vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2020-56-3-284-292vestich-596Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯANALYTICAL CHEMISTRYЭкстракция пенициллинов кислотного типа органическими растворителямиExtraction of acid type penicillins by organic solventsПолоневичА. Г.PolonevichA. G.

Полоневич Анна Геннадьевна - соискатель кафедры аналит. химии. БГУ; ведущий химик.

Ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск; ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Anna G. Polonevich - doctoral student at the Department of Analytical Chemistry. BSU; Leading Chemist. SPCH.

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk ; 8, Akademicheskaya Str., 220012, Minsk

gannapalanevich@gmail.comЛещевС. М.LeschevS. M.

Лещев Сергей Михайлович - доктор химических наук, профессор. БГУ.

Ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск

Sergey M. Leschev - D. Sc. (Chemistry), Professor.

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk

leschev.sergey54@gmail.comПолянскихЕ. И.PalianskikhA. I.

Полянских Елена Ильинична - кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Alena I. Palianskikh - Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher.

8, Akade-micheskaya Str., 220012, Minsk

alena.ip@gmail.comБелышеваЛ. Л.BelyshavaL. L.

Белышева Людмила Леонидовна - заведующий лабораторией.

Ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Liudmila L. Belyshava - Head of the Laboratory.

llbelyshe-va@gmail.comНаучно-практический центр гигиеныScientific Practical Center of HygieneБелорусский государственный университетBelarusian State University202028082020563284292Copyright © Полоневич А.Г., Лещев С.М., Полянских Е.И., Белышева Л.Л., 20202020Полоневич А.Г., Лещев С.М., Полянских Е.И., Белышева Л.Л.Polonevich A.G., Leschev S.M., Palianskikh A.I., Belyshava L.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/596

Изучено распределение шести пенициллинов кислотного типа (пенициллина G, пенициллина V, оксациллина, клоксациллина, нафциллина, диклоксациллина) в экстракционных системах водные растворы-орга-нические растворители. В качестве органических растворителей использовали н-гексан, толуол, хлороформ, изоамиловый спирт. Количественное определение пенициллинов проводили методом высокоэффективной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Рассчитаны значения констант распределения. Проанализировано влияние природы растворителя и строения изученных пенициллинов на полученные значения. Показана возможность разработки быстрого, эффективного и недорогостоящего способа извлечения микроколичеств пенициллинов кислотного типа из проб пищевой продукции методом экстракции с использованием хлороформа в качестве экстрагента.

Extraction of six acid type penicillins (penicillin G, penicillin V, oxacillin, cloxacillin, nafcillin, dicloxacillin) from their water solutions by polar organic solvents (n-hexane, toluene, chloroform, isoamyl alcohol) was studied. Penicillins were quantified by high performance liquid chromatography-mass spectrometry. The penicillins distribution constants were calculated. А possibility of developing a fast, effective and inexpensive method for the determination of trace amounts of acid type penicillins in foodstuffs using extraction by chloroform was shown.

