vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-222Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2′-ДИГИДРОКСИБИФЕНИЛАSYNTHESIS OF 2,2′-DIHYDROXYBIPHENYL DERIVATIVESПетушокВ. Г.PetushokV. G.

науч. сотрудник.

Scientific Researcher.

vitalqqqq@tut.byКалечицГ. В.KalechytcG. V.

канд. хим. наук, науч. сотрудник.

Scientific Researcher

face@neicon.ruОльховикВ. К.OlkhovicV. K.

канд. хим. наук, зав. лаб.

Ph. D. (Chemistry), Head of laboratory.

face@neicon.ruИнститут химии новых материалов НАН БеларусиInstitute of Chemistry of New Materials National Academy of Science of Belarus201617012017046064Copyright © Петушок В.Г., Калечиц Г.В., Ольховик В.К., 20172017Петушок В.Г., Калечиц Г.В., Ольховик В.К.Petushok V.G., Kalechytc G.V., Olkhovic V.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/222

Осуществлен синтез 2,2-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты щелочным плавлением 1-нитро-, 1-метокси производных 5,5- диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты. Показано, что в этих условиях наряду с раскрытием тиофенового цикла протекает реакция циклизации с образованием небольших количеств дибензофуран-3,7- и 4-гидроксикарбазол-2,7-дикарбоновых кислот. Вследствие легкого выделения дибутилового эфира 2,2′-дигидроксибифенил-4,4-дикарбоновой кислоты из реакционной смеси и возможностью использования его в качестве интермедиата для синтеза симметричных полисопряженных органических соединений с центральным бифенильным ядром была проведена дальнейшая модификация гидроксильных и сложноэфирных групп. Полученные конечные4,4′-бис(2-фенил-(Е)-этенил)бифенилы интенсивно люминесцируют в твердом состоянии от 480 нм сине-зеленой до зелено-желтой 530 нм, а в растворах от синей 440 нм до сине-зеленой 480 нм области спектра.

Synthesis of 2,2′-dihydroxybiphenyl-4,4-dicarboxylic acid by alkaline fusion of 1-nitro- and 1-methoxy substituted 5,5-dioxodibenzothiophene-3,7-dicarboxylic acids has been investigated. It has been shown that along with dibenzothiophene ring opening and formation of biphenyls, a cyclization reaction also occurred. Small amounts of dibenzofuran-3,7-and 4-hydroxycarbazole-2,7-dicarboxylic acids have been found among products of the reaction. New luminescent dyes based on 2,2′-hydroxybiphenyls have been synthesized.

