vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2018-54-2-161-167vestich-317Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯANALYTICAL CHEMISTRYЭКСТРАКЦИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ МЕТАНОЛЬНЫМИ РАСТВОРАМИ БЕНЗОЛСУЛЬФОНАТА 1-МЕТИЛФЕНАНТРОЛИНИЯEXTRACTION OF VARIOUS AROMATIC HYDROCARBONS BY METHANOL SOLUTIONS OF 1-METHYLPHENANTHROLINIUM BENZENESULFONATEЛещевС. М.LeschevS. M.

Лещев Сергей Михайлович – д-р хим. наук, профессор.

ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск.

 

Sergey M. Leschev – D. Sc. (Chemistry), Professor.

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk.

Leschev.sergey54@gmail.comОнищукА. В.AnishchukA. V.

Онищук Антонина Вячеславовна – ст. преподаватель.

ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск.

Antanina V. Anishchuk – Senior Lecturer.

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk.

Onischuk@tut.byОкаевЕ. Б.AkayeuYa. B.

Окаев Евгений Борисович – канд. хим. наук, доцент, вед. науч. сотрудник.

ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск.

Yauhen B. Akayeu – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Leading Researcher.

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk.

okaev1969@gmail.comАнтончикВ. В.AntonchykV. V.

Антончик Виктория Валерьевна – гл. специалист лаб. физико-химических измерений.

ул. Ботаническая, 9, 220038, Минск.

 

Viktoryia V. Antonchyk – Leading Specialist.

9, Botanicheskaya Str., 220038, Minsk.

vicky_chemist@tut.byФурсС. Ф.FursS. F.

Фурс Сергей Федорович – канд. хим. наук, доцент.

ул. П. Бровки, 3, 220013, Минск.

Siarhei F. Furs – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, 

3, P. Brovki Str., Minsk.

cormayby@mail.ruБелорусский государственный университет.Belarusian State University.Республиканский центр аналитического контроля в области охраны окружающей среды.National Center for Analytical Monitoring in the Area of Environmental Protection.Белорусская медицинская академия последипломного образования.Belarusian Medical Academy of Postgraduate Education.201821062018542161167Copyright © Лещев С.М., Онищук А.В., Окаев Е.Б., Антончик В.В., Фурс С.Ф., 20182018Лещев С.М., Онищук А.В., Окаев Е.Б., Антончик В.В., Фурс С.Ф.Leschev S.M., Anishchuk A.V., Akayeu Y.B., Antonchyk V.V., Furs S.F.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/317

Изучены экстракционные системы н-гептан – раствор бензолсульфоната 1-метилфенантролиния в метиловом спирте. Определены константы распределения ароматических углеводородов, инкременты метиленовой группы в данных системах. Установлено, что данные полярные фазы сильно структурированы и обладают значительной величиной инкремента метиленовой группы. Растворы бензолсульфоната 1-метилфенантролиния в метиловом спирте проявляют высокое сродство к конденсированным ароматическим углеводородам, превосходящее по величине все изученные до настоящего времени экстракционные системы. Экстракция углеводородов с изолированными ароматическими системами метанольным раствором бензолсульфоната 1-метилфенантролиния выражена незначительно, что позволяет производить эффективное разделение конденсированных полиароматических углеводородов и углеводородов с изолированными ароматическими системами. Обнаруженный эффект может быть использован для хроматографического разделения полиароматических углеводородов на модифицированных данными солями неподвижных фазах в жидкостной хроматографии.

Extraction systems consisting of n-heptane and 1-methylphenanthrolinium benzenesulfonate methanol solution have been investigated. Distribution constants in systems n-heptane – polar phase for aromatic hydrocarbons and the increments of methylene group have been calculated. It has been found that the polar phase is highly structured and has a large increment of the methylene group. It has been also found that solutions of 1-methylphenanthrolinium benzenesulfonate in methanol possess high affinity for condensed aromatic hydrocarbons, which value exceeds all the previously studied extraction systems. Extraction of hydrocarbons with isolated aromatic systems by 1-methylphenanthrolinium benzenesulfonate methanol solution is negligible. The systems studied can separate condenced polyaromatic hydrocarbons from hydrocarbons with isolated aromatic systems. The effect found may be used for preparing modified state phases in liquid chromatography.

