vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-220Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ ДЕЙТЕРИРОВАННОГО МЕТИЛХЛОРФОРМИАТАSYNTHESIS OF DEUTERIUM LABELLED METHYL CHLOROFORMATEТумановС.TumanovS.

исcледователь

Postdoctoral Research Assistant

face@neicon.ruЛысенкоИ. Л.LysenkoI. L.

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.

Ph. D. (Chemistry), Senior Scintific Researcher

lysenkoi@tut.byШаркоО. Л.SharkoO. L.

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник.

Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

sharko@ifoch.bas-net.byЗубенкоЮ.ZubenkoYu.

канд. хим. наук, исследователь

Ph. D. (Chemistry), Research Assistant

face@neicon.ruШманайВ. В.ShmanaiV. V.

канд. хим. наук, зав. лаб. химии биоконъюгатов

Ph. D. (Chemistry), Head of Laboratory of Bioconjugate Chemistry.

shmanai@ifoch.bas-net.byИнститут исследования рака им. Дж. БитсонаBeatson Institute for Cancer Research, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут физико-органической химии НАН БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusНезависимая нефтехимическая лабораторияIndependent Petroleum Laboratory Ltd201617012017044750Copyright © Туманов С., Лысенко И.Л., Шарко О.Л., Зубенко Ю., Шманай В.В., 20172017Туманов С., Лысенко И.Л., Шарко О.Л., Зубенко Ю., Шманай В.В.Tumanov S., Lysenko I.L., Sharko O.L., Zubenko Y., Shmanai V.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/220

Большинство аналитических методов метаболомики позволяют определить относительное содержание метаболитов в биологических образцах, либо требуют использования нескольких внутренних стандартов. Для количественного определения метаболитов необходимо определение абсолютных концентраций. Для этих целей применяютсягазохроматографические методы разделения продуктов взаимодействия метаболитов с метилхлорформиатом и их масс-детекция с использованием дейтерированных аналогов в качестве внутренних стандартов. Нами синтезирован дейтерированный метилхлорформиат – реагент для абсолютного количественного метаболомического анализа на основе газовой хроматографии с масс-детекцией. Предложенный метод позволяет получать дейтерометилхлорформиат в индивидуальном состоянии с высокими выходами.

Most analytical methods in metabolomics allow determination of relative intensities or require several internal standards of metabolites. For quantitative analysis, determination of absolute concentrations is required. For this purpose, the gas chromatography/tandem mass spectrometry methods are used, based on methyl chloroformate derivatization and quantification by spiking samples with metabolite standards separately derivatized with deuterated derivatization reagents. Described herein is the synthesis of deuterated methyl chloroformate – the reagent for absolute quantitative metabolite analysis by gas chromatography-mass spectrometry. The method allows preparation and isolation of deuteromethylchloroformate with high yields.

метаболомикаметилхлорформиатмасс-спектрометрияmetabolomicsmethyl chloroformatemass-spectrometryReferencesEvaluation of sampling and extraction methodologies for the global metabolic profiling of Saccharophagus degradans /M. N. Shin [et al.] // Anal. Chem. – 2010. – Vol. 82, N 15. – P. 6660–6666.Shin, M., Lee, D., Liu, K., Fiehn, O. and Kim, K. (2010) «Evaluation of sampling and extraction methodologies for theglobal metabolic profiling of Saccharophagus degradans», Analytical Chemistry, vol. 82, no. 15, pp. 6660–6666.Quantitative evaluation of intracellular metabolite extraction techniques for yeast metabolomics /A. B. Canelas [et al.] // Anal. Chem. 2009. – Vol. 81, N 17. – P. 7379–7389.Canelas, A. B., ten Pierick, A., Ras, C., Seifar, R. M., van Dam, J. C., van Gulik, W. M. and Heijnen, J. J. (2009) «Quantitativeevaluation of intracellular metabolite extraction techniques for yeast metabolomics», Analytical Chemistry, vol.81, no. 17, pp. 7379–7389.Kanani, H. Standardizing GC-MS metabolomics / H. Kanani, P. K. Chrysanthopoulos, M. I. Klapa //J. of Chromatography B. – 2008. – Vol. 871, N 2. – P. 191–201.Kanani, H., Chrysanthopoulos, P. K. and Klapa, M. I. (2008) «Standardizing GC-MS metabolomics», Journal of Chromatography B, vol. 871, no. 2, pp. 191–201.Villas-Bôas, S. G. Cold glycerol-saline: the promising quenching solution for accurate intracellular metabolite analysisof microbial cells / S. G. Villas-Bôas, P. Bruheim // Anal. Biochem. – 2007. – Vol. 370, N 1. – P. 87–97.Villas-Bôas, S. G. and Bruheim, P. (2007) «Cold glycerol-saline: the promising quenching solution for accurateintracellular metabolite analysis of microbial cells», Analytical Biochemistry, vol. 370, no. 1, pp. 87–97.Alkylation or Silylation for Analysis of Amino and Non-Amino Organic Acids by GC-MS? / S. G. Villas-Bôas [et al.] //Metabolites. – 2011. – № 1. P. С. 3–20.Villas-Boas, S. G., Smart, K. F., Sivakumaran, S. and Lane, G. A. (2011) «Alkylation or Silylation for Analysis of Amino and Non-Amino Organic Acids by GC-MS?», Metabolites, vol. 1, no. 1, pp. 3–20.Analytical platform for metabolome analysis of microbial cells using methyl chloroformate derivatization followed bygas chromatography-mass spectrometry / K. F. Smart [et al.] // Nature Protocols. – 2010. – Vol. 5, N 10. – P. 1709–1729.Smart, K. F., Aggio, R. B., Van Houtte, J. R. and Villas-Bôas, S. G. (2010) «Analytical platform for metabolome analysisof microbial cells using methyl chloroformate derivatization followed by gas chromatography-mass spectrometry», Nature Protocols, vol. 5, no. 10, pp. 1709–1729.Highly sensitive GC/MS/MS method for quantitation of amino and nonamino organic acids / H. F. N. Kvitvang [et al.] //Anal. Chem. – 2011. – Vol. 83, N 7. – P. 2705–2711.Kvitvang, H. F. N., Andreassen, T., Adam, T., Villas-Boas, S. G. and Bruheim, P. (2011) «Highly sensitive GC/MS/MSmethod for quantitation of amino and nonamino organic acids», Analytical Chemistry, vol. 83, no. 7, pp. 2705–2711.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.