vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71vestich-304Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСИНТЕЗ (E,E)-АЗОАЗОМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ 4-АМИНОАЗОБЕНЗОЛАSYNTHESIS OF (E,E)-AZOAZOMETHINES BASED ON 4-AMINOAZOBENZENEДикусарЕ. А.DikusarE. A.

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ph. D. (Chemistry), Senior researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byФилипповичЛ. Н.FilipрovichL. N.

канд. хим. наук, науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ph. D. (Chemistry), Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

luda1977@list.ruШахабС. Н.ShahabS. N.

канд. хим. наук, профессор Российской академии естествознания, вед. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ph. D. (Chemistry), Professor of the Russian Academy of Natural History, Leading researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

siyamak@tut.byПеткевичС. К.PetkevichS. K.

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ph. D. (Chemistry), Senior researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

petkevich@ifoch.bas-net.byСтёпинС. Г.StepinS. G.

канд. хим. наук, доцент кафедры орган. химии

пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск

Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Organic Chemistry

17, Frunze Ave., 210023, Vitebsk

stepins@tut.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Институт химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus; Institute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of BelarusВитебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университетVitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical University2018050320185415871Copyright © Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Шахаб С.Н., Петкевич С.К., Стёпин С.Г., 20182018Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Шахаб С.Н., Петкевич С.К., Стёпин С.Г.Dikusar E.A., Filipрovich L.N., Shahab S.N., Petkevich S.K., Stepin S.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/304

Жидкокристаллические устройства отображения информации широко используются в таких отраслях техники как измерительное приборостроение, бытовая и промышленная электроника, медицинская техника и др. Производство этих устройств является перспективной и развивающейся отраслью промышленности Беларуси. Анализ рынка жидкокристаллических устройств позволяет утверждать, что спрос на пленочные поляризаторы всех типов (пропускающего, отражающего и пропускающе-отражающего) будет возрастать в связи с постоянным ростом выпуска жидкокристаллических индикаторов и расширением сфер их применения. В настоящее время производители жидкокристаллических индикаторов в Республике Беларусь закупают поляризаторы за рубежом, причем цена на них определяется фирмами-изготовителями. Очевидно, что исследования, направленные на создание отечественных пленочных поляризаторов различного функционального назначения и на разработку технологий их изготовления, являются актуальными. 4-Аминоазобензол (краситель анилиновый желтый) применяется в производстве более сложных промежуточных продуктов, красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др. 4-Аминоазобензол является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений для создания оптических материалов. Взаимодействием 4-аминоазобензола с альдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азоазометины с выходами 75–88 %. 

Liquid crystal display devices are widely used in industries such as measuring instrumentation, consumer and industrial electronics, medical equipment and others. The production of these devices is a promising and growing branch of industry in Belarus. The analysis of the liquid crystal device market suggests that the demand for film polarizers of all types (transmissive, reflective and permeable-reflective) will increase due to the constant growth of liquid crystal device manufacture and their scope expanding. Currently, manufacturers of liquid crystal devices in Belarus buy polarizers abroad, and the price is determined by the manufacturers. Obviously, the researches aimed at creating domestic film polarizers of various functional purposes and for the development of technologies for their manufacture, are relevant. 4-aminoazobenzene (aniline yellow colorant) is used in the production of more complex intermediates, dyestuffs, chemical additives to polymers, pharmaceuticals, pesticides, etc. 4-aminoazobenzene is an accessible parent compound for the synthesis of promising compounds for the development of optical materials. By reaction of 4-aminoazobenzene series with vanillin aldehydes in a medium of boiling absolute methanol in the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid, (E,E)-azoazomethynes with 75–88 % yields were synthesized. 