экстракцияароматические углеводородыбензолсульфонат 1-метилфенантролинияУФ-спек- трофотометрияконстанта распределенияинкремент метиленовой группыextractionaromatic hydrocarbons1-methylphenanthrolinium benzenesulfonateUV-spectrophotometrydistribution constantincrement of the methylene groupReferencesMrozik, A. Bacterial degradation and bioremediation of polycyclic aromatic hydrocarbons / A. Mrozik, Z. Piotrowska-Seget, S. Labuzek // Polish Journal of Environmental Studies. – 2003. – Vol. 12, № 1. – P. 15–25.Mrozik A., Piotrowska-Seget Z., Labuzek S. Bacterial degradation and bioremediation of polycyclic aromatic hydrocarbons. Polish Journal of Environmental Studies, 2003, vol. 12, no. 1, 15–25.Хаустов, А. П. Химические маркеры на основе соотношений концентраций полициклических ароматических углеводородов в компонентах окружающей среды / А. П. Хаустов, М. М. Редина // Вода: химия и экология. – 2014. – № 12. – С. 98–107.Haustov A. P., Redina M. M. Chemical markers based on the ratio of concentrations of polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental components. Voda: himiya i ekologiya = Water: chemistry and ecology, 2014, no. 12, pp. 98–107 (in Russian).Сольвофобные эффекты в жидкостях различной природы и их влияние на экстракцию и растворимость полициклических ароматических углеводородов / С. М. Лещев [и др.] // Журн. физ. химии. – 2001. – Т. 75, № 10. – С. 1802–1807.Leschev S. M., Novik N. P., Anishchuk V. I., Sin’kevich A. V. Solvophobic effects in various liquids and their influence on extraction and solubility of polycyclic aromatic hydrocarbons. Zhurnal fizicheskoi khimii = Russian Journal of Physical Chemistry A, 2001, vol. 75, no. 10, pp. 1802–1807 (in Russian).Лещев, С. М. Экстракция ароматических углеводородов, содержащих от двух до четырех бензольных колец, полярными органическими растворителями / С. М. Лещев, А. В. Синицина // Нефтехимия.– 1997. – Т. 37, № 1. – С. 56–61.Leschev S. M., Sinitsina A. V. Extraction of aromatic hydrocarbons containing two to four benzene rings by polar organic solvents. Neftehimiya = Petroleum Chemistry, 1997, vol. 37, no. 1, pp. 56–61 (in Russian).Лещев, С. М. Экстракция конденсированных ароматических углеводородов полярными органическими растворителями / С. М. Лещев, А. В. Синицина // Нефтехимия. – 1997. – Т. 37, № 6. – С. 552–556.Leschev S. M., Sinitsina A. V. Extraction of condenced aromatic hydrocarbons by polar organic solvents. Neftehimiya = Petroleum Chemistry, 1997, vol. 37, no. 6, pp. 552–556 (in Russian).Экстракция полициклических ароматических углеводородов полярными органическими растворителями и ионными жидкостями / С. М. Лещев [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. – № 3. – С. 45–49.Leschev S. M., Antonchyk V. V., Akayeu Y. B., Furs S. F. Extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons by polar organic solvents and ionic liquids. Vestsі Nacyynal’naj akademіі navuk Belarusі. Seryya khіmіchnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2013, no. 3, pp. 45–49 (in Russian).Асланов, Л. А. Ионные жидкости в ряду растворителей / Л. А. Асланов, М. А. Захаров, Н. Л. Абрамычева. – М.: Изд-во МГУ, 2005. – 272 с.Aslanov L. A., Zaharov M. A., Abramycheva N. L. Ionic liquids in the series of solvents. Moscow, Moscow State University Publ., 2005. – 272 p. (in Russian).Применение ионных жидкостей в экстракции / И. В. Плетенев [и др.] // Журн. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. – 2004. – Т. XLVIII, № 6. – С. 51–58.Pletnev I. V., Smirnova S. V., Hachatryan K. S., Zernov V. V. Application of ionic liquids in extraction. Zhurnal Rossiiskogo khimicheskogo obshchestva im. D. I. Mendeleeva = Journal of D. I. Mendeleev Russian Chemical Society, 2004, vol. XLVIII, no. 6, pp. 51–58 (in Russian).Dandan Han. Recent applications of ionic liquids in separation technology / Dandan Han, Kuyng Ho Row // Molecules. – 2010. – Vol. 15. – P. 2405–2426. DOI: 10.3390/molecules15042405Dandan Han, Kuyng Ho Row. Recent applications of ionic liquids in separation technology. Molecules, 2010, vol. 15, no. 4, pp. 2405–2426. DOI: 10.3390/molecules15042405Экстракция полиароматических углеводородов метанольными растворами органических солей / С. М. Лещев [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2015. – № 2. – С. 25–29.Leschev S. M., Anishchuk A. V., Antonchyk V. V., Akayeu Y. B. Extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons by methanol solutions of organic salts. Vestsі Nacyynal’naj akademіі navuk Belarusі. Seryya khіmіchnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2015, no. 2, pp. 25–29 (in Russian).Krapcho, A. P. Improved synthesis of 2-chloro and 2,9-dichloro-1.10-phenanthrolines / A. P. Krapcho, J. B. Lanza // Org. Prep. And Proc. Int. – 2007. – Vol. 39, Iss. 6. – P. 603–620. DOI: 10.1080/00304940709458644Krapcho A. P., Lanza J. B. Improved synthesis of 2-chloro and 2,9-dichloro-1.10-phenanthrolines. Organic Preparations and Procedures International, 2007, vol. 39, is. 6, pp. 603-620. DOI: 10.1080/00304940709458644Лещев С. М. О количественном критерии прочности пространственной структуры растворителей / С. М. Лещев, Е. М. Рахманько // Журн. структ. химии. – 1990. – Т. 31, № 6. – С. 136–138.Leshchev S. M., Rakhman’ko E. M. Quantitative criterion for the strength of a three-dimensional structure, in solvents. Journal of Structural Chemistry, 1991, vol. 31, no. 6, pp. 970-972. DOI: 10.1007/bf00752176Лещев, С. М. Сравнительная оценка эффективностей структурообразования и дисперсионных взаимодействий в органических растворителях различной природы и полярности / С. М. Лещев, Н. П. Новик // Журн. структ. химии. – 1999. – Т. 40, № 3. – С. 514–519.Leschev S. M., Novik N. P. Comparative estimation of the efficiency of structure formation and dispersion interactions in organic solvents of varying nature and polarity. Journal of Structural Chemistry, 1999, vol. 40, no. 3, pp. 424–427. DOI: 10.1007/bf02700639

The authors declare that there are no conflicts of interest present.