vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-228Research ArticleОБЗОРЫПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНОИДНОМАЛЕИНОВЫХ АДДУКТОВPREPARATION, PROPERTIES AND APPLICATION OF TERPENOID-MALEIC ADDUCTSКлюевА. Ю.KlyuevA. Yu.

канд. техн. наук. вед. науч. сотрудник.

Ph. D. (Engineering), Senior Researcher.

face@neicon.ruКозловН. К.KozlovN. G.

д-р. хим. наук, вед. науч. сотрудник.

D. Sc. (Chemistry), Senior Researcher.

loc@ifoch.bas-net.byПрокопчукН. П.ProkopchukN. R.

член-кор., д-р хим. наук, профессор.

Cor. Member, D. Sc. (Chemistry) Professor.

tnsipp@belstu.byЛамоткинА. И.LamotkinA. I.face@neicon.ruПроневичА. Н.PronevichA. N.

канд. техн. наук.

Ph. D. (Engineering).

face@neicon.ruСкаковскийЕ. Д.SkakovskyE. D.

канд. техн. наук., доцент, зав. лаб. физико-химических методов исследования.

Ph. D., (Engineering), Associate Professor, Manager of Laboratory of physical and chemical research techniques.

sed@ifoch.bas-net.byЛатышевичИ. А.LatyshevichI. A.

мл. науч. сотрудник.

Junior Researcher.

irka-ideal@rambler.ruИнститут физико-органической химии НАН БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusБелорусский государственный технологический университетBelarusian State Technological University20161801201704110120Copyright © Клюев А.Ю., Козлов Н.К., Прокопчук Н.П., Ламоткин А.И., Проневич А.Н., Скаковский Е.Д., Латышевич И.А., 20172017Клюев А.Ю., Козлов Н.К., Прокопчук Н.П., Ламоткин А.И., Проневич А.Н., Скаковский Е.Д., Латышевич И.А.Klyuev A.Y., Kozlov N.G., Prokopchuk N.R., Lamotkin A.I., Pronevich A.N., Skakovsky E.D., Latyshevich I.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/228

Обзор посвящен терпеноидномалеиновым аддуктам и их производным. Терпеноидномалеиновые аддукты находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Приводятся способы получения аддуктов, их свойства, вторичные продукты на их основе и применение в различных композиционных составах. В качестве сырья для получения аддуктов были использованы левопимаровая, абиетиновая кислоты канифоли, компоненты терпентина, терпеновые углеводороды и твердые полимеры скипидара, а также канифольные масла, которые образуются в процессе получения канифоли и ее глицеринового эфира.

The review is devoted to terpenoid-maleic adducts and their derivatives. Terpenoid-maleic adducts find wide application in various industries. In this review, the ways of adducts’ preparation, their properties, afterproducts on their basis and application in various compositions are discussed. Levopimaric and abietic rosin acids, turpentine components, terpene hydrocarbons, solid turpentine polymers and rosin oils formed in production of rosin and its glycerol ester, have been used as raw materials for production of adducts.