4-аминоазобензолальдегиды(EE)-азоазометиныкрасителиквантово-химические расчетымоделированиежидкокристаллические индикаторы4-aminoazobenzenealdehydes(EE)-azoazomethinescolorantsquantum-chemical calculationsmodelingliquid crystal displaysРабота выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (гранты Х 15СО-006 и Х 16-021).This work has been performed with a financial support of Belarusian Republican Foundation for Fundamental Research (grants Х 15СО-006 and Х 16-021).ReferencesФилиппович, Л. Н. Спектральные характеристики пленок на основе поливинилового спирта, содержащих дисазокрасители из группы азобензолазонафталина / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 112–115.Filippovich L. N. Spectral properties of polyvinylalcohole films containing azobenzeneazonaphtalene dyes and their mixture. Vescі Nacyanal’naj akademіі navuk Belarusі. Serya hіmіchnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2005, no. 5, pp. 112–115 (in Russian).Спектрально-поляризационные свойства и светостойкость поливинилспиртовых пленок, окрашенных дисазокрасителями / Л. Н. Филиппович [и др.] // Журн. прикл. спектроскопии. – 2005. – Т. 72, №. 5. – С. 569–575.Fillipovich L. N., Ariko N. G., Agabekov V. E., Malashko P. M. Spectral-polarization properties and light resistance of polyvinyl-alcohol films colored with disazo dyes. Journal of Applied spectroscopy, 2005, vol. 72, no 5, pp. 617–624. ) Doi: 10.1007/s10812-005-0123-4Agabekov, V. Spectral-polarizing properties and light stability of film polarizers with azodyes / V. Agabekov, N. Ariko, L. Filippovich // J. of the Soc. for Inform. Display. – 2006. – Vol. 14, № 7. – P. 627–632.Agabekov V., Ariko N., Filippovich L. Spectral-polarizing properties and light stability of film polarizers with azodyes // Journal of the Society for Information Display, 2006, vol. 14, no 7, pp. 627–632. Doi : 10.1889/1.2235693.Филиппович, Л. Н. Оптическая анизотропия ПВС-пленок, окрашенных дихроичными красителями / Л. Н. Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5. – С. 96–99.Filippovich L. N. Optical anisotropy of PVA films colored with dichroic dyes. Vescі Nacyanal’naj akademіі navuk Belarusі. Serya hіmіchnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2006, no. 5, pp. 96–99 (in Russian).Филиппович, Л. Н. Влияние физической структуры полимерной матрицы пленочных поляризаторов на их оптические свойства и светостойкость / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 4 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2008. – Ч. 3: Сер. физ.-мат. наук. Сер. физ.-техн. наук. Сер. хим. наук / редкол.: С. В. Абламейко [и др.]. – С. 321–325.Filippovich L. N. Influence of the physical structure of the film polarizers polymer matrix on their optical properties and light fastness. Molodezh’ v nauke–2007: prilozhenie k zhurnalu «Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi». Ch. 3: Seriya fizik-matematicheskikh. nauk. Seriya fiziko-tekhnicheskikh nauk. Seriya khimicheskikh nauk [Youth in Science–2007 : Supplement to Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Vol. 3: Physical-Mathematical Science series. PhysicalTechnical Sciences series. Chemical series]. Minsk, 2008, pp. 321–325 (in Russian).Влияние природы дихроичного красителя и физической структуры полимера на спектральные и тепловые свойства пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Докл. Белорус. гос. ун-та информатики и радиоэлектроники. – 2008. – № 5. – С. 109–118.Agabekov V. E., Ariko N. G., Shahab S. N., Filippovich L. N., Malashko P. M. Influence of dichroic dye nature and physical structure of polymer on spectral and thermal properties of polarizing films. Doklady BGUIR, 2008, no. 5, pp. 109–118 (in Russian).