vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-72Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRY3,4,4,-Трихлорбут-3-еннитрил в синтезе полифункциональных соединений3,4,4-Trichlorobut-3-enenitrile in synthesis of polyfunctional compoundsПеткевичС. К.PetkevichS. K.noemail@neicon.ruКлецковА. В.KletskovA. V.noemail@neicon.ruДикусарЕ. А.DikusarE. A.noemail@neicon.ruЗвереваТ. Д.ZverevaT. D.noemail@neicon.ruЖуковскаяН. А.ZhukovskayaN. A.noemail@neicon.ruРозенцвейгИ. Б.RozentsveigI. B.noemail@neicon.ruЛевковскаяГ. Г.LevkovskayaG. G.noemail@neicon.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.noemail@neicon.ruИнститут физико-органической химии НАН БеларусиBelarusИркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАНRussian Federation201408062016044450Copyright © Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Поткин В.И., 20162016Петкевич С.К., Клецков А.В., Дикусар Е.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Поткин В.И.Petkevich S.K., Kletskov A.V., Dikusar E.A., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/72

Усовершенствован способ синтеза 3,4,4-трихлорбут-3-еннитрила на основе доступной 3,4,4-трихлорбут-3-еновой кислоты - продукта превращений трихлорэтилена. Получены продукты замещения интернального атома хлора в его молекуле на азидную группу, остаток моноэтаноламина, а также сложные эфиры последнего с 5-(п-толил)изоксазол- и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновыми кислотами. При действии HCl протекало расщепление C-N связи в сложных эфирах с образованием гидрохлоридов аминоэфиров изоксазол- и изотиазол-3-карбоновых кислот, которые при ацилировании изоксазолил- и изотиазолилкарбонилхлоридами образовывали смешанные амидоэфиры с разными азольными остатками. Полученные соединения проходят биотестирование пестицидной активности и синергетического действия в композициях с инсектицидами.

The method for synthesis of 3,4,4-trichlorobut-3-ennitrile has been improved. The substitution products of internal chlorine atom by azido group, monoethanolamine fragment and also its esters with 5-( p-tolyl)isoxazole- and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids have been prepared. It has been found that HCl cleaves C-N bond in esters producing hydrochlorides of isothiazole-3- and isoxazole-3-carboxylic acid aminoesters, which. Under acylation by isoxazolyl- and isothiazolyl carbonyl chlorides formed mixed amido esters with different azole moieties.

ReferencesКабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.Кабердин Р. В., Поткин В. И. // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 8. С. 673-693.Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 18-23.Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.Зильберман Е. Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972.Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.Jursic B. S., Leblanc B. W. // J. Heterocycl. Chem. 1998. Vol. 35, N 2. Р. 405-408.Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.Malik M. A., Wani M. Y., Al-Thabaiti S. A., Shiekh R. A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013. Vol. 78, N 1-4.Р. 15-37.Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.Roedig A., Ritschel W. // Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 13-17.Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.Theron F., Vessiere R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 7. P. 2994-3000.Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.Roedig A., Ritschel W. // Chem. Ber. 1983. Bd. 116, N 4. S. 1595-1602.Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.Петкевич С. К., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В., Мойсейчук К. Л.,. Ювченко А. П, Курман П. В. //ЖОХ. 2004. Т. 74, вып. 4. С. 642-650.Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 209-220.Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.Stewart J. J. P. // J. Comp. Chem. 1989. Vol. 10, N 2. Р. 221-264.Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.Eddington N., Cox D. S., Roberts R. R., Butcer R. J., Edafiogho I. O., Stables J. P., Cook N., Goodwin A. M., SmithC. A., Scott K. R. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37, N 8. P. 635-648.Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.Dallanoce C., Frigerio F., De Amici M., Dorsch S., Klotz K. N., De Micheli C. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15,N 7. P. 2533-2543.Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.Samaritoni J. G., Babcock J. M., Schlenz M. L. // Agr. and Food Chem. 1999. Vol. 47, N 8. P. 3381-3388.Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.Beebe J. S., Jani J. P., Knauth E., Goodwin P, Higdon C., Rossi A. M., Emerson E., Finkelstein M., Floyd E., Harriman S.,Atherton J., Hillerman S., Soderstrom C., Kou K., Gant T., Noe M. C., Foster B., Rastinejad F., Marx M. A., Schaeffer T., Whalen P. M., Roberts W. G. // Cancer Res. 2003. Vol. 63, N 21. P. 7301-7309.Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.Potkin V., Zubenko Yu., Bykhovetz A., Zolotar R., Goncharuk V. // Natur. Prod. Comm. 2009. Vol. 4, N 9. P. 1205-1208.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.