терпентинканифольмалеиновый ангидридтерпеноидномалеиновые аддуктымалеопимаровая кислотакомпозиционные составыturpentinerosinmaleic anhydrideterpenoid-maleic adductsmaleopimaric acidcomposite preparationsReferencesЗандерман, В. Природные смолы, скипидары, талловое масло / В. Зандерман. – М : Лесная пром-сть, 1964. – 576 с.Zanderman, V. (1964) Prirodnye smoly, skipidary, tallovoe maslo [Natural resins, turpentines, tall oil], Timber industry, Moscow, RUWerner, H. Resin acids. Structure of levopimaric acid dioxide / H. Werner, R.C. Ligon, H. Kanno and others // Org. Chem. – 1970. – Vol. 10. – P. 3338–3342.Werner, H., Ligon, R. C. and Kanno, H. (1970) «Resin acids. Structure of levopimaric acid dioxide», Organic Chemistry, vol. 10, pp. 3338–3342.Lombard, R. The composition of the secretions of the conifers: the oleoresin of Pinus leucodermis / R. Lombard, C. R. Rotovic // Hebd. Seanses Acad. Sci. – 1954. – Vol. 238. – P. 1670.Lombard, R. and Rotovic, C. R. (1954) «The composition of the secretions of the conifers: the oleoresin of Pinus leucodermis», Comptes Rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences, vol. 238, p. 1670.Brus, G. New derivatives of maleoabietic acid / G. Brus, Le-Van Thoi, H. François, C. Fines // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870 (38).Brus, G., Le-Van Thoi, François, H. and Fines C. (1952) «New derivatives of maleoabietic acid», Peintures, Pigments Vernis, vol. 28, no. 12, pp. 865–870.Архипов, М. И. Изучение процесса термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – Т. 10. – № 5. – C. 578.Arkhipov, M. I. and Potapov, A. S. (1967) «Study of the thermal decomposition process for the maleic anhydride – levopimaric acid adduct», Izvestiya VUZov SSSR. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [Proceedings of Institutions of Higher Education of USSR. Chemistry and Chemical Engineering], vol. 10, no. 5, p. 578.Архипов, М. И. Синтез и исследование полиэфиров малеопимаровой кислоты и маннита / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. 1968. – Т. 11. – С. 1178–1183.Arkhipov, M. I. and Potapov, A. S. (1968) «Synthesis and investigation of maleopimatic acid mannite esters», Izvestiya VUZov SSSR. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [Proceedings of Institutions of Higher Education of USSR. Chemistry and Chemical Engineering], vol. 11, no. 5, pp. 1178–1183.Архипов, М. И. О химизме термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – № 6. – С. 693.Arkhipov, M. I. and Potapov, A. S. (1967) «On the chemistry of the thermal decomposition process for the maleic anhydride adduct with levopimaric acid», Izvestiya VUZov SSSR. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [Proceedings of Institutions of Higher Education of USSR. Chemistry and Chemical Engineering], vol. 10, no. 6, p. 693.Process for refining pine oleoresin : pat. US2359980, USA : IPC C09F 1/00 / Fleck Elmer E. ; publ. date : 10.10.1944.Fleck E. E. and Silver Spring, Md. (1944) Process for refining pine oleoresin, USA, Pat. № 2359980 ABrus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 10. – P. 690.Brus, G., Legendre, P. and Nioll, G. (1952) «New methods of fractionation of oleoresins», Peintures, Pigments Vernis, vol. 28, no. 10, p. 690.Patton, S. R. The method of allocation maleopimaric acid / S. R. Patton // Nav. Stor. Rev. – 1951. – Vol. 60, N 13. – P. 22.Patton, S. R. (1951) «The method of allocation maleopimaric acid», Naval Research Reviews, vol. 60, no. 13, p. 22.