Филиппович, Л. Н. Спектральные свойства и светостойкость поляризационных пленок, окрашенных бриллиантовым желтым / Л. Н. Филиппович, Н. Г. Арико, В. Е. Агабеков // Журн. прикл. спектроскопии. – 2009. – Т. 76, № 3. – С. 466–472.Filippovich L. N., Ariko N. G., Agabekov V. E. Optical anisotropy and photostability of polarizing films dyed with Brilliant Yellow. Journal of Applied Spectroscopy, 2009, vol. 76, no. 3, pp. 440–446. Doi: 10.1007/s10812-009-9182-2Влияние структуры органических красителей на теплопроводность окрашенных поливинилспиртовых пленок / С. Н. Шахаб [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2009. – № 4. – С. 58–68.Shahab S. N., Ariko N. G., Agabekov V. E., Filippovich L. N. Influence of the structure of organic dyes on heat conductivity of colored polyvinyl alcohol films. Vescі Nacyanal’naj akademіі navuk Belarusі. Serya hіmіchnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2009, no. 4, pp. 58–68 (in Russian).Филиппович, Л. Н. Поляризационные пленки для ближней УФ-области спектра / Л. Н. Филиппович // Молодежь в науке – 2009: приложение к журналу «Весцi Нацыянальнай акадэмii навук Беларусi»: в 5 ч. / Нац. акад. наук Беларуси, Совет молодых ученых НАН Беларуси. – 2010. – Ч. 1: Сер. хим. наук / редкол.: Н. П. Крутько (гл. ред.) [и др.]. – С. 82–87.Filippovich L. N. Polarizing films for the near-UV region of the spectrum. Molodezh’ v nauke–2009: prilozhenie k zhurnalu «Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi». Ch. 1: Seriya khimicheskikh nauk [Youth in Science–2009 : Supplement to Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Vol. 1: Chemical series]. Minsk, 2010, pp. 82–87 (in Russian).Optical characteristics and thermo stability of film polarizers with azodyes [Electronic resource] / V. E. Agabekov [et al.] // Advanced Display Technologies: proc. of the 11th Intern. symp., Yalta, Crimea, Ukraine, Sept. 8–12, 2002 / Soc. for Inform. Display. – San Jose, 2002. – 1 electronic optical disc (CD–ROM).Agabekov V., Filippovich L., Shahab S., Ariko N., Ivanova N. Optical characteristics and thermo stability of film polarizers with azodyes. Advanced Display Technologies. Proc. of the 11th Intern. symp., Yalta, Crimea, Ukraine, Sept. 8–12, 2002. San Jose, 2002. 1 electronic optical disc (CD–ROM).Chemical and optical investigations of film polarizers with azodyes / V. E. Agabekov [et al.] // Organic Optoelectronics and Photonics. Proceedings of International Symposium. – 2004. – Vol. 5464. – P. 292–296. Doi: 10.1117/12.545149Agabekov V., Ariko N., Ivanova N., Filippovich L., Sahahb S., Matusevich V., Kiessling A., Kowarchik R. Chemical and optical investigations of film polarizers with azodyes. Organic Optoelectronics and Photonics. Proceedings of International Symposium, 2004, vol. 5464, pp. 292–296. Doi: 10.1117/12.545149.Anisotropy of polarizing polyvinyl alcohol films / V. E. Agabekov [et al.] // XV International Symposium on Advanced Display Technologies. – 2007. – Vol. 6637. – P. 66370H. Doi: 10.1117/12.742595Agabekov V., Ariko N., Shahab S., Filippovich L. Anisotropy of polarizing polyvinyl alcohol films. Proc. SPIE the Intern. XV International Symposium on Advanced Display Technologies, 2007, vol. 6637, pp. 66370H. Doi: 10.1117/12.742595.Спектрально-поляризационные и теплофизические свойства поливинилспиртовых пленок с дихроичными красителями / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т физико-орган. химии; редкол.: В. С. Солдатов [и др.]. – Минск, 2008. – Вып. 2. – С. 3–27.Agabekov V. E., Ariko N. G., Shahab S. N., Filippovich L. N. Spectral polarizing and thermal-physical properties of polyvinyl alcohol films with dichroic dyes. Khimiya i tekhnologiya novykh veshchestv i materialov: sb. nauch. tr [Chemistry and technology of new substances and materials: collection of studies]. Minsk, 2008, vol. 2, pp. 3–27 (in Russian).