vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2019-55-4-442-446vestich-478Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСинтез люминесцентных полисопряженных соединений с фенилоксадиазольными фрагментамиSynthesis of luminescent polyconjugated compounds with phenyloxadiazole fragmentsПетушокВ. Г.PetushokV. G.

Петушок Виталий Геннадьевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник. 

ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск

Vitaliy G. Petushok – Ph. D. (Chemistry), Senior Reseacher.

36, F. Skaryna, Str., 220141, Minsk

vitalqqqq@tut.byИгнатовичЖ. В.IhnatovichZh. V.

Игнатович Жанна Владимировна – кандидат химических наук, зав. лабораторией

ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск

Zhanna V. Ihnatovich – Ph. D. (Chemistry), Head of the Laboratory. 

36, F. Skaryna, Str., 220141, Minsk

ignatovich@ichnm.bas-net.byКоролёваЕ. В.KorolevaE. V.

Королёва Елена Вадимовна – доктор химических наук, главный научный сотрудник.

ул. Ф. Скорины, 36, 220141 г. Минск

Elena V. Koroleva – D. Sc. (Chemistry), Chief Researcher. 

36, F. Skaryna, Str., 220141, Minsk

evk@ichnm.bas-net.byИнститут химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus201906122019554442446Copyright © Петушок В.Г., Игнатович Ж.В., Королёва Е.В., 20192019Петушок В.Г., Игнатович Ж.В., Королёва Е.В.Petushok V.G., Ihnatovich Z.V., Koroleva E.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/478

Осуществлен синтез новых поли-π-сопряженных производных 1-замещенного 5,5-диоксодибензотиофена, содержащих в основной цепи сопряжения 1,2,4-оксадиазольный фрагмент, а в качестве центрального хромофора – циклический фрагмент. Препаративный выход целевых соединений достигнут при использовании хлорокиси фосфора в качестве циклизующего агента. Полученные соединения имеют высокие температуры плавления и являются люминофорами голубого свечения.

Synthesis of new asymmetric poly-π-conjugated 1-substituted derivaties of 5,5-dioxodibenzothiophene containing 1,2,3-oxadiazole fragment in the main chain of conjugation and cyclic fragments as the central chromophore are synthesized. The preparative yield of the target compounds was achieved using phosphorus (V) oxychloride as a cyclizing agent. The compounds obtained have high melting points and are blue phosphorescent luminophores.

