vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-33Research ArticleБИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯBIOORGANIC CHEMISTRYСинтез З'-дезоксипроизводных (2'-5')-олигоаденилатов, содержащих модифицированные гетерооснованияSynthesis of base-modified 3'-deoxyanalogs of (2'-5')-oligoadenylatesКулакТ. И.KulakT. I.noemail@neicon.ruЦибульскаяИ. А.TsybulskayaI. A.noemail@neicon.ruТкаченкоО. В.TkachenkoO. V.noemail@neicon.ruКалиниченкоЕ. Н.KalinichenkoE. N.noemail@neicon.ruИнститут биоорганической химии НАН БеларусиBelarus201408062016027276Copyright © Кулак Т.И., Цибульская И.А., Ткаченко О.В., Калиниченко Е.Н., 20162016Кулак Т.И., Цибульская И.А., Ткаченко О.В., Калиниченко Е.Н.Kulak T.I., Tsybulskaya I.A., Tkachenko O.V., Kalinichenko E.N.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/33

Получены новые производные природных (2'-5')-олигоаденилатов, содержащие двойные модификации в молекуле олигомера, а именно включающие фрагмент рибавирина либо БАП-рибозида в качестве центрального либо 5'-концевого нуклеозидного звена, а также остаток 3'-дезоксиаденозина (кордицепина) в 2'-терми-нальном звене цепи. Синтез модифицированных (2'-5')-олигонуклеотидов осуществлен триэфирным методом. Полученные соединения представляют интерес для изучения в качестве противовирусных агентов в растениеводстве и медицине.

New derivatives of natural (2'-5')-oligoadenylates included double modifications in oligomer molecule have been synthesized. The synthesized compounds contain the ribavirin fragment or BAP-riboside as 5'-terminal or central nucleoside unit and 3'-deoxyadenosine (cordicepine) fragment at the 2'-end of oligomer chain. The modified (2'-5')-oligoadenylates have been obtained by the triester method. The compounds prepared may be of interest for investigation as antiviral agents in agriculture and medicine.

