово-химическое моделированиеpicolinic acidhydroxybenzaldehydesacylationdicyclohexylcarbodiimideesters4-aminoantipyrineazomethinesquantum chemical modelingReferencesAnti-infectious activity of tryptophan metabolites in the L-triptophan – L-kynurenine pathway / K. Nauri, N. Noguchi, A. Saito [at al.] // Biological and Pharmaceutical Bulletin. – 2009. – № 1. – Р. 41–44. https://doi.org/10.1248/bpb.32.41Nauri K., Noguchi N., Saito A., Kakimi K., Motomura N., Kubo K., Takamoto S., Sasatsu M. Anti-infectious activity of tryptophan metabolites in the L-triptophan – L-kynurenine pathway. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2009, no. 1, pp. 41–44. https://doi.org/10.1248/bpb.32.41Nuclear magnetic resonance (NMR) studies on the biosynthesis of fusaric acid from Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum / R. D. Stipanovic, M. H. Wheeler, L. S. Puckhaber [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2011. – Vol. 59, № 10. – Р. 5351–5356. https://doi.org/10.1021/jf200628rStipanovic R. D., Wheeler M. H., Puckhaber L. S., Liu J., Bell A. A., Williams H. J. Nuclear magnetic resonance (NMR) studies on the biosynthesis of fusaric acid from Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, no. 10, pp. 5351–5356. https://doi.org/10.1021/jf200628rСинтез, свойства и биологическая активность амидов пиридин-2-карбоновой кислоты / В. Д. Бояршинов, А. И. Михалев, С. В. Ухов [и др.] // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 9, ч. 3. – С. 606–610. – URL: https:// fundamental-research.ru/ru/article/view?id=34896 (дата обращения: 29.07.2024).Boyarshinov V. D., Mihalev A. I., Ukhov S. V. S. V., Yushkova T. A., Mahmudov R. R. Sintez, svojstva i biologicheskaya aktivnost amidov piridin-2-karbonovoj kisloty. Fundamentalnye issledovaniya = Fundamental research, 2014, no. 9, part 3, pp. 606–610. Available at: https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=34896 (accessed 29 July 2024) (in Russian).Синтез и противомикробная активность эфиров и амидов пиридин-2-карбоновой кислоты / В В. Д. Бояршинов, А. И. Михалев, С. В. Ухов [и др.] // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 11, ч. 1. – С. 105–109. – URL: https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=35486 (дата обращения: 29.07.2024).Boyarshinov V. D., Mihalev A. I., Uhov S. V., Novikova V. V., Danilov Yu. L. Sintez i protivomikrobnaya aktivnost efirov i amidov piridin-2-karbonovoj kisloty. Fundamentalnye issledovaniya = Fundamental research, 2014, no. 11, part 1, pp. 105–109. Available at: https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=35486 (accessed 29 July 2024) (in Russian).Picolinic acid is a broad-spectrum inhibitor of enveloped virus entry that restricts SARS-CoV-2 and influenza A virus in vivo / R. Narayan, M. Sharma, R. Yadav [at al.] // Cell Reports Medicine. – 2023. – Vol. 4, № 8. – Art. 101127. https://doi.org/10.1016/j.xcrm.2023.101127Narayan R., Sharma M., Yadav R., Biji A., Khatun O., Kaur S., Kanojia A., Joy C. M., Rajmani R., Sharma P. R., Jeyasankar S., Rani P., Shandil R. K., Narayanan S., Rao D. C., Satchidanandam V., Das S., Agarwal R., Tripathi S. Picolinic acid is a broad-spectrum inhibitor of enveloped virus entry that restricts SARS-CoV-2 and influenza A virus in vivo. Cell Reports Medicine, 2023, vol. 4, no. 8, art. 101127. https://doi.org/10.1016/j.xcrm.2023.101127Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: retrospect and prospect / Z. Zhao, X. Dai, C. Li [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2020. – Vol. 186. – Art. 111893. https://doi.org/https://doi.org/10.1016%2Fj.ejmech.2019.111893Zhao Z., Dai X., Li C., Wang X., Tian J., Feng Y., Xie J., Ma C., Nie Z., Fan P., Qian M., He X., Wu S., Zhang Y., Zheng X. Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, vol. 186, art. 111893. https://doi.org/10.1016%2Fj.ejmech.2019.111893General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz [et al.] // Journal of Computational Chemistry. – 1993. – Vol. 14, № 7. – P. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112Shmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Midus T. L., Dupnis M., Montgomery J. A. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System. Journal of Computational Chemistry, 1993, vol. 14, no. 7, pp. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112Putz, M. V. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs / M. V. Putz, A. M. Putz // Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry / ed. M. V. Putz, M. P. Mingos. – Berlin : Springer Link, 2013. – P. 181–231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6Putz M. V., Putz A. M. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs. Putz M. V., Mingos M. P. (eds.). Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry. Berlin, Springer Link, 2013, pp. 181–231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6Дьюар, M. Теория возмущений молекулярных орбиталей / М. Дьюар. – М. : Мир, 1977. – 696 с.Dewar M. Y. S. The PMO theory of organic chemistry. New York, NY, Springer, 1975. https://doi.org/10.1007/978-14613-4404-9Alkaloid-Based Isoxazolylureas: Synthesis and Effect in Combination with Anticancer Drugs on C6 Rat Glioma Model Cell / G. K. Mukusheva, R. I. Jalmakhanbetova, A. Z. Shaibek [еt al.] // Molecules. – 2024. – Vol. 29, iss. 14. – Art. 3246. https://doi.org/10.3390/molecules29143246Mukusheva G. K., Jalmakhanbetova R. I., Shaibek A. Z., Nurmaganbetova M. S., Zhasymbekova A. R., Nurkenov O. A., Akishina E. A., Kolesnik I. A., Dikusar E. A., Terpinskaya T. I., Kulchitsky V. A., Potkin V. I., Pushkachuk A. L., Lyakhov D. A., Michels D. L. Alkaloid-Based Isoxazolylureas: Synthesis and Effect in Combination with Anticancer Drugs on C6 Rat Glioma Model Cell. Molecules, 2024, vol. 29, no. 14, art. 3246. https://doi.org/10.3390/molecules29143246Квантово-химическое моделирование трехкомпонентной системы цисплатин–фуллеренол–хинин / Е. А. Дикусар, А. Л. Пушкарчук, Т. В. Безъязычная [и др.] // Журнал прикладной спектроскопии. – 2024. – Т. 91, № 4. – С. 563–570.Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov A. G., Kuten S. A., Ermak D. V., Pivovarchik T. S., Migas D. B., Styopin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Kulchitskiy V. A., Mukusheva G. K., Aliyeva M. R., Potkin V. I. Quantum Chemical Modeling of Three-Component System Cisplatin–Fullerenol–Quinine System. Journal of Applied Spectroscopy, vol. 91, no. 4, pp. 796–802. https://doi.org/10.1007/s10812-024-01787-9Физико-химические и электрохимические аспекты функционирования биологических мембран / Ю. А. Ермаков, В. С. Соколов, С. А. Акимов, О. В. Батищев // Журнал физической химии. – 2020. – Т. 94, № 3. – С. 342–348. https://doi.org/10.31857/S0044453720030085Ermakov Yu. A., Sokolov V. S., Akimov S. A., Batishchev O. V. Physicochemical and Electrochemical Aspects of the Functioning of Biological Membranes. Russian Journal of Physical Chemistry A, 2020, vol. 94, no. 3, 471–476 (in Russian). https://doi.org/10.1134/s0036024420030085

The authors declare that there are no conflicts of interest present.