vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-118Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYЗамещенные N-[изоксазол(изотиазол)-3-ил(метилен)метил]ариламины: синтез, комплексы с палладием и их каталитическая активность в водных средахSubstituted N-[isoxazol(isothiazol)-3-yl(methylene)methyl]arylamines: synthesis, palladium complexes and their catalytic activity in water mediaКлецковА. В.KletskovA. V.noemail@neicon.ruБумагинН. А.BumaginN. A.noemail@neicon.ruПеткевичС. К.PetkevitchS. K.noemail@neicon.ruЗвереваТ. Д.ZverevaT. D.noemail@neicon.ruЖуковскаяН. А.ZhukovskayaN. A.noemail@neicon.ruКурманП. В.KurmanP. V.noemail@neicon.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.noemail@neicon.ruИнститут физико-органической химии НАН БеларусиBelarusМГУ им. М. В. Ломоносова, химический факультетRussian FederationИнститут биоорганической химии НАН БеларусиBelarus201508062016025462Copyright © Клецков А.В., Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Курман П.В., Поткин В.И., 20162016Клецков А.В., Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Курман П.В., Поткин В.И.Kletskov A.V., Bumagin N.A., Petkevitch S.K., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Kurman P.V., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/118

Осуществлен молекулярный дизайн и выполнен синтез азометинов на основе замещенных изоксазол- и изотиазол-3-карбальдегидов по реакции с бифенил- и нафтиламинами. Установлено, что азометины образуются в виде Е-изомера. Восстановление полученных азометинов приводит к соответствующим аминам. Показано, что синтезированные N-лиганды образуют с хлоридом палладия комплексы, обладающие высокой каталитической активностью в реакции Сузуки в водной и водно-спиртовой средах. Реакции протекают с практически количественными выходами, что позволяет максимально упростить процедуру выделения целевых соединений. Введение карбоксильной группы в ароматический фрагмент для изоксазольных комплексов почти не влияет на каталитическую активность. В случае изотиазольных комплексов, каталитическая активность возрастает, причем эффект особенно хорошо заметен при 20оС.

Schiff bases have been synthesized from substituted isoxazol- and isothiazol-3-carbaldehydes by condensation with biphenyl- and naphthyl amines. Reduction of azomethines obtained affords the corresponding amines. It has been shown that synthesized N-ligands form the palladium complexes possessing high catalytic activity in Suzuki reaction in aqueous and aqueous-alcohol media.

ReferencesTransition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ed. F. Diederich, P. J. Stang. New York: Wiley-VCH, 1998. P. 203.Transition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ed. F. Diederich, P. J. Stang. New York: Wiley-VCH, 1998. P. 203.Topics in Current Chemistry - Cross-Coupling Reactions / Ed N. Miyaura. Heidelberg: Springer, 2002. Vol. 219. Р. 131.Topics in Current Chemistry - Cross-Coupling Reactions / Ed N. Miyaura. Heidelberg: Springer, 2002. Vol. 219. Р. 131.Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis / Ed. E-i. Negishi. New York: John Wiley and Sons,2002. Vol. 1. Р. 1051-1096.Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis / Ed. E-i. Negishi. New York: John Wiley and Sons,2002. Vol. 1. Р. 1051-1096.Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V., Livantsov M. V., Golantsov N. E., Potkin V. I. // Chem. Het. Comp.2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515-1529.Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V., Livantsov M. V., Golantsov N. E., Potkin V. I. // Chem. Het. Comp.2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515-1529.Potkin V. I., Bumagin N. A., Petkevich S. K., Lyakhov A. S., Rudakov D. A., Livantsov M. V., Golantsov N. E. // Synthesis.2012. Vol. 44, N 1. 151-157.Potkin V. I., Bumagin N. A., Petkevich S. K., Lyakhov A. S., Rudakov D. A., Livantsov M. V., Golantsov N. E. // Synthesis.2012. Vol. 44, N 1. 151-157.Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14, N 11. P. 1347-1363.Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14, N 11. P. 1347-1363.Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зубенко Ю. С., жуковская Н. А., Казбанов В. В., Пашкевич С. Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543-1553.Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зубенко Ю. С., жуковская Н. А., Казбанов В. В., Пашкевич С. Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543-1553.Luzzio F. A., Fitch R W., Moore W. J., Mudd K. J. // J. Chem. Educ. 1999. Vol. 76, N 7. P. 974-975.Luzzio F. A., Fitch R W., Moore W. J., Mudd K. J. // J. Chem. Educ. 1999. Vol. 76, N 7. P. 974-975.Li C., Xu Y., Lu M., Zhao Zhuxuan, Liu L., Zhao Zheyuan, Cui Y., Zheng P., Ji X., Gao G. // Synlett. 2002. N 12. P. 2041-2042.Li C., Xu Y., Lu M., Zhao Zhuxuan, Liu L., Zhao Zheyuan, Cui Y., Zheng P., Ji X., Gao G. // Synlett. 2002. N 12. P. 2041-2042.Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.Audoye P., Coumes R.-Ch., Gaset A., Gorrich J.-P. // Can. J. Chem. 1982. Vol. 60, N 9. P. 1148-1154.Audoye P., Coumes R.-Ch., Gaset A., Gorrich J.-P. // Can. J. Chem. 1982. Vol. 60, N 9. P. 1148-1154.Alsaygh A., Al-Humaidi J., Al-Najjar I. // Int. J. Org. Chem. 2014. Vol. 4, N 2. P. 116-121.Alsaygh A., Al-Humaidi J., Al-Najjar I. // Int. J. Org. Chem. 2014. Vol. 4, N 2. P. 116-121.Поткин В. И., Бумагин Н. А., Зеленковский В. М., Петкевич С. К., ливанцов М. В., Голанцов Н. Е. // ЖОХ. 2014. Т. 84, вып. 9. С. 1546-1556.Поткин В. И., Бумагин Н. А., Зеленковский В. М., Петкевич С. К., ливанцов М. В., Голанцов Н. Е. // ЖОХ. 2014. Т. 84, вып. 9. С. 1546-1556.Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. Vol.17, N 13. P. 1571-1586.Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. Vol.17, N 13. P. 1571-1586.Schuchardt K. L., Didier B. T., elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T. L. // J. Chem. Inf. Model. 2007. Vol. 47, N 3. P. 1045-1052.Schuchardt K. L., Didier B. T., elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T. L. // J. Chem. Inf. Model. 2007. Vol. 47, N 3. P. 1045-1052.Бумагин Н. А., Клецков А. В., Петкевич С. К., Зеленковский В. М., Поткин В. И. // Докл. НАН Беларуси. 2015. Т. 59, № 2. С. 72-78.Бумагин Н. А., Клецков А. В., Петкевич С. К., Зеленковский В. М., Поткин В. И. // Докл. НАН Беларуси. 2015. Т. 59, № 2. С. 72-78.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.