ReferencesPlayer M. R., Torrence P. F. // Pharmacol. Ther. 1998. Vol. 78, N 2. P. 55-113.Player M. R., Torrence P. F. // Pharmacol. Ther. 1998. Vol. 78, N 2. P. 55-113.Hovanessian A. G. // Cytokine & Growth Factor Rev. 2007. Vol. 18. P. 351-361.Hovanessian A. G. // Cytokine & Growth Factor Rev. 2007. Vol. 18. P. 351-361.Bisbal C., Salehzada T. // Medecine/Sciences. 2008. Vol. 24, N 10. P. 859-864.Bisbal C., Salehzada T. // Medecine/Sciences. 2008. Vol. 24, N 10. P. 859-864.Xiang Y., Wang Zh., Murakami J. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63. P. 6795-6801.Xiang Y., Wang Zh., Murakami J. et al. // Cancer Res. 2003. Vol. 63. P. 6795-6801.Chakrabarti A., Ghosh P. K., Banerjee S., Gaughan C., Silverman R. H. // J. Virol. 2012. Vol. 86, N 20. P. 11311-11321.Chakrabarti A., Ghosh P. K., Banerjee S., Gaughan C., Silverman R. H. // J. Virol. 2012. Vol. 86, N 20. P. 11311-11321.Kvasyuk E. I., Kulak T. I., Tkachenko O. V. et al. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80, N 4. P. 1053-1060.Kvasyuk E. I., Kulak T. I., Tkachenko O. V. et al. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80, N 4. P. 1053-1060.Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Ткаченко О. В. и др. // Весцi АН Беларусi Сер. хiм. навук. 1996. № 3. С. 73-79.Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Ткаченко О. В. и др. // Весцi АН Беларусi Сер. хiм. навук. 1996. № 3. С. 73-79.Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Зинченко А. И. и др. // Биоорган. химия. 1996. Т. 22, № 3. С. 208-214.Квасюк Е. И., Кулак Т. И., Зинченко А. И. и др. // Биоорган. химия. 1996. Т. 22, № 3. С. 208-214.Кулак Т. И., Цибульская И. А., Ткаченко О. В. и др. // Химия природ. соед. 2013. Т. 49, № 4. C. 613-618.Кулак Т. И., Цибульская И. А., Ткаченко О. В. и др. // Химия природ. соед. 2013. Т. 49, № 4. C. 613-618.Charubala R., Pfleiderer W., Suhadolnik R. J. et al. // Helv. Chim. Acta. 2002. Vol. 85, N. 8. P. 2284-2299.Charubala R., Pfleiderer W., Suhadolnik R. J. et al. // Helv. Chim. Acta. 2002. Vol. 85, N. 8. P. 2284-2299.Квасюк Е. И., Калиниченко Е. Н., Кулак Т. И. и др. // Биоорган. химия. 1985. Т. 11, № 9. P. 1239-1247.Квасюк Е. И., Калиниченко Е. Н., Кулак Т. И. и др. // Биоорган. химия. 1985. Т. 11, № 9. P. 1239-1247.Doetsch P., Wu J. M., Sawada Y., Suhadolnik R. J. // Nature. 1981. Vol. 291. P. 355-358.Doetsch P., Wu J. M., Sawada Y., Suhadolnik R. J. // Nature. 1981. Vol. 291. P. 355-358.Suhadolnik R. J., Doetch P. W., Devash Y. et al. // Nucleosides & Nucleotides. 1983. Vol. 2, N 4. P. 351-356.Suhadolnik R. J., Doetch P. W., Devash Y. et al. // Nucleosides & Nucleotides. 1983. Vol. 2, N 4. P. 351-356.Muller W. E. G., Weiler B. E., Charubala R. et al. // Biochemistry. 1991. Vol. 30, N 8. P. 2027-2033.Muller W. E. G., Weiler B. E., Charubala R. et al. // Biochemistry. 1991. Vol. 30, N 8. P. 2027-2033.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. А. // Lett. Org. Chem. 2006. Vol. 3, N 5. P. 402-408.Sivets G. G., Kalinichenko E. N., Mikhailopulo I. А. // Lett. Org. Chem. 2006. Vol. 3, N 5. P. 402-408.Hansske F., Robins M. J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26, N 36. P. 4295-4298.Hansske F., Robins M. J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26, N 36. P. 4295-4298.Ti G. S., Gaffney B. L., Jones R. A. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, N 5. P. 1316-1319.Ti G. S., Gaffney B. L., Jones R. A. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, N 5. P. 1316-1319.А. с. 961335 СССР, МПК3 С 07 Н 19/16; А 61 К 31/70 / Шуринов А. С., Квасюк Е. И., Михайлопуло И. А., Лидак М. Ю., Дзенитес Я. Р., Рещиков В. П., Фертукова Н. М. № 3262364/23-04; заявл. 13.03.1981.А. с. 961335 СССР, МПК3 С 07 Н 19/16; А 61 К 31/70 / Шуринов А. С., Квасюк Е. И., Михайлопуло И. А., Лидак М. Ю., Дзенитес Я. Р., Рещиков В. П., Фертукова Н. М. № 3262364/23-04; заявл. 13.03.1981.Kim Y. A., Sharon A., Chu C. K. et al. // Biochem. Pharmacol. 2007. Vol. 73, N 10. P. 1558-1572.Kim Y. A., Sharon A., Chu C. K. et al. // Biochem. Pharmacol. 2007. Vol. 73, N 10. P. 1558-1572.Сенченко В. Н., Колбановская Е. Ю., Яковлев Г. И., Карпейский М. Я. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 251, № 3. С. 746-750.Сенченко В. Н., Колбановская Е. Ю., Яковлев Г. И., Карпейский М. Я. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 251, № 3. С. 746-750.Sawai H., Kuroda K., Seki J., Ozaki H. // Biopolymers. 1996. Vol. 39, N 2. P. 173-182.Sawai H., Kuroda K., Seki J., Ozaki H. // Biopolymers. 1996. Vol. 39, N 2. P. 173-182.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.