vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-198Research ArticleБИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯBIOORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ 13-АЗА-11-ОКСА-9-ОКСО-10-МЕТИЛ-5-(3-МЕТОКСИФЕНИЛ)- 1,2,3,4-ТЕТРАНОРПРОСТ-8(12)-ЕНАOF 13-AZA-11-OXA-9-OXO-10-METHYL-5-(3-METHOXYPHENYL)-1,2,3,4-TETRANORPROST-8(12)-ENEПашковскийФ. С.PashkovskyF. S.pashkovsky61@mail.ruШинковичМ. А.ShinkovichM. A.pashkovsky61@mail.ruЛахвичФ. А.LakhvichF. A.pashkovsky61@mail.ruГолубеваМ. Б.GolubevaM. B.pashkovsky61@mail.ruКузьмицкийБ. Б.Kuz’mitskyB. B.pashkovsky61@mail.ruИнститут биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus201607082016028390Copyright © Пашковский Ф.С., Шинкович М.А., Лахвич Ф.А., Голубева М.Б., Кузьмицкий Б.Б., 20162016Пашковский Ф.С., Шинкович М.А., Лахвич Ф.А., Голубева М.Б., Кузьмицкий Б.Б.Pashkovsky F.S., Shinkovich M.A., Lakhvich F.A., Golubeva M.B., Kuz’mitsky B.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/198

Описаны результаты исследования иммуномодулирующей активности полученного авторами ранее 13-аза-11-окса9-оксо-10-метил-5-(3-метоксифенил)-1,2,3,4-тетранорпрост-8(12)-ена и альтернативный метод его синтеза, включаю­щий использование кислоты Мельдрума в качестве доступного исходного соединения. 

Immunomodulating activity of 13-aza-11-oxa-9-oxo-10-methyl-5-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetranorprost-8(12)-ene obtained by us earlier is discussed. Alternative method of its synthesis on the basis of Meldrum’s acid as a readily available starting material is described.

