vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2018-54-4-442-449vestich-356Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСинтез короткоцепочечных аналогов полифениленвинилена на основе аминозамещенных бифенила и дибензотиофенSynthesis of short-cellular analogues of polyphenylenevinylene based on amino-substituted biphenyl and dibenzotiofenГалиновскийН. А.HalinouskiN. A.

науч. сотрудник

Researcher

halinouski@ichnm.basnet.byПетушокВ. Г.PetushokV. G.

канд. хим. наук, науч. сотрудник

Ph. D. (Chemistry), Researcher

vialqqqq@tut.byКалечицГ. В.KalechytsG. V.

канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник

Ph. D. (Chemistry), Leading Researcher

kalechic@ichnm.basnet.byИнститут химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси, МинскInstitute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus, Minsk201812012019544442449Copyright © Галиновский Н.А., Петушок В.Г., Калечиц Г.В., 20192019Галиновский Н.А., Петушок В.Г., Калечиц Г.В.Halinouski N.A., Petushok V.G., Kalechyts G.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/356

Осуществлен синтез новых несимметричных поли-π-сопряженных аминопроизводных бифенила и 3,5-диоксодибензотиофена, содержащих в основной цепи сопряжения фенилэтенильный и фторфенилэтенильный фрагменты, а в качестве центрального хромофора – циклические фрагменты. Вследствие наличия алкиламиновых заместителей для всех синтезированных соединений наблюдается батохромный сдвиг (на 15–25 нм) по сравнению с соединениями, не имеющими алкиламиновых заместителей. Полученные соединения являются люминофорами голубого свечения.

Synthesis of new asymmetric poly-π-conjugated amino derivatives of biphenyl and 3,5-dioxodibenzothiophene containing phenylethyl and fluorophenyl ethenyl fragments in the main chain of conjugation and cyclic fragments as the central chromophore was conducted. Due to the presence of alkylamine substituents, a bathochromic shift (by 15–25 nm) is observed for all the synthesized compounds in comparison with compounds that do not have alkylamine substituents. The compounds obtained are blue phosphorescent luminophores.