Способ комплексной переработки сосновой живицы : а. с. 113132 СССР : МПК5 C09F 3/00 / А. Г. Соколов ; дата публ.: 01.01.1958.Sokolov, A. G. (1958) Sposob kompleksnoi pererabotki sosnovoi zhivitsy [A method for comprehensive processing of pine sap], Baza patentov SSSR, USSR, Pat. 113132Смирнова, Е. Б. К вопросу получения малеопимаровой кислоты / Е. Б. Смирнова, В. Я. Падерин // Синтетические продукты из канифоли и скипидара / Тр. Всесоюз. науч.-техн. совещ. по вопросам синтеза новых продуктов на основе канифоли и скипидара. – М. : Наука и техника, 1964. – С. 77–82.Smirnova, E. B. and Paderin, V. Ya. (1964) «On the preparation of maleopimaric acid», Sinteticheskie produktyБардышев, И. И. Новые продукты на основе живицы и канифоли : сб. тр. ЦНИИЛХИ / И. И. Бардышев. – М. : Лесная пром-сть, 1969. – С. 69.iz kanifoli i skipidara, Trudy Vsesoyuznogo nauchno-tekhnicheskogo soveshchaniya po voprosam sinteza novykh produktov na osnove kanifoli i skipidara [Synthetic products from rosin and turpentine, Proceedings of All-Union scientific and technical meeting on synthesis of novel products from rosin and turpentine], Nauka i tekhnika, Moscow, RU, pp. 77–82.Способ получения аддуктов смоляных кислот или канифоли с малеиновым ангидридом : а. с. 235046 СССР : МПК5 C09F 1/04, C07B 37/12 / Ю. Я. Добелис, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон, А. И. Кальниньш ; дата публ.: 16.01.1969.Bardyshev, I. I. (1969) «New products from rosin and turpentine», Sbornik trudov TsNIILKhI [Collection of Proceedings of the Central Research Institute of Resin Industry], Timber Industry, Moscow, RU, p. 69.Procédé perfectionné de traitement de la gemme de pin en vue de la production simultanée d’essence de térébentine, d’acide maléopimarique et de colles de papeterie : pat. FR1508377 France : IPC D21H 17/62 / Brus Georges, Daviaud Raymond ; publ. date : 27.11.1967.Dobelis, Yu. Ya., Svikle, D. Ya., Zanderson, Ya. G. and Kalnin'sh, A. N., Institut khimii drevesiny Latviiskoi SSR (1969) Sposob polucheniya adduktov smolyanykh kislot ili kanifoli s maleinovym angidridom [A method for preparation of resin acid or rosin adducts with maleic anhydride], Baza patentov SSSR, USSR, Pat. 235046Смирнова, Е. Б. Синтетические продукты на основе смоляных кислот сосновой живицы / Е. Б. Смирнова // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1970. – № 6. – С.7–8.Brus, G. (1967) Procédé perfectionné de traitement de la gemme de pin en vue de la production simultanée d’essence de térébentine, d’acide maléopimarique et de colles de papeterie, FR, Pat. № 1508377Fowler, W. Glue of turpentine paper sizing / W. Fowler // Organic Chemical Bulletin. – 1954. – № 3. – P. 26.Smirnova, E. B. (1970) «Synthetic products from resin acids of pine sap», Gidroliznaya i lesokhimicheskaya promyshlennost' [Hydrolysis and Resin Industry], n0. 6, pp. 7–8.Kalnins, A. Glue preparation process / A. Kalnins // Abstract Bulletin of The Institute of Paper Chemistry. – 1967. – Vol. 38, № 3. – P. 354–356.Fowler, W. (1954) «Glue of turpentine paper sizing», Organic Chemical Bulletin, no. 3, p. 26.Способ получения клея: а. с. 181644 СССР : МПК5 С 09 J 193/04 / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон ; дата публ.: 21.04.1966.Kalnins, A. (1967) «Glue preparation process», Abstract Bulletin of The Institute of Paper Chemistry, vol. 38, no. 3, pp. 354–356.