дибензотиофенщелочное плавлениекарбазолдибензофуранdibenzothiophenealkaline fusioncarbazoledibenzofuranReferencesDi(biphenyl)silane and carbazole based bipolar host materials for highly efficient blue phosphorescent OLEDs / Gyeong Woo Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2017. – Vol. 136. – P. 8–16.Gyeong Woo Kima, Doo Ri Yangb, Yong Cheol Kima, Hye In Yanga, Jin Guo Fanb, Choong-Hun Leec, Kyu Yun Chaib and Jang Hyuk Kwona (2017) «Di(biphenyl)silane and carbazole based bipolar host materials for highly efficient blue phosphorescent OLEDs», Dyes and Pigments, vol. 136, pp. 8–16.Synthesis and comparative studies of phase transition behaviour of new dimeric liquid crystals consisting of dimethyluracil and biphenyl cores / Mohammad AbdulKarim-Talaq [et al.] // J. of Molecular Liquids. – 2016. – Vol. 219. – P. 765–772.Mohammad AbdulKarim-Talaq (2016) «Synthesis and comparative studies of phase transition behaviour of new dimeric liquid crystals consisting of dimethyluracil and biphenyl cores», Journal of Molecular Liquids, vol. 219, pp. 765–772.Baheti, A. The synthesis and spectral characterization of red dyes containing biphenyl or fluorene conjugation and dicyanovinyl acceptors / Abhishek Baheti, Prachi Singh, K. R. Justin Thomas // Dyes and Pigments. – 2011. – Vol. 88, is. 2. – P. 195–203.Baheti, A., Singh, P. and Thomas, K. R. J. (2011) «The synthesis and spectral characterization of red dyes containing biphenyl or fluorene conjugation and dicyanovinyl acceptors», Dyes and Pigments, vol. 88, no. 2, pp. 195–203.Lam Ho, Cheuk. Small-molecular blue phosphorescent dyes for organic light-emitting devices / Cheuk-Lam Ho, Wai-Yeung Wong // New Journal of Chemistry. – 2013. – Is. 6. – P. 1665–1683.Cheuk-Lam Ho and Wai-Yeung Wong (2013) «Small-molecular blue phosphorescent dyes for organic light-emitting devices», New Journal of Chemistry, no. 6, 1665–1683.Wang, Jun. Adjusting White OLEDs with Yellow Light Emission Phosphor Dye and Ultrathin NPB Layer Structure / Jun Wang Weizhi Li // International Journal of Photoenergy. – 2013. – Vol. 2013. – P. 1–6.Jun Wang and Weizhi Li (2013) «Adjusting White OLEDs with Yellow Light Emission Phosphor Dye and Ultrathin NPB Layer Structure», International Journal of Photoenergy, vol. 2013, pp. 1–6.Morales, D. P. Desulfurization of Dibenzothiophene and Oxidized Dibenzothiophene Ring Systems / D. P. Morales,A. S. Taylor, S. C. Farmer // Molecules. – 2010. – Vol. 15. – P. 1265–1269.Morales, D. P., Taylor, A. S. and Farmer, S. C. (2010) «Desulfurization of Dibenzothiophene and Oxidized Dibenzothiophene Ring Systems», Molecules, vol. 15, pp. 1265–1269.Захарянц, А. А. Биодесульфуризация дибензотиофена и его производных / А. А. Захарянц, В. П. Мурыгина, С. В. Калюжный // Успехи современной биологии. - 2005. – T. 125, № 1. – C. 104–114.Zakharyants, A. A., Murygina, V. P. and Kalyuzhnyi, S. V. (2005) «Bio-desulfurization of dibenzothiophene and its derivatives», Uspekhi sovremennoi biologii [Achievements of modern biology], vol. 125, no. 1, pp. 104–114.Ольховик, В. К. Синтез и свойства 4,4′-бис-[5-алкил-(арил)бензоксазол-2-ил]-2-гидрокси- (алкокси)бифенилов. / В. К. Ольховик // Журн. орг. химии. – 2006. – Т. 42, вып. 8 – С. 1185–1189.Ol'khovik, V. K. (2006) «Synthesis and properties of 4,4-bis [5-alkyl(aryl) benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy (alkoxy) biphenyls», Zhurnal Organicheskoi Khimii [Journal of Organic Chemistry], vol. 42, no. 8, pp. 1185–1189.Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene unit / V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Is. IX. – P. 69–93.Ol'khovik, V. K. (2008) «Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene unit», ARKIVOC, no. 9, pp. 69–93.Петушок, В. Г. Синтез 1-замещенных 5,5’-диоксодибензотиофен -3,7-дикарбоновых кислот / В. Г. Петушок // Сб. тр. молодых ученых Нац. акад. наук Беларуси. – Т. 2. – Минск: ИП Логвинов, 2004. – С. 201–204.Petushok, V. G. (2004) «Synthesis of 1-substituted 5,5-dioxo-dibenzothiophene-3,7-dicarboxylic acids», Sbornik trudov molodykh uchenykh Natsional'noi akademii nauk Belarusi [Collection of works of young scientists from National Academy of Sciences of Belarus], IP Logvinov, Minsk, BY, vol. 2, pp. 201–204.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.