аналоги простагландинов11-окса-13-азапростаноидиммуномодулирующая активностькис-лота Мельдрумаорганический синтезprostaglandin analogues11-oxa-13-azaprostanoidimmunomodulating activityMeldrum’s acidorganic synthesisReferencesPharriss, B. B. Prostaglandins in Reproduction / B. B. Pharriss, J. E. Shaw // Annu. Rev. Physiol. – 1974. – Vol. 36. – P. 391–412.Pharriss, B. B. Prostaglandins in Reproduction / B. B. Pharriss, J. E. Shaw // Annu. Rev. Physiol. – 1974. – Vol. 36. – P. 391–412.Narumiya, S. Prostanoid Receptors: Structures, Properties, and Functions / S. Narumiya, Y. Sugimoto, F. Ushikubi // Physiol. Rev. – 1999. – Vol. 79, n 4. – P. 1193–1226.Narumiya, S. Prostanoid Receptors: Structures, Properties, and Functions / S. Narumiya, Y. Sugimoto, F. Ushikubi // Physiol. Rev. – 1999. – Vol. 79, n 4. – P. 1193–1226.Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling / K. Boniface [et al.] // J. Exp. Med. – 2009. – Vol. 206, N 3. – P. 535–548.Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling / K. Boniface [et al.] // J. Exp. Med. – 2009. – Vol. 206, N 3. – P. 535–548.Enteric glia modulate epithelial cell proliferation and differentiation through 15-deoxy-12,14-prostaglandin J2 / K. Bach-Ngohou [et al.] // J. Physiol. –2010. – Vol. 588, pt 14. – P. 2533–2544.Enteric glia modulate epithelial cell proliferation and differentiation through 15-deoxy-12,14-prostaglandin J2 / K. Bach-Ngohou [et al.] // J. Physiol. –2010. – Vol. 588, pt 14. – P. 2533–2544.Chen, Y.-C. Prostaglandin D2 and J2 induce apoptosis in human leukemia cells via activation of the caspase 3 cascade and production of reactive oxygen species / Y.-C. Chen, S.-C. Shen, S.-H. Tsai // Biochim. Biophys. Acta., Mol. Cell Res. – 2005. – Vol. 1743, n 3. – P. 291–304.Chen, Y.-C. Prostaglandin D2 and J2 induce apoptosis in human leukemia cells via activation of the caspase 3 cascade and production of reactive oxygen species / Y.-C. Chen, S.-C. Shen, S.-H. Tsai // Biochim. Biophys. Acta., Mol. Cell Res. – 2005. – Vol. 1743, n 3. – P. 291–304.Wang, D. Prostaglandins and cancer / D. Wang, R. N. DuBois // Gut. – 2006. – Vol. 55, n 1. – P. 115–122.Wang, D. Prostaglandins and cancer / D. Wang, R. N. DuBois // Gut. – 2006. – Vol. 55, n 1. – P. 115–122.Allaj, V. Non-steroid anti-inflammatory drugs, prostaglandins, and cancer / V. Allaj, C. Guo, D. Nie // Cell Biosci. – 2013. – Vol. 3, n 1. – P. 1–13.Allaj, V. Non-steroid anti-inflammatory drugs, prostaglandins, and cancer / V. Allaj, C. Guo, D. Nie // Cell Biosci. – 2013. – Vol. 3, n 1. – P. 1–13.Lote, C. J. Renal prostaglandins and sodium excretion / C. J. Lote // Quart. J. Exp. Physiol. – 1982. – Vol. 67, n 3. – P. 377–385.Lote, C. J. Renal prostaglandins and sodium excretion / C. J. Lote // Quart. J. Exp. Physiol. – 1982. – Vol. 67, n 3. – P. 377–385.Cardinali, D. P. The role of prostaglandins in neuroendocrine junctions: studies in the pineal gland and the hypothalamus / D. P. Cardinali, M. N. Ritta // Neuroendocrinology. – 1983. – Vol. 36, n 2. – P. 152–160.Cardinali, D. P. The role of prostaglandins in neuroendocrine junctions: studies in the pineal gland and the hypothalamus / D. P. Cardinali, M. N. Ritta // Neuroendocrinology. – 1983. – Vol. 36, n 2. – P. 152–160.Goodwin, J. S. Regulation of the immune response by prostaglandins / J. S. Goodwin, J. Ceuppens // J. Clin. Immunol. – 1983. – Vol. 3, n 4. – P. 295–315.Goodwin, J. S. Regulation of the immune response by prostaglandins / J. S. Goodwin, J. Ceuppens // J. Clin. Immunol. – 1983. – Vol. 3, n 4. – P. 295–315.Prostaglandins as modulators of immunity / S. G. Harris [et al.] // Trends Immunol. – 2002. – Vol. 23, n 3. – P. 144–150.Prostaglandins as modulators of immunity / S. G. Harris [et al.] // Trends Immunol. – 2002. – Vol. 23, n 3. – P. 144–150.Модифицированные простагландины – новые возможности для фармакологического контроля иммунодефицитных состояний / Г. С. Любин [и др.] // Хим.¬фарм. журн. – 2007. – Т. 41, № 11. – С. 11–18.Модифицированные простагландины – новые возможности для фармакологического контроля иммунодефицитных состояний / Г. С. Любин [и др.] // Хим.¬фарм. журн. – 2007. – Т. 41, № 11. – С. 11–18.Модифицированные простагландины – биорегуляторы функций иммунной системы и воспаления / Б. Б. Кузьмицкий [и др.] // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение». Вып. 2. Под ред. акад. Ф. А. Лахвича. – Минск: Белорус. наука, 2008. – С. 33–39.Модифицированные простагландины – биорегуляторы функций иммунной системы и воспаления / Б. Б. Кузьмицкий [и др.] // Сб. науч. трудов «Биорегуляторы: исследование и применение». Вып. 2. Под ред. акад. Ф. А. Лахвича. – Минск: Белорус. наука, 2008. – С. 33–39.Метиловый эфир 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты, обладающий иммуностимулирующей активностью, и способ его получения: пат. 10155 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 307/00, А 61Р 37/00 / М. Б. Голубева, М. Г. Грибовский, Н. А. Конопля, Б. Б. Кузьмицкий, Ф. А. Лахвич, Г. С. Любин, Ф. С. Пашковский, Е. М. Щукина; дата публ.: 30.12.2007.Метиловый эфир 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты, обладающий иммуностимулирующей активностью, и способ его получения: пат. 10155 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 307/00, А 61Р 37/00 / М. Б. Голубева, М. Г. Грибовский, Н. А. Конопля, Б. Б. Кузьмицкий, Ф. А. Лахвич, Г. С. Любин, Ф. С. Пашковский, Е. М. Щукина; дата публ.: 30.12.2007.Синтез и иммунобиологические свойства метилового эфира 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты / Ф. С. Пашковский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. – 2009. – Т. 53, № 5. – С. 63–66.Синтез и иммунобиологические свойства метилового эфира 7-аза-9-окса-10-метил-11-оксопрост-8(12)-еновой кислоты / Ф. С. Пашковский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. – 2009. – Т. 53, № 5. – С. 63–66.Гетероциклические аналоги простагландинов. III. Синтез 10-окса-13-аза-, 11-окса-13-аза- и 9-окса-7-аза-простаноидов на основе 3-ацил(арил-метиленацил)тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2006. – Т. 42, вып. 4. – С. 545–559.Гетероциклические аналоги простагландинов. III. Синтез 10-окса-13-аза-, 11-окса-13-аза- и 9-окса-7-аза-простаноидов на основе 3-ацил(арил-метиленацил)тетроновых кислот / Ф. С. Пашковский [и др.] // ЖОрХ. – 2006. – Т. 42, вып. 4. – С. 545–559.Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. – М.: Химия, 1974. – С. 127.Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. – М.: Химия, 1974. – С. 127.Booth, P.M. Preparation of Acyltetronic Acids using t-Butyl Acetothio-acetate: Total Synthesis of the Fungal Metabolites Carolic, Carlosic, and Carlic Acids / P. M. Booth, C. M. J. Fox, S. V. Ley // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. – 1987. – n 1. – P. 121–129.Booth, P.M. Preparation of Acyltetronic Acids using t-Butyl Acetothio-acetate: Total Synthesis of the Fungal Metabolites Carolic, Carlosic, and Carlic Acids / P. M. Booth, C. M. J. Fox, S. V. Ley // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. – 1987. – n 1. – P. 121–129.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.