Калниньш, А. И. Клей из живицы для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Бум. и пром-сть. – 1966. – № 5. – С. 4–5.Kalnin'sh, A. I., Svikle, D. Ya. and Zanderson, Ya. G., Institut khimii drevesiny Latviiskoi SSR (1966) Sposob polucheniya kleya [Glue preparation method], Baza patentov SSSR, USSR, Pat. 181644Калниньш, А. И. Способ получения из живицы клея для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1967. – № 3. – С. 25–26.Kalnin'sh, A. I., Zanderson, Ya. G. and Svikle, D. Ya. (1966) «A glue from sap for paper sizing», Bumazhnaya promyshlennost' [Paper Industry], no. 5, pp. 4–5.McKennon, F. L. Emulsifiers for GR-S from resin acid derivatives / F. L. McKennon, A. J. Johanson, E. T. Field // Ind. Eng. Chem. – 1949. – Vol. 41. – P. 1296–1298.Kalnin'sh, A. I., Zanderson, Ya. G. and Svikle, D. Ya. (1967) «A method for preparation of glue for paper sizing from sap», Gidroliznaya i lesokhimicheskaya promyshlennost' [Hydrolysis and Resin Industry], no. 3, pp. 25–26.Butadiene emulsion polymerization in the presence of levopimaric acid-maleic anhydride addition product esters : pat. US2465888, USA : IPC C08F 36/04 / Lawrence Ray V. ; publ. date : 29.03.1949.McKennon, F. L., Johanson, A. J. and Field, E. T. (1949) «Emulsifiers for GR-S from resin acid derivatives», Industrial and Engineering Chemistry, vol. 41, pp. 1296–1298.Feldon, M. Ethyl maleopimaric soap as emulsifier for GR-S polymerizations / M. Feldon, F. L. McKennon,R. V. Lawrence // Ind. Eng. Chem. – 1952. – Vol. 44. – P. 1662–1664.Lawrence R. V., Secretary of Agriculture of the United States of America (1949) Butadiene emulsion polymerization in the presence of levopimaric acid-maleic anhydride addition product esters, USA, Pat. № US2465888 AProduction of mono-alkyl esters of the addition product of levopimaric acid with maleic anhydride : pat. US2467126, USA : IPC C07D 307/77 / Graff Morris M. ; publ. date : 12.04.1949.Feldon, M., McKennon, F. L. and Lawrence, R. V. (1952) «Ethyl maleopimaric soap as emulsifier for GR-S polymerizations», Industrial and Engineering Chemistry, vol. 44, pp. 1662–1664.Brus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870.Graff, M. M., Secretary of Agriculture of the United States of America (1949) Production of mono-alkyl esters of the addition product of levopimaric acid with maleic anhydride, USA, Pat. № US2467126 AСвикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты, синтез и свойства N-(алкиламинометил) имидов малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Прикуле // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1978. – № 5. – С. 593–596.Brus, G., Legendre, P. and Nioll, G. (1952) «New methods of fractionation of oleoresins», Peintures, Pigments Vernis, vol. 28, no. 12, pp. 865–870.Калниньш, А. Я. Синтез биологически активных веществ на базе смоляных кислот древесины / А. Я. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Latv PSR Zinatnu Akad vestis. ‑- 1979. – № 3. С. 108–109.Svikle, D. Ya. and Prikule, A. Ya. (1978) «Maleopimaric acid derivatives, synthesis and properties of maleopimaric acid N-(alkylaminomethyl) imides», Izvestiya AN Latviiskoi SSR. Seriya khimicheskikh nauk [Proceedings of the Academy of Sciences of Latvian SSR. Chemistry Series], no. 5, pp. 593–596.Свикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты. Синтез и свойства N-(оксиметил)-имида малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, А. Я. Прикуле // Химия древесины. – 1977. – №5. – С. 114–116.Kalnin'sh, A. Ya., Zanderson, Ya. G. and Svikle, D. Ya. (1979) «Synthesis of bioactive substances from resin acids of wood», Latv PSR Zinatnu Akad vestis [Proceedings of the Academy of Sciences of Latvian SSR], no. 3, pp. 108–109.Производные N-замещённых имидов малеопимаровой кислоты, проявляющие фунгицидную активность и способ их получения : а. с. 543252 СССР : МПК5 C07D 209/56, A01N 9/22 / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, Р. Я. Карклинь, А. Я. Прикуле, Б. А. Прусе, А. А. Румба, Г. К. Баумане, Р. А. Расиня, Д. Ф. Швинский, А. Я. Кулькевиц ; дата публ.: 15.08.1977.Svikle, D. Ya., Kalnin'sh, A. Ya. and Prikule, A. Ya. (1977) «Maleopimaric acid derivatives. Synthesis and properties of maleopimaric acid N-(hydroxymethyl) imide», Khimiya drevesiny [Wood Chemistry], no.5, pp. 114–116.Resins from maleopimaric acid and primary amines : pat. US3637638, USA : IPC С09F 1/04, C09D 11/08 / Sloan Martin F. ; publ. date: 25.01.1972.Svikle, D. Ya., Kalnin'sh, A. Ya., Karklin', R. Ya., Prikule, A. Ya., Pruse, B. A., Rumba, A. A., Baumane, G. K., Rasinya, R. A., Shvinska, D. F. and Kul'kevits, A. Ya., Ordena Trudovogo Krasnogo Znameni Institut khimii drevesiny AN Latviiskoi SSR (1977) Proizvodnye N-zameshchennykh imidov maleopimarovoi kisloty, proyavlyayushchie fungitsidnuyu aktivnost' i sposob ikh polucheniya [Derivatives of maleopimaric acid N-substituted amides with fungicidal activity, and the method of their preparation], Baza patentov SSSR, USSR, Pat. 543252Poly(ester-imides) from maleopimaric acid and aminoalcohols : pat. US3554981, USA : IPC С08G 73/14, C08G 73/16, C08G 20/32, C09D 11/10 / Sloan Martin F. ; publ. date: 12.01.1971.Sloan, M. F., Hercules Incorporated, Wilmington, Delaware (1972) Resins from maleopimaric acid and primary amines, USA, Pat. № US3637638 APolyimide-amides from reduced maleopimaric acid : pat. US3637600, USA : IPC C08G 20/32, С08G 73/14, C07C 61/125, C07D 209/58, C07D 307/77 / Walter H. Schuller, Ray V. Lawrence ; publ. date: 25.01.1972.Sloan, M. F., Hercules Incorporated, Wilmington, Delaware (1971) Poly(ester-imides) from maleopimaric acid and aminoalcohols, USA, Pat. № US3554981DAPoly(amide-imides) from maleopimaric acid and diamines : pat. US3554982, USA : IPC C08C 20/32, С08G 73/14, C08G 73/16, C09D 11/10 / Aldrich Paul H. ; publ. date: 12.01.1971.Schuller, W. H. (1972) Polyimide-amides from reduced maleopimaric acid, USA, Pat. № 3637600Sposуb wytwarzania odpornych na chemikalia i podwyższoną temperaturę nienasyconych żywic poliestrowych z pochodnych kalafonii : pat. PL66778, Poland : IPC C08G 17/12 / K. Siwek, E. Reymann ; publ. date: 12.06.1972.Aldrich, P. H., Hercules Incorporated, Wilmington, Delaware (1971) Poly(amide-imides) from maleopimaric acid and diamines, USA, Pat. № US3554982DAБей, М. П. Получение N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5.– С. 13–14.Siwek, K. (1972) Sposуb wytwarzania odpornych na chemikalia i podwyższoną temperaturę nienasyconych żywic poliestrowych z pochodnych kalafonii, PL, Pat. № 66778Бей, М. П. Получение аминовых солей N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi НАН Беларуси». В 4 ч. Ч. 3 Сер. физ.-мат. наук, сер. физ.-техн. наук, сер. хим. наук. / редкол. сер. физ.-мат. наук: С. В. Абламейко (гл. ред.), Н. М. Олехнович [и др.]; редкол. сер. физ.