vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2021-57-2-185-194vestich-648Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYСинтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислотSynthesis and properties of esters and amides of pyridine- and 1,2-azolcarbonic acidsКазакД. В.KazakD. V.

Казак Диана Викторовна – инженер-химик

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск 

Diana V. Kazak – Chemical Engineer

13, Surganov Str., 220072, Minsk 

masya1067@mail.ruДикусарЕ. А.DikusarЕ. А.

Дикусар Евгений Анатольевич – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск 

Evgenij A. Dikusar – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk 

dikusar@ifoch.bas-net.byАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – аспирант, мл. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ekaterina A. Akishina – Postgraduate student, Junior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk 

che.semenovaea@mail.ruАлексеевР. С.AlexeevR. S.

Алексеев Роман Сергеевич – канд. хим. наук, ст. науч.сотрудник

Ленинские горы, 1/3, 119991, Москва

Roman S. Alekseev – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

1/3, Leninskie Gory, 119991, Moscow 

azaindole@mail.ruБумагинН. А.BumaginN. A.

Бумагин Николай Александрович – д-р хим. наук, профессор, вед. науч. сотрудник

Ленинские горы, 1/3, 119991, Москва 

Nikolay A. Bumagin – D. Sc. (Chemistry), Professor, Leading Researcher

1/3, Leninskie Gory, 119991, Moscow 

bna51@mail.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – член-корреспондент, д-р хим. наук, профессор, зав. отделом

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Vladimir I. Potkin – Corresponding Member of the National Academy of Sciences of Belarus, D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Department

13, Surganov Str., 220072, Minsk 

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusМосковский государственный университет им. М. В. ЛомоносоваLomonosov Moscow State University202103062021572185194Copyright © Казак Д.В., Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Алексеев Р.С., Бумагин Н.А., Поткин В.И., 20212021Казак Д.В., Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Алексеев Р.С., Бумагин Н.А., Поткин В.И.Kazak D.V., Dikusar Е.А., Akishina E.A., Alexeev R.S., Bumagin N.A., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/648

На основе сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот с гидроксибензальдегидами синтезирована серия функционально замещенных производных, содержащих изоксазольный и изотиазольный гетероциклы в молекуле. Конденсацией никотинатов и изоникотинатов с п-броманилином и м-аминофенолом синтезированы азометины, восстановлением которых триацетоксиборгидридом натрия получены соответствующие амины. Ацилирование аминопроизводных никотинатов и изоникотинатов 5-арилизоксазол- и 4,5-дихлоризотиазолкарбонил хлоридами приводит к сложным эфирам и амидам с остатками изоксазола и изотиазола.

Based on esters of nicotinic and isonicotinic acids with hydroxybenzaldehydes, a series of functionally substituted derivatives containing isoxazole and isothiazole heterocycles in the molecule have been synthesized. Azomethines were obtained by condensation of nicotinates and isonicotinates with p-bromoaniline and m-aminophenol, which have been reduced with sodium triacetoxyborohydride to give the corresponding amines. Acylation of amino derivatives of nicotinates and isonicotinates with 5-arylisoxazole- and 4,5-dichloroisothiazolecarbonyl chlorides leads to the esters and amides with isoxazole and isothiazole residues.