Термостабильность дихроичных поляризаторов на основе поливинилового спирта / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии : сб. науч. тр. / Нац. акад. наук Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2011. – С. 245–255.Filippovich L. N., Ariko N. G., Shahab S. N., Agabekov V. E. Thermal stability of dichroic polarizers based on polyvinyl alcohol. Khimicheskie reaktivy, reagenty i protsessy malotonnazhnoi khimii: sb. nauch. tr. [Chemical reagents, chemicals and processes of low-tonnage chemistry : collection of studies]. Minsk, 2011, pp. 245–255 (in Russian).Дихроичные поляризаторы на основе поливинилового спирта и дисазокрасителей / В. Е. Агабеков [и др.] // Междунар. конф. «HighMatTeсh», Киев, Украина, 15–19 окт. 2007 г. : тез. докл. / М-во образования и науки Украины [и др.]; под ред. В. В. Скорохода. – Киев, 2007. – С. 426.Agabekov V. E., Ariko N. G., Shahab S. N., Filippovich L. N. Dichroic polarizers based on polyvinyl alcohol and diazodyes. Mezhdunarodnaya konferentsiya «HighMatTesh», Kiev, Ukraina, 15–19 okt. 2007 g.: tezisy dokladov [International conference «HighMatTesh», Kiev, Ukraine, 15–19 Oct. 2007: Book of abstracts]. Kiev, 2007, pp. 426 (in Russian).Технологический процесс изготовления дихроичных пленочных поляризаторов на основе поливинилового спирта / В. Е. Агабеков [и др.] // II Междунар. конф. по химии и химической технологии : тез. докл., Ереван, Респ. Армения, 13–17 сент. 2010 г. / Ин-т общей и неорган. химии им. М. Манвеляна НАН РА, Ин-т общей и неорган. химии им. Н. Курнакова РАН. – Ереван, 2010. – С. 158–159.Agabekov V. E., Ariko N. G., Filippovich L. N., Ivanova N. A., Kosmacheva T. G., Kulevskaya I. V., Shahab S. N., Globa I. Yu., Dayneko O. A. Technological process of preparation of dichroic film polarizers based on polyvinyl alcohol. II Mezhdunarodnaya konferentsiya po khimii i khimicheskoi tekhnologii : tez. dokl., Erevan, Resp. Armeniya, 13–17 sent. 2010 g. [II International conference on chemi stry and chemical technology : Book of abstracts, Yerevan, Republic of Armeina, 13–17 Sept. 2010]. Yerevan, 2010, pp. 158–159 (in Russian).Дихроичные поляризаторы для видимой и ультрафиолетовой областей спектра [Электронный ресурс] / С. Н. Шахаб [и др.]. – Режим доступа: https://www.researchgate.net/publication/274632568_DIHROICNYE_POLARIZATORY_ DLA_VIDIMOJ_I_ULTRAFIOLETOVOJ_OBLASTEJ_SPEKTRAShakhab S. N., Filippovich L. N., Ariko N. G., Agabekov V. E. Dichroic polarizers for visible and ultraviolet areas of the spectrum. Available at: https://www.researchgate.net/publication/274632568_DIHROICNYE_POLARIZATORY_ DLA_VIDIMOJ_I_ULTRAFIOLETOVOJ_OBLASTEJ_SPEKTRAВлияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС-пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // Передовые дисплейные и световые технологии : материалы ХХ Междунар. симпозиума, Ялта, Украина, 8–12 окт. 2012 г. / Ин-т физики полупроводников им. В. Е. Лашкарева НАН Украины, Ин-т физики НАН Украины. – Киев, 2012. – С. 22.Filippovich L. N., Ariko N. G., Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Malashko P. M., Agabekov V. E. Influence of the structure and orientational distribution of azodyes on optical anisotropy of colored PVA films. Peredovye displeinye i svetovye tekhnologii : materialy KhKh Mezhdunar. simp., Yalta, Ukraina, 8–12 okt. 2012 g. [Advanced display and light technologies: materials of XX International. simp., Yalta, Ukraine, 8–12 Oct. 2012]. Kiev, 2012, pp. 22 (in Russian).Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2013. – № 3. – С. 55–59.Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Agabekov V. E., Ariko N. G. Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes. Vescі Nacyanal’naj akademіі navuk Belarusі. Serya hіmіchnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2013, no. 3, pp. 55–59.Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Вестн. Моск. гос. обл. ун-та. Сер. Физика-математика. – 2013. – № 1. – С. 82–90.Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Agabekov V. E., Ariko N. G. Broadband dichroic polarizers. Vestnik Mskovskogo gosudarstvennogo oblastnogo universiteta. Seriya: Fizika-matematika = Bulletin MGOU. Series: Physics and mathematics, 2013, no. 1, pp. 82–90 (in Russian).