-техн. наук: С. А. Астапчик (зам. гл. ред.), В. Л. Драгун [и др.]; редкол. сер. хим. наук: Н. П. Крутько (гл. ред.), Ф. А. Лахвич [и др.]. – Минск : Белорус. наука, 2008. – С. 236–237.Bei, M. P. (2006) «Preparation of maleopimaric acid N-octadecyl amide», Vestsi NAN Belarusi. Seryya khimіchnykh navuk [Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemistry Series], no. 5, pp. 13–14.Бей, М. П. Синтез новых амидов и имидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 1. – С. 74–78.Bei, M. P. (2008) «Preparation of maleopimaric acid N-octadecyl imide amine salts», Molodezh' v nauke – 2007: prilozhenie k zhurnalu «Vestsi NAN Belarusi» [Youth in Science – 2007: supplement to the journal «Vesti NASB»], Belarusian science, Minsk, BY, pp. 236–237.Бей, М. П. Синтез и свойства N-н-алкилимидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Журн. общ. хим. – 2010. – Т. 80, № 2. – С. 228–232.Bei, M. P. (2010) «Synthesis of new maleopimaric acid amides and imides», Vestsi NAN Belarusi. Seryya khimіchnykh navuk [Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemistry Series], no. 1, pp. 74–78.Бей, М. П. Синтез транс-1,2-дикарбоновых кислот из моноамидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей,А. П. Ювченко // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 3. – С. 84–87.Bei, M. P. (2010) «Synthesis and properties of maleopimaric acid linear N-alkyl imides», Zhurnal obshchei khimii [Journal of General Chemistry], vol. 80, no. 2, pp. 228–232.Ювченко, А. П. Синтез, свойства и применение новых вторичных терпеноидных продуктов на основе канифоли / А. П. Ювченко, М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. − № 4. – С. 68−74.Bei, M. P. and Yuvchenko, A. P. (2010) «Synthesis of trans-1,2-dicarboxylic acids from maleopimaric acid monoamides», Vestsi NAN Belarusi. Seryya khimіchnykh navuk [Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemistry Series], no. 3, pp. 84–87.Способ получения адгезива : пат. 14660 Респ. Беларусь : МПК7 С08F 255/02, С08F 8/46, C08L 23/08, С08L 31/04 / С. С. Песецкий, Ю. М. Кривогуз, А. П. Ювченко, М. П. Бей ; дата публ.: 30.08.2011.Yuvchenko, A. P. and Bei, M. P. (2013) «Synthesis, properties and application of new secondary terpenoid products from rosin», Vestsi NAN Belarusi. Seryya khimіchnykh navuk [Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemistry Series], no. 4, pp. 68–74.Антисептическая композиция для защиты целлюлозосодержащих материалов : пат. 16543 Респ. Беларусь : МПК7 В27К 3/52 / В. Е. Агабеков, А. П. Ювченко, И. В. Кулевская, И. А. Гончарова, М. П. Бей, А. П. Луговнева ; дата публ.: 30.12.2012.Pesetskii, S. S., Yuvchenko, A. P., Bei, M. P. and Krivoguz, Yu. M., Gosudarstvennoe nauchnoe uchrezhdenie «Institut mekhaniki metallopolimernykh sistem imeni V. A. Belogo Natsional'noi akademii nauk Belarusi», Gosudarstvennoe nauchnoe uchrezhdenie «Institut khimii novykh materialov Natsional'noi akademii nauk Belarusi» (2011) Sposob polucheniya adgeziva [Method for preparation of an adhesive], Baza patentov Belarusi, BY, Pat. 14660Бей, М. П. Синтез новых кислород- и азотсодержащих производных малеопимаровой кислоты : автореф. дис. … канд. хим. наук : 02. 00. 