vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2019-55-4-436-441vestich-468Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСинтез ацильных производных тиазоло[5,4-b]индола.Synthesis of acyl derivatives of thiazolo[5.4-b]indoleЛопатикД. B.LopatikD. V.

Лопатик Дина Владимировна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник. 

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Dina V. Lopatik – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher. 

13, Surganov Str., 220072, Minsk

aminoacid@ifoch.bas-net.byКуваеваЗ. И.KuvaevaZ. I.

Куваева Зоя Ивановна – доктор химических наук, профессор, зав. отделом.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Zoya I. Kuvaeva – D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Department.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

extract@ifoch.bas-net.byБондареваО. М.BondarevaO. M.

Бондарева Ольга Михайловна – научный сотрудник. 

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Olga M. Bondareva – Researcher. 

13, Surganov Str., 220072, Minsk

aminoacid@ifoch.bas-net.byНайдёновВ. Э.NaidenovV. E.

Vladimir E. Naidenov – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

aminoacid@ifoch.bas-net.byТычинскаяЛ. Ю.TychinskayaL. Yu.

Тычинская Людмила Юльевна – научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Lyudmila Yu. Tychinskaya – Researcher. 

13, Surganov Str., 220072, Minsk

sed@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus201906122019554436441Copyright © Лопатик Д.B., Куваева З.И., Бондарева О.М., Найдёнов В.Э., Тычинская Л.Ю., 20192019Лопатик Д.B., Куваева З.И., Бондарева О.М., Найдёнов В.Э., Тычинская Л.Ю.Lopatik D.V., Kuvaeva Z.I., Bondareva O.M., Naidenov V.E., Tychinskaya L.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/468

2-амино-4-ацетилтиазоло[5,4-b]индол и его 7-бромзамещенный аналог содержат свободную аминогруппу и являются исходными соединениями для химической модификации с целью получения на их основе ряд функциональных производных, обладающих терапевтической активностью. Взаимодействием указанных 2-аминотиазоло[5,4-b]индолов с янтарным и малеиновым ангидридами были получены соответствующие имидои амидопроизводные, представляющие интерес для создания на их основе лекарственных средств антигипоксического и актопротекторного действия.

2-Amino-4-acetylthiazolo[5,4-b]indole and its bromosubstituted analogue contain a free amino group and are initial compounds for chemical modification in order to obtain on their basis functional derivatives having high therapeutic activity. By the interaction of these 2-aminо-4-acetylthiazolo[5,4-b]indoles with succinic and maleic anhydrides, the corresponding imides and amides were obtained, which are of interest for use in order to create on their basis antihypoxic and actoprotective agents.