дибензотиофенлюминесценцияоксадиазолdibenzothiopheneluminescenceoxadiazoleReferencesОльховик, В. К. Новые люминисцентные красители ряда 1,3,7-замещенных дибензотиофен-5,5-дионов / В. К. Ольховик, В. Г. Петушок, Г. В. Калечиц // ЖОрХ. – 2011. – Т. 47, № 11. – С. 1722–1726.Olkhovik V. K., Petushok V. G., Kalechits G. V. New luminescent dies from the series of 1,3,7-substituted dibenzothiophene-5,5-dions. Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 47, no. 11, pp. 1761–1766. https://doi.org/10.1134/s1070428011110200Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units / V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Vol. 2008, Iss. 9. – P. 69–93. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.908.Olkhovik V. K., Vasilevskii D. A., Pap A. A., Kalechyts G. V., Matveienko Y. V., Baran A. G., Halinouski N. A., Petushok V. G. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene units. ARKIVOC, 2008, vol. 2008, no. 9, pp. 69–93. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.908Петушок, В. Г. Синтез 1-замещенных 5,5’-диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновых кислот / В. Г. Петушок // Сб. тр. молодых ученых Нац. акад. наук Беларуси. – Минск: Право и экономика, 2003. – Т. 2. – С. 201–204.Petushok V. G. Synthesis of 1-substituted 5,5’-dioxodibenzothiophene-3,7-dicarboxylic acids. Sbornik trudov molodykh uchenykh Natsional’noi akademii nauk Belarusi. T. 2 [Collection of works of young scientists of National Academy of Sciences of Belarus. Vol. 2]. Minsk, Pravo i ekonomika Publ., 2003, pp. 201–204 (in Russian).Detert, H. Oligo(phenylenevinylene)s with increased electron affinity: 1,3,4-oxadiazoles in the main chain / H. Detert, E. Sugiono // Synthetic Metals. – 2001. – Vol. 122, N 1. – P. 19–21. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01327-8Detert H., Sugiono E. Oligo(phenylenevinylene)s with increased electron affinity: 1,3,4-oxadiazoles in the main chain. Synthetic Metals, 2001, vol. 122, no. 1, pp. 19–21. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01327-8Janietz, S. New n-type rigid rod full aromatic poly(1,3,4-oxadiazole)s and their application in organic devices / S. Janietz, S. Anlauf, A. Wedel // Synthetic Metals. – 2001. – Vol. 122, N 1. – P. 11–14. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01320-5Janietz, S. Anlauf S., Wedel A. New n-type rigid rod full aromatic poly(1,3,4-oxadiazole)s and their application in organic devices. Synthetic Metals, 2001, vol. 122, no. 1, pp. 11–14. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)01320-5Synthesis and nonlinear optical properties of new quadrupolar chromophores / X. Z. Guo [et al.] // Chinese Chemical Letters. – 2005. – Vol. 16, N 5. – P. 597– 600.Guo X. Z., Wang X. M., Du Y. K., Hua N. P., Shen M., Jiang W. L., Yang P. Synthesis and nonlinear optical properties of new quadrupolar chromophores. Chinese Chemical Letters, 2005, vol. 16, no. 5, pp. 597–600.Strong two-photon absorption and two-photon excited fluorescence emission of heterofluorene derivatives / X. Wang [et al.] // Optical Materials. – 2005. – Vol. 27, N 5. – P. 1163–1170. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2004.08.081Wang X.,Yang P., Jiang W., Xu G., Guo X. Strong two-photon absorption and two-photon excited fluorescence emission of heterofluorene derivatives. Optical Materials, 2005, vol. 27, no. 5, pp. 1163–1170. https://doi.org/10.1016/j.optmat. 2004.08.081Несынов, Е. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола / Е. П. Несынов, А. П. Греков // Успехи химии. – 1964. – Т. 33, N 10. – С. 508–514. https://doi.org/10.1070/RC1964v033n10ABEH001476Nesynov Е. P., Grekov A. P. The Chemistry of 1,3,4-oxadiazole derivatives. Russian Chemical Reviews, 1964, vol. 33, no. 10, pp. 508–514. https://doi.org/10.1070/RC1964v033n10ABEH001476Poly(fluorene-oxadiazole) copolymer-based light-emitting devices on a plastic substrate / S. J. Lee [et al.] // Synthetic Metals. – 2005. – Vol. 155, N 1. – P. 1–10. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.05.018Lee S. J., Gallegos J. R., Klein J., Curtis M. D., Kanicki J. Poly(fluorene-oxadiazole) copolymer-based light-emitting devices on a plastic substrate. Synthetic Metals, 2005, vol. 155, no. 1, pp. 1–10. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.05.018Kim, J. H. Enhancement of efficiency in luminescent polymer by incorporation of conjugated 1,3,4-oxadiazole side chains as hole-blocker/electron-transporter / J. H. Kim, H. Lee // Synthetic Metals. – 2004. – Vol. 143, N 1. – P. 13–19. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2003.09.023Kim J. H., Lee H. Enhancement of efficiency in luminescent polymer by incorporation of conjugated 1,3,4-oxadiazole side chains as hole-blocker/electron-transporter. Synthetic Metals, 2004, vol. 143, no. 1, pp. 13–19. https://doi.org/10.1016/j. synthmet.2003.09.023

The authors declare that there are no conflicts of interest present.