Получение и оптические свойства широкополосных поливинилспиртовых пленок, окрашенных смесью дихроичных красителей / Х. А. Алмодарресие [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2014. – Т. 58, № 1. – С. 57–61.Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Filippovich L. N., Ariko N. G., Agabekov V. E. Preparation and optical properties of broad-band polyvinyl alcohol films colored with a mixture of dichroic dyes. Doklady Natsional’noi akademii nauk Belarusi = Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus, 2014, vol. 58, no. 1, pp. 57–61 (in Russian).Дихроичные красители для широкополосных пленочных поляризаторов / В. Е. Агабеков [и др.] // Химия и тех- нология новых веществ и материалов: cб. ст. / ИФОХ НАН Беларуси; редкол.: А. В. Бильдюкевич (гел. ред.) [и др.] – Минск, 2014. – Вып. 4. – С. 58–75.Agabekov V. E., Ariko N. G., Filippovich L. N, Shahab S. N., Almodarresiyeh H. A. Dichroic dyes for broadband film polarizers. Khimiya i tekhnologiya novykh veshchestv i materialov: cbornik statei [Chemistry and technology of new substances and materials : collection of studies]. Minsk, 2014, pp. 58–75 (in Russian).Almodarresiyeh, H. A. Polarizing film for wide spectral range [Electronic resource] / H. A. Almodarresiyeh [et al.] // The 3-rd International scientific conference of Iranian students in Belarus, Minsk, 2 June 2012. – Minsk, 2012. – 1 electronic optical disk (CD–ROM).Almodarresiyeh H.A., Shahab S., Agabekov V., Ariko N. Polarizing film for wide spectral range. The 3-rd International scientific conference of Iranian students in Belarus, Minsk, 2 June 2012. Minsk, 2012. 1 electronic optical disk (CD–ROM).Получение и свойства азокрасителей для широкополосных дихроичных поляризаторов / Л. Н. Филиппович [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии: тез. докл. XXVI Междунар. науч.-техн. конф. «Реактив – 2012», Минск, 2–4 окт. 2012 г. / НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2012. – С. 41.Filippovich L. N., Malashko P. M., Ariko N. G., Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Agabekov V. E. Preparation and properties of azodyes for broadband dichroic polarizers. Khimicheskie reaktivy, reagenty i protsessy malotonnazhnoi khimii: tez. dokl. XXVI Mezhdunar. nauch.-tekhn. konf. «Reaktiv – 2012», Minsk, 2–4 okt. 2012 g. [Chemical reagents, chemicals and processes of low–tonnage chemistry : Book of abstracts of XXVI Int. sci.-tech. conf. “Reagent – 2012”, Minsk, 2–4 Oct. 2012]. Minsk, 2012, pp. 41 (in Russian).Влияние структуры и ориентационного распределения азокрасителей на оптическую анизотропию окрашенных ПВС пленок / Л. Н. Филиппович [и др.] // ХХ Междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые техно- логии», ADLT–12: Ялта, 8–12 окт. 2012 г. / Об-во информ. дисплеев и световых технологий Украины [и др.]. – Ялта, 2012. – С. 22–23.Filippovich L. N., Ariko N. G., Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Malashko P. M., Agabekov V. E. Influence of structure and orientational distribution of azodyes on optical anisotropy of colored PVA films. ХХ Mezhdunarodnyi simpozium «Peredovye displeinye i svetovye tekhnologii», ADLT–12: Yalta, 8–12 okt. 2012 g. [ХХ International Symposium «Advanced Display and Light Technologies», ADLT–12: Yalta, 8–12 Oct. 2012]. Yalta, 2012, pp. 22–23 (in Russian).Широкополосные дихроичные поляризаторы / Х. А. Алмодарресие [и др.] // 21-й междунар. симпозиум «Передовые дисплейные и световые технологии», ADLT-13: Москва, 9–12 апр. 2013 г. / Моск. гос. обл. ун-т. – М., 2013. – С. 82.Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Filippovich L. N., Ariko N. G., Agabekov V. E. Broadband dichroic polarizers. 21-i mezhdunarodnyi simpozium «Peredovye displeinye i svetovye tekhnologii», ADLT–13: Moskva, 9–12 apr. 2013 g. [21st International Symposium «Advanced Display and Light Technologies», ADLT–13: Moscow, 9–12 April. 