экстракцияконстанты распределенияпенициллины кислотного типавысокоэффективная жидкостная хроматографиямасс-спектрометрияextractiondistribution constantsacid type penicillinshigh-performance liguid chromatographymass spectrometryReferencesО безопасности молока имолочной продукции: ТРТС 033/2013: принят 09.10.2013: вступ. в силу 01.05.2014 / Совет Евраз. экон. комис. - Минск: Энергопресс, 2014. - 191 с.TR TS 033/2013. Customs Union Technical Regulation CU TR 033/2013. On safety of milk and dairy products. Minsk, Energopress, 2014. 191 p. (in Russian).О максимально допустимых уровнях остатков ветеринарных лекарственных средств (фармакологически активных веществ), которые могут содержаться в непереработанной пищевой продукции животного происхождения, в том числе в сырье, и методиках их определения [Электронный ресурс] : решение Коллегии Евраз. экон. комис. 13.02.2018 № 28 // КонсультантПлюс. Беларусь / ООО «Юрспектр», Нац. центр правовой информ. Респ. Беларусь. -Минск, 2020.Eurasian Economic Commission Decision No. 28 on maximum residue levels of veterinary medicinal products (pharmacologically active substances) that may be contained in unprocessed food products of animal origin, including raw materials, and methods for their determination. Konsul’tantPlyus. Belarus’, OOO «Yurspektr», Nats. tsentr pravovoi inform, Resp. Belarus’, Minsk, 2020.О безопасности мяса и мясной продукции: ТР ТС 034/2013: принят 09.10.13: вступ. в силу 01.05.14 / Евраз. экон. комис. - Минск: Энергопресс, 2014. - 103 с.TR TS 034/2013. Customs Union Technical Regulation CU TR 034/2013. On Safety of Meat and Meat Products. Minsk, Energopress, 2014. 103 p. (in Russian).Tyczkowska, K. L. Solvent degradation of cloxacillin in vitro. Tentative identification of degradation products using thermospray liquid chromatography-mass spectrometry / K. L. Tyczkowska, R. D. Voyksner, A. L. Aronson // Journal of Chromatography. - 1992. - Vol. 594, N 1-2. - P. 195-201. https://doi.org/10.1016/0021-9673(92)80330-w_Tyczkowska K. L., Voyksner R. D., Aronson A. L. Solvent degradation of cloxacillin in vitro. Tentative identification of degradation products using thermospray liquid chromatography-mass spectrometry. Journal of Chromatography, 1992, vol. 594, no. 1-2, pp. 195-201. https://doi.org/10.1016/0021-9673(92)80330-w_Hou, J. P. P-Lactam Antibiotics: Their Physicochemical Properties and Biological Activities in Relation to Structure / J. P. Hou, J. W. Poole // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1971. - Vol. 60, N 4. - P. 503-532. https://doi.org/10.1002/jps.2600600402Hou J. P., Poole J. W. Р-Lactam Antibiotics: Their Physicochemical Properties and Biological Activities in Relation to Structure. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1971, vol. 60, no. 4, pp. 503-532. https://doi.org/10.1002/jps.2600600402Deshpande, A. D. Degradation of P-Lactam Antibiotics / A. D. Deshpande, K. G. Baheti, N.R. Chatterjee // Current Science. - 2004. - Vol. 87, N 12. - P. 1684-1695.Deshpande A. D., Baheti K. G., Chatterjee N. R. Degradation of Р-Lactam Antibiotics. Current Science, 2004, vol. 87, no. 12, pp. 1684-1695.Егоров, Н. С. Основы учения об антибиотиках / Н. С. Егоров. - М.: Высш. шк., 1998. - 447 с.Egorov N. S. The basics of the doctrine of antibiotics. Moscow, Vysshaya shkola Publ., 1998. 447 p. (in Russiаn).Purification of penicillin: pat. US 2503216 / G. J. Gino, R. A. Wilson, E. A. Anderson. - Publ. date 04.04.1950.Gino G. J., Wilson R. A., Anderson E. A. Purification of penicillin. Patent US no. 2503216. Publ. date 04.04.1950.Recovery of biosynthetic penicillins / M. I. Yakhkind [et al.] // Advances in medicine and biology / ed. Leon V. Berhardt. - Nova Science Publishers INC., 2014. - Vol. 79. - P. 87-128.Yakhkind M., Tarantseva K., Marynova, M. A., Storozhenko, P. A., Rasulov, M. M. Recovery of biosynthetic penicillins. Berhardt L. V. (ed.) Advances in medicine and biology. Vol. 79. Nova Science Publishers INC., 2014, pp. 87-128.Becker, M. Residue analysis of 15 penicillins and cefalosporins