vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-53Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСинтез фторсодержащих аналогов 5-азацитидинаSynthesis of 5-azacytidine fluorinated analoguesБожокТ. С.BozhokT. S.noemail@neicon.ruКалиниченкоЕ. Н.KalinichenkoE. N.noemail@neicon.ruИнститут биоорганической химии НАН БеларусиBelarus201408062016036065Copyright © Божок Т.С., Калиниченко Е.Н., 20162016Божок Т.С., Калиниченко Е.Н.Bozhok T.S., Kalinichenko E.N.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/53

Осуществлен синтез новых 2'(3')-фторсодержащих аналогов 5-азацитидина методом конденсации 4,6- (бис )триметилсилильного производного 5-азацитозина с соответствующими блокированными фторпроизвод-ными сахаров. Деблокирование промежуточных нуклеозидов давало целевые 2'-дезокси-2'-фтор-5-азацитидин и 3'-дезокси-3'-фтор-5-азацитидин с высокими выходами. Структура синтезированных соединений доказана совокупностью спектральных методов исследования.

Synthesis of new 2'(3')-fluorinated analogues of 5-azacitidine has been performed by condensation of silylated 5-azacito-zine with blocked fluorodeoxy pentofuranosides. Deblocking of intermediate nucleosides produced target 2'-desoxy-2'-fluor-5-azacitidine and 3'-desoxy-3'-fluor-5-azacitidine in high yields. Structure of synthesized compounds has been proved by spectral methods.

ReferencesPiskala A., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 9. Р. 2060-2076.Piskala A., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 9. Р. 2060-2076.Pliml J., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 10. Р. 2576-2578.Pliml J., Sorm F. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. Vol. 29, N 10. Р. 2576-2578.Hanka L. J., Evans J. S., Mason D. J., Dietz A. // Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1966. N 6. Р. 619-624.Hanka L. J., Evans J. S., Mason D. J., Dietz A. // Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1966. N 6. Р. 619-624.Sorm F., Vesely J. // Neoplasma. 1964. Vol. 11. P.123-130.Sorm F., Vesely J. // Neoplasma. 1964. Vol. 11. P.123-130.Li L. H., Olin E. J., Buskirk H. H., Reineke L. M. // Cancer Res. 1970. Vol. 30, N 11. Р. 2760-2769.Li L. H., Olin E. J., Buskirk H. H., Reineke L. M. // Cancer Res. 1970. Vol. 30, N 11. Р. 2760-2769.Von Hoff D. D., Slavik M. // Adv. Pharmacol. Chemother. 1977. Vol. 14. Р. 285-326.Von Hoff D. D., Slavik M. // Adv. Pharmacol. Chemother. 1977. Vol. 14. Р. 285-326.Christman J. // Oncogene. 2002. Vol. 21, N 35. Р. 5483-5495.Christman J. // Oncogene. 2002. Vol. 21, N 35. Р. 5483-5495.Griffiths E. A., Gore S. D. // Semin. amatol. 2008. Vol. 45, N 1. Р. 23-30.Griffiths E. A., Gore S. D. // Semin. amatol. 2008. Vol. 45, N 1. Р. 23-30.Fenaux P., Gattermann N., Seymour J. F., Hellstrdm-Lindberg E., Mufti G. J., Duehrsen U., Gore S. D., Ramos F., Beyne-Rauzy O., List A., McKenzie D., Backstrom J., Beach C. L. // Br. J. Haematol. 2010. Vol. 149, N 2. Р. 244-249.Fenaux P., Gattermann N., Seymour J. F., Hellstrdm-Lindberg E., Mufti G. J., Duehrsen U., Gore S. D., Ramos F., Beyne-Rauzy O., List A., McKenzie D., Backstrom J., Beach C. L. // Br. J. Haematol. 2010. Vol. 149, N 2. Р. 244-249.Грицаева С. В., Абдулкадыров К. М., Шихбабаева Д. И., Мартынкевич И. С., Тиранова С. А. // Онкогематология. 2009. № 2. C. 28-34.Грицаева С. В., Абдулкадыров К. М., Шихбабаева Д. И., Мартынкевич И. С., Тиранова С. А. // Онкогематология. 2009. № 2. C. 28-34.Chan K. K., Giannini D. D., Staroscik J. A., Sadee W. // J. Pharm. Sci. 1979. Vol. 68, N 7. Р. 807-812.Chan K. K., Giannini D. D., Staroscik J. A., Sadee W. // J. Pharm. Sci. 1979. Vol. 68, N 7. Р. 807-812.Rogstad D. K., Herring J. L., Theruvathu J. A., Burdzy A., Perry C. C., Neidigh J. W, Sowers L. C. // Chem. Res. Toxicol. 2009. Vol. 22, N 6. Р. 1194-1204.Rogstad D. K., Herring J. L., Theruvathu J. A., Burdzy A., Perry C. C., Neidigh J. W, Sowers L. C. // Chem. Res. Toxicol. 2009. Vol. 22, N 6. Р. 1194-1204.Guo G., Li G., Liu D., Yang Q. J., Liu Y., Jing Y. K., Zhao L.X. // Molecules. 2008. Vol. 13, N 7. P. 1487-1500.Guo G., Li G., Liu D., Yang Q. J., Liu Y., Jing Y. K., Zhao L.X. // Molecules. 2008. Vol. 13, N 7. P. 1487-1500.Krecmerova M., Otmar M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4, N 8. Р. 991-1005.Krecmerova M., Otmar M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4, N 8. Р. 991-1005.Clouser C. L., Chauhan J., Bess M. A., van Oploo J. L., Zhou D., Dimick-Gray S., Mansky L. M., Patterson S. E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22, N 21. P. 6642-6646.Clouser C. L., Chauhan J., Bess M. A., van Oploo J. L., Zhou D., Dimick-Gray S., Mansky L. M., Patterson S. E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22, N 21. P. 6642-6646.Niedballa U., Vorbruggen H. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, N 25. Р. 3672-3674.Niedballa U., Vorbruggen H. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, N 25. Р. 3672-3674.Winkley M. W., Robins R. K. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 2. Р. 491-495.Winkley M. W., Robins R. K. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 2. Р. 491-495.Mikhailopulo I. A., Poopeiko N. E., Pricota T. I., Sivets G. G., Kvasyuk E. I., Balzarini J., De Clercq E. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34, N 7. Р. 2195-2202.Mikhailopulo I. A., Poopeiko N. E., Pricota T. I., Sivets G. G., Kvasyuk E. I., Balzarini J., De Clercq E. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34, N 7. Р. 2195-2202.Tann C. H., Brodfuehrer P. R., Brundidge S. P., Sapino C. Jr., Howell H. G. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, N 19. P. 3644-3647.Tann C. H., Brodfuehrer P. R., Brundidge S. P., Sapino C. Jr., Howell H. G. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, N 19. P. 3644-3647.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.