2-амино-4-ацетилтиазоло[54-b]индол2-амино-7-бром-4-ацетилтиазоло[54-b]индолсукцинимидысукцинамидокислотымалеимидымалеамидокислоты2-amino-4-acetylthiazolo [54-b]indole2-amino-7-bromo-4-acetylthiazolo[54-b]indolesuccinimidessuccinamidoacidesmaleimidesmaleamidoacidesReferencesКарчава, А. П. Новые стратегии синтеза N-алкилированных индолов / А. П. Карчава, Ф. С. Мелконян, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соед. – 2012. – № 3. – С. 415–433.Karchava А. P., Melkonyan F. S., Yurovskaya М. А. New strategies for the synthesis of N-alkylated indoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol. 48, no. 3, pp. 391-407. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1006-2Антигипоксическая и противоотечная активность новых конденсированных производных индола / В. В. Марышева [и др.] // Экспер. и клинич. фармакология. – 2002. – Т. 65, № 4. – С. 51–55.Marysheva V. V., Torkunov P. A., Varlashova M. B., Zemplyanoi A. V., Shabanov P. D. Antihypoxic and antiedemic activity of new condensed indole derivatives. Éksperimentalnaya i Klinicheskaya Farmakologiya = Experimental and clinical pharmacology, 2002, vol. 65, no. 4, pp. 51–55 (in Russian).Марышева, В. В. Антигипоксанты аминотиолового ряда // Обзоры по клинич. фармакологии и лекарственной терапии. – 2007. – Т. 5, № 1. – С. 17–27.Marysheva V. V. Aminothiol antihypoxants. Obzory po klinicheskoi farmakologii i lekarstvennoi terapii = Reviews on Clinical Pharmacology and Drug Therapy, 2007, vol. 5, no. 1, pp. 17–27 (in Russian).Синтез и фармакологическая активность производных тиазоло[5,4-b]индола / В. В. Марышева [и др.] // Обзоры по клинич. фармакологии и лекарственной терапии. – 2007. – Т. 5, № 2. – С. 2–19.Marysheva V. V., Gavrev А. I., Torkunov P. A., Grigoryev S. G., Shabanov P. D. Synthesis and pharmacological activity of thiazolo [5,4-b] indole derivatives Obzory po klinicheskoi farmakologii i lekarstvennoi terapii = Reviews on Clinical Pharmacology and Drug Therapy, 2007,. vol. 5, no. 2, pp. 2–19 (in Russian).Защитные свойства антигипоксантов тиазолиндольного ряда от поражающих химических факторов / В. В. Марышева [и др.] // Медико-биологические и социально-психологические проблемы безопасности в чрезвычайных ситуациях. – 2008. – № 3. – С. 37–40.Marysheva V. V., Gavrev А. I., Proshin S. N., Shabanov P. D. The protective characteristics of antihypoxic remedies of thiazole-indole group from damaging chemical factors. Mediko-biologicheskie i sotsial’no-psikhologicheskie problemy bezopasnosti v chrezvychainykh situatsiyakh = Medicо-Biological and Socio-Psychological Problems of Safety in Emergency Situations, 2008, no. 3, pp. 37–40 (in Russian).Марышева, В. В. Повышение работоспособности у крыс и мышей антигипоксантами, производными тиазоло [5,4-b]индола / В. В. Марышева, П. Д. Шабанов // Бюллетень эксперим. биологии и медицины. – 2009. – Т. 147, № 1. – С. 58–61.Marysheva V. V., Shabanov P. D. Antihypoxants, thiasolo[5,4-b]indole derivatives, increase exercise performance in rats and mice. Byulleten’ eksperimental’noi biologii i meditsiny = Bulletin of Experimental Biology and Medicine, 2009, vol. 147, no. 1, pp. 55–58. https://doi.org/10.1007/s10517-009-0450-1Актопротекторное действие антигипоксантов тиазолоиндольного ряда / А. И. Гаврев [и др.] // Экспер. и клинич. фармакология. – 2010. – Т. 73, № 2. – С. 25–30.Gavrev А. I., Marysheva V. V., Shabanov P. D. he actoprotective action of antihypoxic drugs based on thiazoloindole derivative. Éksperimentalnaya i Klinicheskaya Farmakologiya = Experimental and clinical pharmacology, 2010, vol. 73, no. 2, pp. 25–30 (in Russian).4-ацетилтиазоло[5,4-b]-2-сукцинимид, защищающий организм от гипоксии и обладающий профилактическим действием в отношении токсического отёка легких: пат: РФ № 2281950 / В. В. Марышева, П. А. Торкунов, П. Д. Шабанов; дата публ.: 20.08.2006.Marysheva V. V., Torkunov P. A., Shabanov P. D. 4-acetylthiazolo [5,4-b] -2-succinimide as antihypoxic agent with a prophylactic effect against toxic pulmonary edema. Patent RF no. 2281950. Published on 20.08.2006 (in Russian).7-бром-4-ацетилтиазоло[5,4-b]-2-сукцинимид, защищающий организм от гипоксии и обладающий лечебным действием при токсическом отёке лёгкого: пат. РФ № 2281951 / В. В. Марышева, П. А. Торкунов, П. Д. Шабанов; дата публ.: 20.08.2006.Marysheva V. V., Torkunov P. A., Shabanov P. D. 7-bromo-4-acetylthiazolo [5,4-b] -2as antihypoxic agent with a therapeutic effect against toxic pulmonary edema. Patent. RF no. 2281951. Published on 20.08.2006 (in Russian).Лекарственное средство на основе дииндолилметана для лечения гиперпластических и воспалительных заболеваний: пат. WO 2011136691 / В. И. Киселёв; дата публ.: 03.11.2011.Kiselev V. I. Diindolylmethane-based drug for the treatment of hyperplastic and inflammatory diseases. Patent WO 2011136691. Published on 03.11.2011 (in Russian).Treatment of fibronialgia and related disorders: pat. USA № 5895787 / K. Arfimann, A. Merill; publ. date: 20.04.1999.Arfimann K., Merill A. Treatment of fibronialgia and related disorders. Patent USA no. 5895787. Published on 20.04.1999.Сytotoxic pharmaceutical compositions: Pat. USA № 6544564 / M.-D. Farley; publ. date: 08.04.2003.Farley M.-D. Сytotoxic pharmaceutical compositions. Patent. USA no. 6544564. Published on 08.04.2003.Фармацевтическая композиция для лечения диспластических процессов шейки матки: пат. РФ № 135764 А / В. И. Киселёв; дата публ.: 10.03.2010.Kiselev V. I. A pharmaceutical composition for the treatment of cervical dysplastic processes. Patent RF no. 135764. Published on 10.03.2010 (in Russian).Реакции нуклеофильного замещения и циклизации с участием кватернизованных 3-диметиламинометильных производных 3,4-бис(индол-1-ил)-малеинимида и 3-(индол-1-ил)-4-индолин-1-ил)малеинимида / А. Ю. Симонов [и др.] // Изв. Рос. акад. наук. Сер. хим. – 2010. – № 7. – С. 1409–1417.Simonov A. Yu., Lakatosh S. A., Luzikov Yu. N., Reznikova M. I., Preobrazhenskaya M. N. Nucleophilic substitution and cyclization reactions involving quaternized 3-dimethylaminomethyl derivatives of 3,4-bis(indol-l-yl)maleimide and 3-(indol-l-yl)-4-(indolin-l-yl)maleimide. Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 57, no. 7, pp. 1442–1450. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0260-7.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.