vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-219Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ ИЗОКСАЗОЛ- И ИЗОТИАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ АМИДОВ, ДИАМИДОВ, СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ДИЭФИРОВSYNTHESIS OF ISOXAZOL- AND ISOTHIAZOL-CONTAINING AMIDES, DIAMIDES, ESTERS AND DIESTERSПеткевичС. К.PetkevichS. K.

канд. хим. наук., ст. науч. сотрудник

Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

petkevich@ifoch.bas-net.byКлецковА. В.KletskovA. V.

науч. сотрудник.

Researcher

avkletskov@gmail.comДикусарЕ. А.DikusarE. A.

канд. хим. наук., ст. науч. сотрудник.

Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

dikusar@ifoch.bas-net.byБумагинН. А.BumaginN. A.

д-р. хим. наук, профессор.

Dr. Sc. (Chemistry), Professor

bna51@mail.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.

член-кор., д-р. хим. наук, профессор, зав. отделом.

Corr. Member, Dr. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Organic Chemistry. Institute

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии НАН БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusМосковский государственный университет им. М. В. ЛомоносоваMoscow State University201617012017043646Copyright © Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Бумагин Н.А., Поткин В.И., 20172017Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Бумагин Н.А., Поткин В.И.Petkevich S.K., Kletskov A.V., Dikusar E.A., Bumagin N.A., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/219

Описан синтез сложных эфиров, диэфиров, амидов и диамидов 5-(п-толил)изоксазол-3-карбоновой и 4,5-дихлор-изотиазол-3-карбоновой кислот. Получены производные с остатками разных 1,2-азолов в одной молекуле. Синтезированные соединения перспективны в качестве лигандов для комплексов с палладием (II) и другими переходными металлами и последующего исследования их каталитических свойств.

The article describes synthesis of isoxazol- and isothiazol- containing esters, diesters, amides and diamides. The derivatives with different 1,2-azole moieties in one molecule were obtained. Compounds synthesized are promising as ligands for complexes with palladium(II) and other transition metals and subsequent study of their catalytic properties.

5-(п-толил)изоксазол-3-карбоновая кислота45-дихлоризотиазол-3-карбоновая кислотахлор- ангидридацилированиеэфирыдиэфирыамидыдиамиды5-(p-tolyl)isoxazol-3-carboxylic acid45-dichloroisothiazol-3-carboxylic acidacyl chlorideacylationestersdiestersamidesdiamidesReferencesBioactive Heterocyces III / F. Clerici [et al.]. – Berlin–Heidelberg: Springer, 2007. – Vol. 9. – P. 179–220.Khan, M. T. H. (ed.) (2007) Bioactive Heterocycles III (Topics in Heterocyclic Chemistry), Springer, Vein, AustriaShailaja, M. Synthesis of novel 3,5-disubstituted-4,5-dihydroisoxazoles and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles and their biological activity / M. Shailaja, A. Manjula, B. Vittal Rao // Indian Journal of Chemistry. –2011. – Vol. 50B. – P. 214–222.Shailaja, M., Manjula, A. and Vittal, R. B. (2011) «Synthesis of novel 3,5-disubstituted-4,5-dihydroisoxazoles and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles and their biological activity», Indian Journal of Chemistry, vol. 50B, pp. 214–222.Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Containing Isothiazole Moieties and its Synergistic Effect in Mixtures with Insecticides / V. Potkin [et al.] // Nat. Prod. Commun. – 2009. – Vol. 4, N 9. – P. 1205–1208.Potkin, V., Zubenko, Yu., Bykhovetz, A., Zolotar, R. and Goncharuk, V. (2009) «Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Containing Isothiazole Moieties and its Synergistic Effect in Mixtures with Insecticides», Natural product communications, vol. 4, no. 9, pp. 1205–1208.Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment / V. A. Kulchitsky [et al.] // Recent Patents on Nanomedicine. – 2015. – Vol. 4, N. 2. – P. 82–89.Kulchitsky, V. A., Alexandrova, R., Suziedelis, K., Paschkevich, S. G. and Potkin, V. I. (2015) «Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment», Recent Patents on Nanomedicine, vol. 4, no. 2, pp. 82–89.Бумагин, Н. А. Функционализированные изоксазольные и изотиазольные лиганды: дизайн, синтез, комплексы с палладием, гомогенный и гетерогенный катализ в водных средах / Н. А. Бумагин, В. И. Поткин // Изв. РАН. Сер. хим. – 2016. – № 2. –С. 321–332.Bumagin N. A. and Potkin V. I. (2016) «Isoxazole and isothiazole functionalized ligands: design, synthesis, palladium complexes, homogeneous and heterogeneous catalysis in aqueous media», Izvestiya RAN. Seriya khimicheskaya [Proceedings of Russian Academy of Sciences. Chemistry Series], no. 2, pp. 321–332.Функционально замещенные изоксазолы и изотиазолы: синтез, комплексы с палладием(II) и их каталитическая активность / Н. А. Бумагин [и др.] // ЖОХ. – 2016. – Т. 86, вып. 1. – С. 75–88.Bumagin, N. A., Zelenkovskii, V. M., Kletskov, A. V., Petkevich, S. K., Dikusar, E. A. and Potkin, V. I. (2016) «Functionally substituted isoxazoles and isothiazoles: synthesis of palladium (II) complexes and their catalytic activity», Zhurnal obshchei khimii [Journal of General Chemistry], vol. 86, no. 1, pp. 75–88.Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014.Dikusar, E. A. (2014) Prostye i slozhnye efiry v linkernykh tekhnologiyakh. Sovremennye aspekty molekulyarnogo dizaina – ot dushistykh veshchestv do biologicheski aktivnykh soedinenii [Ethers and esters of linker technologies. Modern aspects of molecular design – from fragrant substances to the bioactive compounds], LAP LAMBERT Academic Publishing, Saarbrücken, DeutschlandSharghi, H. Al2O3/MeSO3H (AMA) as a new reagent with high selective ability for monoesterification of diols /H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, N 20. – Р. 3627–3633.Sharghi, H. and Hosseini, S. M. (2003) «Al2O3/MeSO3H (AMA) as a new reagent with high selective ability for monoesterification of diols», Tetrahedron, vol. 59, no. 20, pp. 3627–3633.Sharghi, H. Highly Selective Methodology for the Direct Conversion of Aromatic Aldehydes to Glycol Monoesters /H. Sharghi, M. Hosseini Sarvari // Journal of Organic Chemistry. – 2003. – Vol. 68, N 10. – Р. 4096–4099.Sharghi, H. and Hosseini, S. M. (2003) «Highly Selective Methodology for the Direct Conversion of Aromatic Aldehydes to Glycol Monoesters», Journal of Organic Chemistry, vol. 68, no. 10, pp. 4096–4099.Skotnicki, J. S. Synthesis of secorapamycin esters and amides / J. S. Skotnicki, R. M. Kearney, A. L. Smith // Tetrahedron Lett. – 1994. – Vol. 35. N 2. – P. 197–200.Skotnicki, J. S., Kearney, R. M. and Smith, A. L. (1994) «Synthesis of secorapamycin esters and amides», Tetrahedron Letters, vol. 35, no. 2, pp. 197–200.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.