03 / М. П. Бей. — Минск, 2015. – 23 с.Lugovneva, A. P., Bei, M. P., Agabekov, V. E., Yuvchenko, A. P., Goncharova, I. A. and Kulevskaya, I. V., Gosudarstvennoe nauchnoe uchrezhdenie «Institut khimii novykh materialov Natsional'noi akademii nauk Belarusi», Gosudarstvennoe nauchnoe uchrezhdenie «Institut mikrobiologii Natsional'noi akademii nauk Belarusi» (2012) Antisepticheskaya kompozitsiya dlya zashchity tsellyulozosoderzhashchikh materialov [An antiseptic composition for protection of cellulose-containing materials], Baza patentov Belarusi, BY, Pat. 16543Падерин, В. Я. Модифицирование канифоли малеиновой кислотой / В. Я. Падерин // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1987. – № 2. – С. 14.Bei, M. P. (2015) «Synthesis of new oxygen- and nitrogen-containing maleopimaric acid derivatives», Abstract of Ph. D. dissertation, organic chemistry, Gosudarstvennoe Nauchnoe Uchrezhdenie «Institut khimii novykh materialov Natsional'noi akademii nauk Belarusi», Minsk, BYКалниньш, А. И. Конденсирование еловой канифоли малеиновым ангидридом / А. И. Калниньш, В. Н. Сергеева // Уч. записи Латв. ГУ. – 1952. – № 3. – С. 39.Paderin, V. Ya. (1987) «Modifying rosin with maleic acid», Gidroliznaya i lesokhimicheskaya promyshlennost' [Hydrolysis and Resin Industry], no. 2, p. 14.Ghosh, K. G. Rosin-maleic anhydride adduct / K. G. Grosh, K. D. Chaudhri // Labdev J. Sci. and Technol. – 1964. – Vol. 2. – № 1. – P. 65.Kalnin'sh, A. I. and Sergeeva, V. N. (1952) «Condensing of fir rosin with maleic anhydride», Uchenye zapiski Latviiskogo gosudarstvennogo universiteta [Academic records of Latvian State University], no. 3, p. 39.Смазочно-охлаждающая жидкость для механической обработки металлических сплавов и способ ее получения : пат. 4211 Респ. Беларусь : МПК С10М 173/02, C10N 40/20 / А. Ю. Клюев, Р. Г. Шляшинский, А. А. Эрдман, А. С. Стромский, А. А. Петухов, О. Е. Жданович, В. В. Раковский ; дата публ.: 30.12.2001.Ghosh, K. G. and Chaudhri, K. D. (1964) «Rosin-maleic anhydride adduct», Labdev Journal of Science and Technology, vol. 2, no. 1, p. 65.Модификация канифоли даурской лиственницы малеиновым ангидридом / А. В. Рачинский, С. М. Репех,К. К. Делкова, М. Ф. Кислицина // Лиственница : Межвуз. сб. науч. трудов Сибирского технол. ин-та. – Красноярск, 1977. – Т. 8. – С. 155–161.Shlyashinskii, R. G., Klyuev, A. Yu., Zhdanovich, O. E., Petukhov, A. A., Stromskii, A. S., Erdman, A. A. and Rakovskii, V. V., Gosudarstvennoe nauchnoe uchrezhdenie «Institut khimii novykh materialov Natsional'noi akademii nauk Belarusi» (2001) Smazochno-okhlazhdayushchaya zhidkost' dlya mekhanicheskoi obrabotki metallicheskikh splavov i sposob ee polucheniya [Cutting fluid for mechanical processing of metal alloys and the method of its preparation], Baza patentov Belarusi, BY, Pat. 4211Справочник лесохимика / С. В. Чудинов [и др.] ; под ред. С. В. Чудинова. – М. : Лесная пром-сть, 1987. – 2-е изд. – 272 с.Rachinskii, A. V., Repekh, S. M., Delkova, K. K. and Kislitsina, M. F. (1977) «Modification of Daurian larch rosin with maleic anhydride», Listvennitsa: Mezhvuzovskii sbornik nauchnykh trudov Sibirskogo tekhnologicheskogo Instituta [Larch: Inter-college scientific proceedings' collection of Siberian Institute of Technology], Tipografiya STI, Krasnoyarsk, RU, vol. 8, pp. 155–161.Падерин, В. Я. Способ модификации канифольномалеинового аддукта / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1972. – №. 