vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2019-55-2-171-174vestich-387Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYУсовершенствованный метод получения гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислотыАn improved method for preparation of heptyl (4-trifluoroacetyl) benzoateСенинП. В.SeninP. V.

Сенин Павел Владимирович – инженер по продажам

Волоколамское шоссе 73, оф. 623, 125424, Москва

Pavel V. Senin – Sales Engineer, Atotech-Khemeta Ltd.

73, Volokolamskoe Highway, offce 623, 125424, Moscow

senin_pv@mail.ruСтанишевскийЛ. С.StanishevskiiL. S.ОкаевЕ. Б.AkayeuY. B.

Окаев Евгений Борисович – канд. хим. наук, доцент, вед. науч. сотрудник

ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск

Yauhen B. Akayeu – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Leading Researcher

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk

akayeu@bsu.byООО «Атотех-Хемета»Atotech-Khemeta Ltd.Белорусский государственный университетBelarusian State University201929062019552171174Copyright © Сенин П.В., Станишевский Л.С., Окаев Е.Б., 20192019Сенин П.В., Станишевский Л.С., Окаев Е.Б.Senin P.V., Stanishevskii L.S., Akayeu Y.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/387

Усовершенствованный метод получения гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислоты Разработан удобный трeхстадийный метод синтеза гептилового эфира 4-трифторацетилбензойной кислоты, широко применяющегося в потенциометрическом анализе в качестве нейтрального переносчика анионов. Ключевой стадией метода является ацилирование толуола трифторуксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия при –8 – –10 oC. Данная процедура позволяет получить высокий общий выход продукта и, в отличие от описанных в литературе методик, не требует использования металлоорганических реагентов, что позволяет увеличить масштаб синтеза до сотен граммов и сделать целевой продукт значительно более доступным.

A convenient three-step method for synthesis of heptyl (4-trifluoroacetyl)benzoate, an important neutral anion carrier, has been developed. The key step of the method is acylation of toluene by trifluoroacetic anhydride in presence of aluminium chloride at –8 – –10 oC. The procedure gives high overall yield and, unlike the earlier methods, does not include any organometallic reagents, therefore allowing scaling it up to several hundred grams, that makes the target compound much more readily available.

гептиловый эфир 4-трифторацетилбензойной кислотынейтральный переносчик анионовтрифторуксусный ангидридтрифторацетилированиеheptyl (4-trifluoroacetyl)benzoateneutral anion carriertrifluoroacetic anhydridetrifluoroacetylationReferencesSessler J. L., Gale P. A., Cho W.-S. Anion Receptor Chemistry. Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2006. 413 p.Sessler J. L., Gale P. A., Cho W.-S. Anion Receptor Chemistry. Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2006. 413 p.Behringer C., Lehmann B., Haug J-P., Seiler K., Morf W. E., Hartman K., Simon W. Anion selectivities of trifluoroacetophenone derivatives as neutral ionophores in solvent-polymeric membranes. Analytica Chimica Acta., 1990, vol. 233, pp. 41–47. https://doi.org/10.1016/s0003-2670(00)83459-5Behringer C., Lehmann B., Haug J-P., Seiler K., Morf W. E., Hartman K., Simon W. Anion selectivities of trifluoroacetophenone derivatives as neutral ionophores in solvent-polymeric membranes. Analytica Chimica Acta., 1990, vol. 233, pp. 41–47. https://doi.org/10.1016/s0003-2670(00)83459-5Knuniants I. L., Yakobson G. G. (eds.). Syntheses of organofluorine compounds: monomers and intermediate products. Moscow, Khimiya Publ., 1977, pp. 251–253 (in Russian).Knuniants I. L., Yakobson G. G. (eds.). Syntheses of organofluorine compounds: monomers and intermediate products. Moscow, Khimiya Publ., 1977, pp. 251–253 (in Russian).Bourne E. J., Stacey M., Tatlow J. C., Tedder J. M. Studies of trifluoroacetic acid. Part III. The use of trifluoroacetic anhydride in the synthesis of aromatic ketones and sulphones. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1951, pp. 718–720. https://doi.org/10.1039/jr9510000718Bourne E. J., Stacey M., Tatlow J. C., Tedder J. M. Studies of trifluoroacetic acid. Part III. The use of trifluoroacetic anhydride in the synthesis of aromatic ketones and sulphones. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1951, pp. 718–720. https://doi.org/10.1039/jr9510000718Ruiz J., Gilbert L., Astruc D. CoCl2 catalyzed trifluoroacetylation of aromatics using trifluoroacetic anhydride. Industrial Chemistry Library. Vol. 8. The Roots of Organic Development, 1996, pp. 39–47. https://doi.org/10.1016/s0926-9614(96)80008-6Ruiz J., Gilbert L., Astruc D. CoCl2 catalyzed trifluoroacetylation of aromatics using trifluoroacetic anhydride. Industrial Chemistry Library. Vol. 8. The Roots of Organic Development, 1996, pp. 39–47. https://doi.org/10.1016/s0926-9614(96)80008-6Hojo M., Masuda R., Okada E. Nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction at aromatic carbon atoms – reaction of N,N-dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with various amines. Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, no 49, pp. 6199–6200. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)61845-2Hojo M., Masuda R., Okada E. Nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction at aromatic carbon atoms – reaction of N,N-dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with various amines. Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, no 49, pp. 6199–6200. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)61845-2Anderson A. G., Anderson R. J. The Reaction of Azulenes with Trifluoro- and Trichloroacetic Anhydride. Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, no. 10, pp. 3578–3581. https://doi.org/10.1021/jo01057a044Anderson A. G., Anderson R. J. The Reaction of Azulenes with Trifluoro- and Trichloroacetic Anhydride. Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, no. 10, pp. 3578–3581. https://doi.org/10.1021/jo01057a044Simchen G., Schmidt A. Eine einfache Methode zur Darstellung von Aryl-trifluormethylketonen. Synthesis, 1996, no. 9, pp. 1093–1094. https://doi.org/10.1055/s-1996-4444Simchen G., Schmidt A. Eine einfache Methode zur Darstellung von Aryl-trifluormethylketonen. Synthesis, 1996, no. 9, pp. 1093–1094. https://doi.org/10.1055/s-1996-4444Matveichuk Y., Akayeu Y., Rakhman’ko E. Hydration of p-trifluoroacetyl benzoic acid heptyl ester: how it affects analytical characteristics of sulfate selective electrodes based on higher quaternary ammonium salts. Chemical Papers, 2018, vol. 72, no. 2, pp. 509–514. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0294-5Matveichuk Y., Akayeu Y., Rakhman’ko E. Hydration of p-trifluoroacetyl benzoic acid heptyl ester: how it affects analytical characteristics of sulfate selective electrodes based on higher quaternary ammonium salts. Chemical Papers, 2018, vol. 72, no. 2, pp. 509–514. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0294-5

The authors declare that there are no conflicts of interest present.