vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-195Research ArticleБИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯBIOORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ АЛИФАТИЧЕСКИХ ЭФИРОВ 5-АМИНОЛЕВУЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ВЛИЯНИЕ НА РОСТ ФОТОТРОФНЫХ МИКРОВОДОРОСЛЕЙSYNTHESIS OF ALIPHATIC ESTERS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID AND THEIR EFFECT ON THE PHOTOTROPHIC MICROALGAE GROWTHМихальчукА. Л.MikhalchukA. L.babitskaya@iboch.bas-net.byРудакЕ. В.RudakE. V.babitskaya@iboch.bas-net.byКурманП. В.KurmanP. V.babitskaya@iboch.bas-net.byБабицкаяС. В.BabitskayaS. V.babitskaya@iboch.bas-net.byКисельМ. А.KiselM. A.babitskaya@iboch.bas-net.byКалантарянН. К.KalantaryanN. K.babitskaya@iboch.bas-net.byСагателянЛ. О.SaghatelyanL. H.babitskaya@iboch.bas-net.byГогинянВ. Б.GoginyanV. B.babitskaya@iboch.bas-net.byИнститут биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusНаучно-производственный центр «Армбиотехнология» НАН АрменииScientific and Production Center “Armbiotechnology” of the National Academy of Sciences of Republic of Armenia201607082016026468Copyright © Михальчук А.Л., Рудак Е.В., Курман П.В., Бабицкая С.В., Кисель М.А., Калантарян Н.К., Сагателян Л.О., Гогинян В.Б., 20162016Михальчук А.Л., Рудак Е.В., Курман П.В., Бабицкая С.В., Кисель М.А., Калантарян Н.К., Сагателян Л.О., Гогинян В.Б.Mikhalchuk A.L., Rudak E.V., Kurman P.V., Babitskaya S.V., Kisel M.A., Kalantaryan N.K., Saghatelyan L.H., Goginyan V.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/195

Описан метод получения эфиров 5-аминолевулиновой кислоты (АЛК) с алифатическими спиртами (С1–С16). Определены температуры плавления, спектральные и хроматографические параметры полученных эфиров. Для гексилового эфира АЛК и более высших гомологов рассчитаны значения критических концентраций мицеллообра­ зования (ККМ) в водном буферном растворе. Установлен стимулирующий эффект мицеллообразующих эфиров АЛК при концентрации 0,1 мМ на накопление сухой биомассы фототрофных микроводорослей Chlorella и Scenedesmus obliquus (106–182% к контролю).

Method for preparation of 5-aminolevulinic acid (ALA) aliphatic esters with aliphatic alcohols (С1–С16) is described. Melting points, spectral parameters and chromatographic characteristics for the esters obtained have been determined. Critical micelle concentration values of ALA hexyl ester and higher homologs in aqueous buffered system have been estimated. The stimulatory effect of micelle forming ALA esters at 0.1 mM concentration on the accumulation of phototrophic microalgae Chlorella and Scenedesmus obliquus dry biomass has been established (106–182% of the control).

