vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2020-56-1-67-74vestich-567Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRY(Е,Е)-диазометины на основе нафталин-1,5-диамина и изучение их поляризационных свойств(E,E)-diazomethines based on naphthalene-1,5-diamine and the study of their polarizrization propertiesДикусарЕ. А.DikusarE. I.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Evgenij A. Dikusar – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byФилипповичЛ. Н.FilippovichL. I.

Филиппович Людмила Николаевна – кандидат химических наук, научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Liudmila N. Filippovich – Ph. D. (Chemistry), Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

luda1977@list.ruШахабС. Н.ShahabS. N.

Шахаб Сиямак Насер – кандидат химических наук, профессор Российской академии естествознания, ведущий научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Siyamak N. Shahab – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher, Professor

13, Surganov Str., 220072, Minsk

siyamak@tut.byПеткевичС. К.PetkevichS. K.

Петкевич Сергей Константинович – кандидат химических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Sergey K. Petkevich – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

petkevich@ifoch.bas-net.byСтёпинС. Г.StepinS. G.

Стёпин Святослав Генрихович – кандидат химических наук, доцент

пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск

Svjatoslav G. Stepin – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor

17, Frunze Ave., 210023, Vitebsk

stepins@tut.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Институт химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus; Institute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of BelarusВитебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университетVitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical University2020190320205616774Copyright © Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Шахаб С.Н., Петкевич С.К., Стёпин С.Г., 20202020Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Шахаб С.Н., Петкевич С.К., Стёпин С.Г.Dikusar E.I., Filippovich L.I., Shahab S.N., Petkevich S.K., Stepin S.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/567

Жидкокристаллические устройства широко используются в измерительном приборостроении, бытовой и промышленной электронике, медицинской, научной и военной технике. Производство этих устройств является перспективной и развивающейся отраслью промышленности. Анализ рынка жидкокристаллических устройств позволяет утверждать, что спрос на пленочные поляризаторы пропускающего, отражающего и пропускающе-отражающего типов будет возрастать в связи с постоянным ростом выпуска жидкокристаллических индикаторов и расширением сфер их применения. Исследования, направленные на создание пленочных поляризаторов различного функционального назначения и на разработку технологий их изготовления, актуальны. Нафталин-1,5-диамин широко применяется в производстве сложных промежуточных полупродуктов, красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др. Нафталин-1,5-диамин является доступным исходным соединением для получения на его основе перспективных соединений при создании оптических материалов и биологически активных соединений. Взаимодействием нафталин-1,5-диамина с замещенными альдегидами или бензальдегидами ванилинового ряда в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты были синтезированы (E,E)-азометины с выходами 75–87 %.

Liquid crystal devices are widely used in measuring instrumentation, consumer and industrial electronics, medical, scientific and military equipment. The production of these devices is a promising and developing industry. Analysis of the market of liquid crystal devices suggests that the demand for film polarizers of transmission, reflection and transmission reflection types will increase due to the constant growth of production of liquid crystal indicators and the expansion of their applications. Studies aimed at the creation of film polarizers for various functional purposes and the development of technologies for their manufacture are relevant. Naphthalene-1,5-diamine widely used in the production of complex intermediate intermediates, dyes, chemical additives to polymers, pharmaceuticals, pesticides, etc. Naphthalene-1,5-diamine is an available starting compound for obtaining on its base promising substances for the development of optical materials and biologically active compounds. By interaction of naphthalene-1,5-diamine with substituted aldehydes or benzaldehydes of vanillin series in the medium of boiling absolute methanol in the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid, (E,E)-diazomethines with yields of 75–87 % were synthesized.