in bovine muscle, kidney and milk by liquid chromatography-tandem mass spectrometry / M. Becker, E. Zittlau, M. Petz // Analytica Chimica Acta. - 2004. - Vol. 520, N 1-2. -P. 19-32. https://doi.org/10.1016/j.aca.2004.04.022Becker M., Zittlau E., Petz M. Residue analysis of 15 penicillins and cefalosporins in bovine muscle, kidney and milk by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Analytica Chimica Acta, 2004, vol. 520, no. 1-2, pp. 19-32. https://doi.org/10.1016/j.aca.2004.04.022Determination of penicillins residues in livestock and marine products by LC/MS/MS / Ji Young Song [et al.] // World academy of science, engineering and technology. - 2011. - Vol. 57. - P. 809-811.Song Ji-Young, Hu Soo-Jung, Joo, Hyun-Jin, Kim Mi-Ok, Hwang Joung-Boon, Han Yoon-Jung, Kwon Yu-Jihn, Kang Shin-Jung, Cho Dae-Hyun. Determination of penicillins residues in livestock and marine products by LC/MS/MS. World academy of science, engineering and technology, 2011, vol. 57, pp. 809-811.Multi residue determination of the penicillins regulated by European Union, in bovine, porcine and chicken muscle, by LC-MS/MS / C. A. Macarov [et al.] // Food Chemistry. - 2012. - Vol. 135. - Р. 2612-2621. https://doi.org/10.10167j.food-chem.2012.06.126Macarov C.A., Tong L., Martmez-Huelamo M., Hermo M. P., Chirila E., Wang Y.X., Barron D., Barbosa J. Multi residue determination of the penicillins regulated by European Union, in bovine, porcine and chicken muscle, by LC-MS/MS. Food Chemistry, 2012, vol. 135, no. 4, pp. 2612-2621. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.06.126Полянских, Е. И. Методика контроля остаточного содержания антибиотиков пенициллиновой группы в продукции животного происхождения / Е. И. Полянских,А. Г. Полоневич, Л. Л. Белышева // Хим. безопасность. - 2017. -Т. 1, № 1. - С. 200-215.Polyanskikh E. I., Polonevich A. G., Belysheva L. L. Procedure for monitoring residual content of penicillin group antibiotics in foodstuffs of animal origin. Khimicheskaya bezopasnost' = Chemical Safety Science, 2017, vol. 1, no. 1, pp. 200-215 (in Russian).Physicochemical properties of P-lactam antibiotics: oil-water distribution / A. Tsuji [et al.] // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1977. - Vol. 66, N 12. - P. 1675-1679. https://doi.org/10.1002/jps.2600661205Tsuji A., Kubo O., Miyamoto E., Yamana T. Physicochemical properties of p-lactam antibiotics: oil-water distribution. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1977, vol. 66, no. 12, pp. 1675-1679. https://doi.org/10.1002/jps.2600661205Lee, S. C. Physical and reactive extraction equilibria of penicillin G in a hydrogen-bond acceptor solvent system / S. C. Lee // Biotechnol Prog. - 2006. - Vol. 22, N 3. - P. 731-736. https://doi.org/10.1021/bp050380yLee S. C. Physical and reactive extraction equilibria of penicillin G in a hydrogen-bond acceptor solvent system. Biotechnology Progress, 2006, vol. 22, no. 3, pp. 731-736. https://doi.org/10.1021/bp050380y_Rapson, H. D. C. Ionisation constants of some penicillins and of their alkaline and penicillinase hydrolysis products / H. D. C. Rapson, A. E. Bird // Journal of Pharmacy and Pharmacology. - 1963. - Vol. 15, N S1. - P. 222T-231T. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1963.tb11216.xRapson H. D. C., Bird A. E. Ionisation constants of some penicillins and of their alkaline and penicillinase hydrolysis products. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1963, vol. 15, no. S1. - pp. 222T-231T. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1963.tb11216.xHou, J. P. The amino acid nature of ampicillin and related penicillins / J. P. Hou, J. W. Poole // J. Pharmaceuticals Sciences. 1969. - Vol. 58, N 12. - P. 1510-1515. https://doi.org/10.1002/jps.2600581219Hou J. P., Poole J. W. The amino acid nature of ampicillin and related penicillins. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1969, vol. 58, no. 12, pp. 1510-1515. https://doi.org/10.1002/jps

The authors declare that there are no conflicts of interest present.