бифенилдибензотиофенреакция ВиттигалюминесценцияbiphenyldibenzothiopheneWittig reactionluminescenceReferencesVersatile synthesis of various conjugated aromatic homo- and copolymers / R. E. Martin [et al.] // Synth. Metals. – 2001. – Vol. 122, iss. 1. – P. 1–5. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01318-7Martin R., Geneste F., Chuah B. S., Fischmeister C., Ma Y., Holmes A. B., Riehn R., Cacialli F., Friend R. H. Versatile synthesis of various conjugated aromatic homo- and copolymers. Synthetic Metals, 2001, vol. 122. pp. 1–5. https:// doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01318-7s-Triazine as an exchange linker in organic high-spin molecules / P. M. Lahti [et al.] / Synth. Metals. – 2001. – Vol. 122, iss. 3. – P. 485–493. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(01)00340-XLahti P. M., Liao, Y. M. Julier, Palacio F. s-Triazine as an exchange linker in organic high-spin molecules. Synthetic Metals, 2001, vol. 122, iss. 3, pp. 485–493. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(01)00340-XSynthesis of regio- and stereoselective alkoxy-substituted spirobifluorene derivatives for blue light emitting materials / H. Lee [et al.] // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, iss. 16. – P. 2773–2779. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00371-5Lee H., Oh J., Chu H. Y., Lee J. -I., Kim S. H., Yang Y. S., Kim G. H., Do L.-M., Zyung T., Lee J., Park Y. Synthesis of regio- and stereoselective alkoxy-substituted spirobifluorene derivatives for blue light emitting materials. Tetrahedron, 2003, vol. 59,iss. 16, pp. 2773–2779. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00371-5Kreger, K. Novel starshaped molecules based on fluorene / K. Kreger, M. Jandlke, P. Strohriegl // Synth. Metals. – 2001. – Vol. 119, iss. 1–3. – P. 163–164. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01312-6Kreger K., Jandlke M., Strohriegl P. Novel starshaped molecules based on fluorene. Synthetic Metals, 2001, vol. 119, iss. 1–3, pp. 163–164. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01312-6Conveniently synthesized isophorone dyes for high efficiency dye-sensitized solar cells: tuning photovoltaic performance by structural modification of donor group in donor-π-acceptor system / B. Liu [et al.] // Chemical Communications. – 2009. – iss. 13. – P. 1766–1768. https://doi.org/10.1039/b820964bLiu B., Zhu W., Zhang Q.,Wu W., Xu M., Ning Z.,Xie Y.,Tian H. Conveniently synthesized isophorone dyes for high efficiency dye-sensitized solar cells: tuning photovoltaic performance by structural modification of donor group in donor π-acceptor system. Chemical Communications, 2009, iss. 13, pp. 1766–1768. https://doi.org/10.1039/b820964bSynthesis and characterization of new poly(terphenylene vinylene) derivative as bule emitting material / Y.-H. Kim [et al.] // Bull. Korean Chem. Soc. – 2001. – Vol. 22, iss. 11. – P. 1181–1182.Kim Y.-H., Ahn J.-H., Shin D.-C., Kim J.-H., Park Y.-W., Choi D.-S., Kim Y.-K., Kwon S-K. Synthesis and characterization of new poly (terphenylene vinylene) derivative as bule emitting material. Bulletin of the Korean Chemical Society, 2001, vol. 22, pp. 1181–1182.Галиновский, Н. А. Синтез электролюминесцентных соединений на основе 2-замещенных бифенилов / Н. А. Галиновский, Д. А. Василевский, В. К. Ольховик // Вестник ФФИ. – 2004. – № 1. – С. 80–87.Halinouski N. A., Vasilevskii D. A., Ol’hovik V. K. Synthesis of electroluminescent compounds based on 2-substituted biphenyls. Vestnik Fonda Fundamental’nyh Issledovanii = Vestnik of the Foundation for Fundamental Research, 2004, no. 1, pp. 80–87 (in Russian).Галиновский, Н. А. Синтез и свойства новых люминофоров синего свечения на основе 2-замещенных бифенилов / Н. А. Галиновский // Сборник трудов молодых ученых НАН Беларуси. – Минск: Право и экономика, 2004. – Т. 2. – С. 142–145.Halinouski N. A. Synthesis and properties of novel blue luminescence phosphor based on 2-substituted biphenyls. Sbornik trudov molodykh uchenykh Natsional’noi akademii nauk Belarusi. T. 2 [Collection of works of young scientists of the National Academy of Sciences of Belarus. Vol. 2]. Minsk, Pravo i ekonomika Publ., 2004, pp. 142–145 (in Russian).Галиновский, Н. А. Синтез новых производных фенилен-ацетиленов на основе 2-замещенных бифенилов / Н. А. Галиновский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5. – С. 33–34.Halinouski N. A. Synthesis of new phenylene-acetylene derivatives based on 2-substituted biphenyls. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya himichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2006, no. 5. pp. 33–34 (in Russian).Галиновский, Н. А. Синтез и свойства новых аналогов поли-фениленвиниленов, имеющих фрагменты трифениламина в основной цепи / Н. А. Галиновский // Молодежь в науке – 2007: прил. к журн. «Вес. Нац. акад. навук Беларусі»: в 4 ч. – Минск: Белорус. наука, 2008. – Ч. 3. Сер. физ.-мат. наук, сер. физ.-тех. наук, сер. хим. наук. – С. 238–241.Halinouski N. A. Synthesis and properties of new analogues of poly-phenylenevinilenes having triphenylamine fragments in the backbone. Young people in science - 2007: supplement to the journal “Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus”. Part 3. Minsk, Belorusskaya nauka Publ., 2008, pp. 238–241 (in Russian).Синтез и свойства люминофоров на основе фторсодержащих бифенилов / В. К. Ольховик [и др.] // Журн. орган. химии. – 2008. – Том 44, № 8. – С. 1185–1192.Ol’hovik V. K., Pap A. A., Vasilevskii V. A., Halinouskii N. A., Tereshko S. N. Synthesis and properties of luminophores derived from fluorinated biphenyls. Russian Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 44, no. 8, pp. 1172–1179. https:// doi.org/10.1134/S1070428008080113Ольховик, В. К. Синтез новых полисопряженных соединений на основе 9,10-дифенилфенантрена / В. К. Ольховик, Д. А. Василевский, Н. А. Галиновский // Журн. орган. химии. – 2010. – Т. 46, № 8. – С. 1167–1172.Ol’hovik V. K., Vasilevskii V. A., Halinouski N. A. Synthesis of new polyconjugated compounds based on 9,10-diphenylphenanthrene. Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 46, no. 8, pp. 1167–1172. https://doi.org/10.1134/ S1070428010080099Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units / V. K. Olhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Vol. IX. – P. 69–93.Ol’hovik V. K., Vasilevskii V. A., Pap A. A., Kalechits G. V., Matveenko Yu. V., Baran A. G., Halinouski N. A., Petushok V. G. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units. Arkivoc, 2008, no. IX, pp. 69–93. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.908Ольховик, В. К. Синтез полисопряженных ароматических и гетероциклических соединений на основе диметилового эфира 4,4’-бифенилдикарбоновой кислоты, их свойства и перспективы применения / В. К. Ольховик, Г. В. Калечиц // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. – № 4. – С. 75–87.Ol’hovik V. K., Kalechits G. V. Synthesis of polyconjugated aromatic and heterocyclic compounds based on 4,4’-biphenyldicarboxylic acid dimethyl ether, their properties and prospects. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya himichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2013, no. 4, pp. 75–87 (in Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.