3. – С. 2.Chudinov, S. V., Trofimov, A. N., Uzlov, G. A. and Glukhareva, M. I. (1987) Spravochnik lesokhimika [A Reference Book for a Wood Chemist], in Chudinov, S. V. (ed.), 2nd ed., Lesnaya promyshlennost', Moscow, RUПадерин, В. Я. Способ модификации канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1980. ‑- № 3. – С. 14.Paderin, V. Ya. (1972) «Method of rosin-maleic adduct modification», Lesokhimiya i podsochka [Wood Chemistry and Boxing], no. 3, p. 2.Siwek, K. Proby modyfikacji kalafonii sosnowej przy uzyciu paraformaldehydu / K. Siwek, E. Reymann // Pr. Inst. technol. drew. – 1971. – Vol. 18, № 3. – P. 57–68.Paderin, V. Ya. (1980) «Method of rosin modification», Lesokhimiya i podsochka [Wood Chemistry and Boxing], no. 3, p. 14.Калниньш А. И. Диеновый синтез в области смоляных кислот. Применение катализаторов при получении аддуктов смоляных кислот с диенофилами / А. И. Калниньш, Ю. Я. Добелис // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1969. – № 5. – С. 54–57.Siwek, K. and Reymann, E. (1971) «Proby modyfikacji kalafonii sosnowej przy uzyciu paraformaldehydu», Prace Instytutu Technologii Drewna, vol. 18, no. 3, pp. 57–68.Добелис, Ю. Я. Синтетические продукты из канифоли и скипидара : Труды II Всесоюзного научно-технического совещания по вопросам получения синтетических и модифицированных лесохимических продуктов на основе канифоли и скипидара. – Горький: Волго-Вят. книж. изд-во, 1970. – С. 341–348.Kalnin'sh, A. I. and Dobelis, Yu. Ya. (1969) «Diels-Alder reaction of resin acids. Use of catalysts in preparation of resin acids' adducts with dienophiles», Izvestiya AN Latviiskoi SSR. Seriya khimicheskikh nauk [Proceedings of the Academy of Sciences of Latvian SSR. Chemistry Series], no. 5, pp. 54–57.Procédé de préparation de l’acide maléopimarique : pat. FR1563917, France : IPC С07С 51/353, C09F 1/04 / M. Peter Klaus Wieger ; publ. date: 18.04.1969.Dobelis, Yu. Ya. (1970) «Synthetic products from», Trudy II Vsesoyuznogo nauchno-tekhnicheskogo soveshchaniya po voprosam polucheniya sinteticheskikh i modifitsirovannykh lesokhimicheskikh produktov na osnove kanifoli i skipidara [Proceedings of II All-Union scientific and technical meeting on preparation of synthetic and modified wood chemistry products from rosin and turpentine], Volgo-Vyatskoe knizhnoe izdatel'stvo, Gorky, RU, pp. 341–348.Method for synthesizing maleopimaric acid : pat. US3658891, USA : IPC С07С 51/353, С08G 85/00, G03C 1/38 / George Gonis, Frank B. Slezak ; publ. date: 25.04.1972.Wieger, M. P. K. (1969) Procédé de préparation de l’acide maléopimarique, FR, Pat. № 1563917Падерин, В. Я. Способ разделения аддуктов канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – №. 3. – 1972. – С. 13.Gonis, G. and Slezak, F. B., Union Camp Corporation (1972) Method for synthesizing maleopimaric acid, USA, Pat. № US3658891 AШампетье, Г. Химия лаков, красок и пигментов / Г. Шампетье, Г. Рабате. – М. : Госхимиздат, 1960. – Т. 1. – 521 с.Paderin, V. Ya. (1972) «Method of rosin adducts' separation», Lesokhimiya i podsochka [Wood Chemistry and Boxing], no. 3, p. 13.Colgin, K. Kolophonium Derivate / K. Colgin // Jordan Ralf. Coating. – 1982. – Vol. 15. – N 10. – P. 278–280.Shampet'e, G. and Rabate, G. (1960) Khimiya lakov, krasok i pigmentov [Chemistry of varnishes, paints and pigments], vol. 1, Goskhimizdat, Moscow, RUColgin, K. Kolophonium Derivate / K. Colgin // Jordan Ralf. Coating. – 1982. – Vol. 15. – N 10. – P.   278–280.Colgin, K. Kolophonium Derivate / K. Colgin // Jordan Ralf. Coating. – 1982. – Vol. 15. – N 10. – P.   278–280.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.