нафталин-15-диаминальдегиды(EE)-диазометиныкрасителиквантово-химические расчетымоделированиежидкокристаллические индикаторыполяризационные свойстваnaphthalene-15-diaminealdehydes(EE)-diazomethinesdyesquantum-chemical calculationssimulationliquid crystal displayspolarization propertiesРабота выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х16-021).This work has been performed with a financial support of Belarusian Republican Foundation for Fundamental Research (Grant № Х16-021).ReferencesФилиппович, Л. Н. Спектральные характеристики пленок на основе поливинилового спирта, содержащих диазокрасители из группы азобензолазонафталина / Л. Н.Филиппович // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2005. – № 5. – С. 112–115.Filippovich L. N. Spectral characteristics of polyvinyl alcohol-based films containing diazo dyes from the azobenzolazonaphthalene group. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2005, no. 5, pp. 112–115 (in Russian).Quantum chemical modeling of new derivatives of (E,E)-azomethines: Synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) and thermophysical investigations / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1137. – P. 335–348. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.02.056Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Dikusar E. A., Yahyaei H. Quantum chemical modeling of new derivatives of (E,E)-azomethines: Synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) and thermophysical investigations. Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1137, pp. 335–348. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.02.056Polarization, excited states, trans-cis properties and anisotropy of thermal and electrical conductivity of the 4(phenyldiazenyl)aniline in PVA matrix / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1141. – P. 703–709. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.04.014Shahab S., Filippovich L., Sheikhi M., Kumar R., Dikusar E., Yahyaei H., Muravsky A. Polarization, excited states, trans-cis properties and anisotropy of thermal and electrical conductivity of the 4-(phenyldiazenyl)aniline in PVA matrix. Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1141, pp. 703–709. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.04.014Synthesis, geometry optimization, spectroscopic investigation (UV/Vis, excited states, FT-IR) and application of new azomethine dyes / S. Shahab [at al.] // J. Mol. Struct. – 2017. – Vol. 1148. – P. 134–149. https://doi.org/10.1016/j.molstruc. 2017.07.036Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Kumar R., Dikusar E., Yahyaei H., Khaleghian M. Synthesis, geometry optimization, spectroscopic investigation (UV/Vis, excited states, FT-IR) and application of new azomethine dyes. Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1148, pp. 134–149. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.036New derivatives of (E,E)-azomethines: Design, quantum chemical modeling, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) studies, synthesis and their application: Experimental and theoretical investigation / M. Sheikhi [at al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1152. – P. 368–385. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.09.108Sheikhi M., Shahab S., Filippovich L., Yahyaei H., Dikusar E., Khaleghian M. New derivatives of (E,E)-azomethines: Design, quantum chemical modeling, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, polarization) studies, synthesis and their application: Experimental and theoretical investigation. Journal of Molecular Structure, 2018, vol. 1152, pp. 368–385. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.09.108Anisotropy (optical, electrical and thermal conductivity) in thin polarizing films for UV/Vis regions of spectrum: experimemtal and theoretical investigations / H. Yahyaei [at al.] // Spectrochimca Acta. Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2018. – Vol. 192. – P. 343–360. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.11.029Yahyaei H., Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Almodarresiyeh H. A., Kumar R., Dikusar E., Borzehandani M. Y., Alnajjar R. Anisotropy (optical, electrical and thermal conductivity) in thin polarizing films for UV/Vis regions of spectrum: experimemtal and theoretical investigations. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2018, vol. 192, pp. 343–360. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.11.029Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol)matrix / S. Shahab [еt al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Dikusar E., Yahyaei H., Kumar R., Khaleghian M. Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol)matrix. Journal of Molecular Structure,2018, vol. 1157, pp. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094DFT Investigation (Geometry Optimization, UV/Vis, FT-IR, NMR, HOMO-LUMO, FMO, MEP, NBO, Excited States) and the Syntheses of New Pyrimidine Dyes / M. Sheikhi [at al.] // Chinese J. Struct. Chem. – 2018. – Vol. 37, N 8. – P. 1201–1222.Sheikhi M., Shahab S., Filippovich L., Dikusar E., Mehrnoosh K. DFT Investigation (Geometry Optimization, UV/ Vis, FT-IR, NMR, HOMO-LUMO, FMO, MEP, NBO, Excited States) and the Syntheses of New Pyrimidine Dyes. Chinese. Chinese Journal of Structural Chemistry, 2018, vol. 37, no. 8, pp. 1201–1222.Пленкообразующие, термои светочувствительные свойства ароматических азометинов ванилинового ряда / В. А. Азарко [и др.] // Оптика неоднородных структур – 2007: материалы международной научно-практической конференции (2–3 октября 2007 г.). – Могилев: МГУ им. А. А. Кулешова, 2007. – С. 27–30.Azarko V. A., Dikusar E. A., Potkin V. I., Kozlov N. G., Yuvchenko A. P. Film-forming, thermoand photosensitive properties of vanillin aromatic azomethines. Optika neodnorodnykh struktur – 2007: materialy mezhdunarodnoi nauchnoprakticheskoi konferentsii (2–3 oktyabrya 2007 g.) [Optics of Inhomogeneous Structures – 2007: Materials of international scientific-practical Conf., October 2–3, 2007]. Mogilev, A. A. Kuleshov MSU, 2007, pp. 27–30 (in Russian)General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt [et al.] // J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, N 7. – P. 1347–1363.Shmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Midus T. L., Dupnis M., Montgomery J. A. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System Journal of Computational Chemistry, 1993, vol. 14, no. 7, pp. 1347–1363.Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga, J. M. Andzelm, M. Klobukowski – Amsterdam: Elsevier, 1984. https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9Huzinaga S., Andzelm J. M., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Amsterdam: Elsevier, 1984. https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Organic Magnetic Resonance. – 1982. – Vol. 19, N 1. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403Saleem L. M. N. Trans-cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents. Organic Magnetic Resonance, 1982, vol. 19, no. 1, pp. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М.: Химия, 1971. – 447 с.Stepanov B. I. Introduction to chemistry and technology of organic dyes. Moscow, Khimiya Publ., 1971. 447 p. (in Russian).Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц: автореф. дис. … кандидат химических наук: 02.00.04 / Х. А. Алмодарресие. – Минск, 2014.Almodarresie H. A. Polarizing films of a wide spectral range based on polyvinyl alcohol, dichroic dyes and nanoparticles. Minsk, 2014 (in Russian).Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // J. Polym. Sci. : Polym. Phys. – 2002. – Vol. 40, № 13. – P. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Han S. E., Hwang I. S. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, 2002, vol. 40, no. 13, pp. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.Kiprianov A.I., Dyadyusha G.G., Mikhailenko F.A. Color of dyes and spatial noise in their molecules. Russian Chemical Reviews, 1966, vol. 35, no. 5, pp. 823–852. https://doi.org/10.1070/rc1966v035n05abeh001477

The authors declare that there are no conflicts of interest present.