2013]. Moscow, 2013, pp. 82 (in Russian).Кустов, Л. М. Почему органическая химия важна для физхимика? / Л. М. Кустов // Журн. орган. химии. – 2016. – Т. 52, вып. 7. – С. 1077–1080.Kustov L. M. Why organic chemistry is important for a physical chemist? Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, no. 7, pp. 1072–1075. Doi: 10.1134/s1070428016070319Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. – М.: Гос.тех. хим. издат. ОНТИ, 1934. – 534 с.Vorozhtsov N. N. Fundamentals of the synthesis of intermediate products and dyes. Moscow, State Technical Chemical Publishing House ONTI, 1934. 534 p. (in Russian).Азометины на основе ванилина и ванилаля / Е. А. Дикусар [и др.] – Нукус: Каракалпакстан, 2007. – 207 с.Dikusar E. A., Kozlov N. G., Tlegenov R. T., Uteniyazov K. U. Azomethins based on vanillin and vanillal. Nukus, Karakalpakstan Publ, 2007. 207 p. (in Russian).Азотсодержащие синтоны ванилинового ряда в органичексом синтезе. Получение, применение, биологическая активность: в 2-х кн. / Е. А. Дикусар [и др.]. – Нукус: Билим, 2010. – Кн. 2. – 225 с.Dikusar E. A., Kozlov N. G., Potkin V. I., Tlegenov R. T. Nitrogen-containing vanillin synthons in organic synthesis. Preparation, application, biological activity. Vol. 2. Nukus, Bilim, 2010. 225 p. (in Russian).Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] – Минск: Право и экономика, 2011. – 445 с.Dikusar E. A., Kozlov N. G., Potkin V. I., Yuvchenko A. P., Tlegenov R. T. Substituted benzaldehydes of vanillin series in organic synthesis: production, application, biological activity. Minsk, Pravo i ekonomika, 2011. 445 p. (in Russian).Дикусар, Е. А. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. – 604 с.Dikusar E. A., Potkin V. I., Kozlov N. G. Vanillin-based benzaldehydes. Synthesis of derivatives, applications and biological activity. Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. 604 p. (in Russian).Физико-химические свойства шиффовых оснований / Б. У. Минбаев, Н. И. Яшнова. – Алма-Ата: Наука Казахской ССР, 1990. – 230 с.Minbaev B. U., Yashnova N. IPhysicochemical properties of Schiff bases. Alma-Ata, Science of the Kazakh SSR, 1990. 230 p. (in Rusian).General Atomic and Molecular Electronic–Structure System / M. W. Schmidt [et al.] // J. Comput. Chem. − 1993. − Vol. 14. − N 7. − P. 1347–1363.Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Midus T. L., Dupnis M., Montgomery J. A. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System. Journal of Computational Chemistry, 1993, vol. 14, no. 7, pp. 1347–1363. Doi: 10.1002/jcc.540141112Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski. − Amsterdam: Elsevier, 1984. – 434 p.Huzinaga S., Andzelm J. M., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Amsterdam: Elsevier, 1984. 434 p.Пленкообразующие, термо- и светочувствительные свойства ароматических азометинов ванилинового ряда / В. А. Азарко [и др.] // Оптика неоднородных структур – 2007: материалы междунар. науч.-практич. конф. (2–3 октября 2007 г.). – Могилев: МГУ им. А. А. Кулешова, 2007. − С. 27–30.Azarko V. A., Dikusar E. A., Potkin V. I., Kozlov N. G., Yuvchenko A. P. Film-forming, thermo- and photosensitive properties of aromatic azomethines based on vanillin. Optika neodnorodnykh struktur – 2007: materialy mezhdunarodnoi nauchno-prakticheskoi konferentsii (2–3 oktyabrya 2007 g.) [Optics of heterogeneous structures – 2007: materials of the international scientific and practical conference (October 2–3, 2007)]. Mogilev, Mogilev State University named after AA Kuleshov, 2007, pp. 27–30 (in Russian).Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. 1982. Vol. 19, N 1. P. 176–180.Saleem L. M. N. Tran-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents. Organic Magnetic Resonance, 1982, vol. 19, no. 1, pp. 176–180. Doi: 10.1002/mrc.1270190403

The authors declare that there are no conflicts of interest present.