сложные эфирыазометиныаминыамидыизотиазолизоксазолникотиновая и изоникотиновая кислотыestersazomethinesaminesamidesisothiazoleisoxazolenicotinic and isonicotinic acidРабота выполнена при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 20-58-00005-Бел_a) и Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х20Р-017). Авторы выражают благодарность профессору Венлянг Ли из Цзилиньского медицинского института Китайской Народной Республики за предоставление данных по биотестированию.This work has been performed with a partial financial support of Russian Foundation for Fundamental Research, grant 20-58-00005-Бел_a, and Belarusian Republican Foundation for Fundamental Research, grant Х20Р-017. The authors express their gratitude to Professor Wenliang Li of the Jilin Medical University of China for providing the biotesting data.ReferencesA Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives / A. A. Altaf [et al.] // J. Drug Design Med. Chem. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 1–11. doi:10.11648/j.jddmc.20150101.11Altaf A. A., Shahzad A., Gul Z., Rasool N., Badshah A., Lal B., Khan E. J. A Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives. Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 1, no. 1, pp. 1–11. doi:10.11648/j.jddmc.20150101.11Кост, А. Н. Синтез и исследование свойств замещенных пиридинкарбоновых кислот / А. Н. Кост, П. Б. Терентьев, Л. А. Головлева // Хим.-фармацевт. журн. – 1967. – Т. 1, № 5. – С. 3–10.Kost A. N., Terent’ev P. B., Golovleva L. A. Synthesis of substituted pyridinecarboxylic acids and study of their properties. Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal = Pharmaceutical Chemistry Journal,1967, vol. 1, no. 5, pp. 3–10 (in Russian).Yamamoto, I. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor / I. Yamamoto, J. E. Casida.− Heidenberg: Springer-Verlag, 1999. − 300 с. https://doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2Yamamoto I., Casida J. E. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Heidenberg, Springer-Verlag, 1999. 300 p. https://doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2Chemistry of Biologically Active Isothiazoles / F. Clerici [et al.] // Bioactive Heterocycles III. – 2007. – Vol. 9. – P. 179–264. https://doi.org/10.1007/7081_2007_081Clerici F., Gelmi M. L., Pellegrino S., Pocar D. Chemistry of Biologically Active Isothiazoles. Bioactive Heterocycles III, 2007, vol. 9, pp. 179–264. https://doi.org/10.1007/7081_2007_081Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis-Stuttgart. – 2020. – Vol. 52, N 2. – P. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688Kletskov A. V., Bumagin N. A., Zubkov F. I., Grudinin D. G., Potkin V. I. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes. Synthesis-Stuttgart, 2020, vol. 52, no. 2, pp. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688Bumagin, N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media / N. A. Bumagin // Catalysis Communications. – 2016. – Vol. 79. – P. 17–20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.02.016Bumagin N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media. Catalysis Communications, 2016, vol. 79, pp. 17–20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.02.0165-(p-Tolyl)isoxazol-3-amine-Palladium(II) Complex: Preparation, Structure, and Catalytic Application in the Suzuki-Miyaura Reaction in Water // V. I. Potkin [et al.] // Synthesis. – 2012. – Vol. 44, N 1. – P. 151–157. https://doi.org/10.1055/s-0031-1289618Potkin V. I., Bumagin N. A., Petkevich S. K., Lyakhov A. S., Rudakov D. A., Livantsov M. V., Golantsov N. 5-(p-Tolyl) isoxazol-3-amine-Palladium(II) Complex: Preparation, Structure, and Catalytic Application in the Suzuki-Miyaura Reaction in Water. Synthesis, 2012, vol. 44, no. 1, pp. 151–157. https://doi.org/10.1055/s-0031-1289618New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists / A. V. Kletskov [et al.] // Natur. Prod. Commun. – 2017. – Vol. 12, N 1. – P. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578x1701200130Kletskov A. V., Potkin V. I., Dikusar E. A., Zolotar R. M. New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists. Natural Product Communications, 2017, vol. 12, no. 1, pp. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578x1701200130Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment / V. A. Kulchitsky [et al.] // Recent Patents Nanomed. – 2014. – Vol. 4, N 2. – P. 82–89. https://doi.org/10.2174/1877912305999150212114954Kulchitsky V. A., Alexandrova R., Suziedelis K., Paschkevich S. G., Potkin V. I. Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment. Recent Patents on Nanomedicine, 2014, vol. 4, no. 2, pp. 82–89. https://doi.org/10.2174/1877912305999150212114954Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/S0514749219100069Potkin V. I., Bumagin N. A., Dikusar E. A., Petkevich S. K., Kurman P. V. Functional Derivatives of 4-Formyl-2-methoxyphenylisonicotinate. Zhurnal organicheskoi khimii = Russian Journal of Organic Chemistry, 2019, vol. 55, no. 10, pp. 1527–1539 (in Russian). https://doi.org/10.1134/S0514749219100069In vitro anticancer activity of doxorubicin-loading pectin nanoparticles / G. Tian [et al.] // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Sciences. – 2016. – Vol. 6, N 5. – P. 338–342. doi:10.20936/jpbms/160249Tian G., Guifang Z., Qiumian Y., Jianyuan K., Jinlai O., Zhenxia X., Wen Z., Sha L. In vitro anticancer activity of doxorubicin-loading pectin nanoparticles. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Sciences, 2016, vol. 6, no. 5, pp. 338–342. doi:10.20936/jpbms/160249Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing // OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. – 582 c.Dikusar E. A. Prostye i slozhnye efiry v linkernyh tekhnologiyah. Sovremennye aspekty molekulyarnogo dizajna – ot dushistyh veshchestv do biologicheski aktivnyh soedinenij [Ethers and esters in linker technologies.Modern aspects of molecular design - from fragrances to biologically active compounds]. Saarbrücken, Deutschland, LAP LAMBERT Academic Publishing / Omni Scriptum GmbH & Co. KG, 2014. 582 p.Фильц, О. А. Конструирование молекул с заданными свойствами с использованием библиотек структурных фрагментов / О. А. Фильц, В. В. Поройков //Успехи химии. – 2012. – Т. 81, № 2. – С. 158–174.Filts O. A., Poroikov V. V. Molecular engineering with adjustedproperties using libraries of structural fragments. Uspekhi khimii = Russian Chemical Reviews, 2012, vol. 81, no. 2, pp. 158–174 (in Russian).Saleem, L. M. N. Trans-cis Isomerization of schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Org. Magn. Reson. – 1982. – Vol. 19, N 4. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403Saleem L. M. N. Trans-cis Isomerization of schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents. Organic Magnetic Resonance, 1982, vol. 19, no. 4, pp. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403Гельман, Н. Э. Методы количественного органического элементного микроанализа / Н. Э. Гельман, Е. А. Терентьева, Т. М. Шанина. – М.: Химия, 1987. – 296 c.Gel’man N. E., Terent’eva E. A.; Shanina T. M. Methods of quantitative organic elemental microanalysis. Moscow, Khimiya Publ., 1987. 296 p. (in Russian).Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310Akishina E. A., Kazak D. V., Dikusar E. A. Synthesis of functionally substituted esters of nicotinic and isonicotinic acid. Vestsi Natsiyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2020, vol. 56, no. 3, pp. 301–310 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310

The authors declare that there are no conflicts of interest present.