эфиры 5-аминолевулиновой кислотыкритическая концентрация мицеллообразованиямикро¬ водоросли Chlorella и Scenedesmusвыход биомассы5-aminolevulinic acid esterscritical micelle concentrationChlorellaScenedesmusbiomass yieldReferencesАверина, Н. Г. Изучение влияния 5-аминолевулиновой кислоты на рост растений ячменя / Н. Г. Аверина, Е. Б. Яронская // Физиол. растен. – 1988. – Т. 35, вып. 5. – С. 916–920.Аверина, Н. Г. Изучение влияния 5-аминолевулиновой кислоты на рост растений ячменя / Н. Г. Аверина, Е. Б. Яронская // Физиол. растен. – 1988. – Т. 35, вып. 5. – С. 916–920.Averina, N. G. Involvement of 5-aminolevulinic acid in the regulation of plant growth / N. G. Averina, E. B. Yaronskaya // Photosynthetica. – 1991. – Vol. 25, N 1. – P. 27–31.Averina, N. G. Involvement of 5-aminolevulinic acid in the regulation of plant growth / N. G. Averina, E. B. Yaronskaya // Photosynthetica. – 1991. – Vol. 25, N 1. – P. 27–31.New physiological effects of 5-aminolevulinic acid in plants: the increase of photosynthesis, chlorophyll content and plant growth / Y. Hotta [et al.] // Biosci. Biotech. Biochem. – 1997. – Vol. 61, N 12. – P. 2025–2028.New physiological effects of 5-aminolevulinic acid in plants: the increase of photosynthesis, chlorophyll content and plant growth / Y. Hotta [et al.] // Biosci. Biotech. Biochem. – 1997. – Vol. 61, N 12. – P. 2025–2028.Roy, C. B. Role of aminolevulinic acid in improving biomass production in Vigna catjung, V. mungo, V. radiata / C. B. Roy, M. Vivekanandan // Biol. Plantarum. – 1998. – Vol. 41, N 2. – P. 211–215.Roy, C. B. Role of aminolevulinic acid in improving biomass production in Vigna catjung, V. mungo, V. radiata / C. B. Roy, M. Vivekanandan // Biol. Plantarum. – 1998. – Vol. 41, N 2. – P. 211–215.Стимуляция роста и развития растений ячменя липофильными эфирами 5-аминолевулиновой кислоты / С. Г. Спивак [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2007. – Т. 51, № 5. – С. 95–99.Стимуляция роста и развития растений ячменя липофильными эфирами 5-аминолевулиновой кислоты / С. Г. Спивак [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2007. – Т. 51, № 5. – С. 95–99.Влияние липофильных эфиров 5-аминолевулиновой кислоты на рост и развитие растений / С. Г. Спивак [и др.] // Вестн. Алтайского гос. аграр. ун-та. – 2007. – № 7. – С. 28–31.Влияние липофильных эфиров 5-аминолевулиновой кислоты на рост и развитие растений / С. Г. Спивак [и др.] // Вестн. Алтайского гос. аграр. ун-та. – 2007. – № 7. – С. 28–31.Яронская, Е. Б. Экологически безопасные регуляторы роста растений на основе 5-аминолевулиновой кислоты / Е. Б. Яронская, Н. Г. Аверина, М. А. Кисель // Труды БГУ. – 2012. – Т. 7, ч. 1. – С. 127–134.Яронская, Е. Б. Экологически безопасные регуляторы роста растений на основе 5-аминолевулиновой кислоты / Е. Б. Яронская, Н. Г. Аверина, М. А. Кисель // Труды БГУ. – 2012. – Т. 7, ч. 1. – С. 127–134.Макарова, Е. И. Прикладные аспекты применения микроводорослей – обитателей водных экосистем / Е. И. Ма¬ карова, И. П. Отурина, А. И. Сидякин // Экосистемы, их оптимизация и охрана. – 2009. – Вып. 20. – С. 120–133.Макарова, Е. И. Прикладные аспекты применения микроводорослей – обитателей водных экосистем / Е. И. Ма¬ карова, И. П. Отурина, А. И. Сидякин // Экосистемы, их оптимизация и охрана. – 2009. – Вып. 20. – С. 120–133.Kloek, J. Derivatives of 5-aminolevulinic acid for photodynamic therapy: enzymatic conversion into protoporphyrin / J. Kloek, W. Akkermans, G. M. Beijersbergen van Henegouwen // Photochem. Photobiol. – 1998. – Vol. 67, N 1. – P. 150–154.Kloek, J. Derivatives of 5-aminolevulinic acid for photodynamic therapy: enzymatic conversion into protoporphyrin / J. Kloek, W. Akkermans, G. M. Beijersbergen van Henegouwen // Photochem. Photobiol. – 1998. – Vol. 67, N 1. – P. 150–154.Comparative effect of ALA derivatives on protoporphyrin IX production in human and rat skin organ cultures / A. Casas [et al.] // Br. J. Cancer. – 1999. – Vol. 80. – P. 1525–1532.Comparative effect of ALA derivatives on protoporphyrin IX production in human and rat skin organ cultures / A. Casas [et al.] // Br. J. Cancer. – 1999. – Vol. 80. – P. 1525–1532.Chattopadhyay, A. Fluorimetric determination of critical micelle concentration avoiding interference from detergent charge / A. Chattopadhyay, E. London // Anal. Biochem. – 1984. – Vol. 139, N 2. – P. 408–412.Chattopadhyay, A. Fluorimetric determination of critical micelle concentration avoiding interference from detergent charge / A. Chattopadhyay, E. London // Anal. Biochem. – 1984. – Vol. 139, N 2. – P. 408–412.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.