vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2022-58-3-294-301vestich-740Research ArticleТЕХНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯTECHNICAL CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERINGОсобенности модифицирования полиаминоамидов канифольно-малеиновыми аддуктамиFeatures of modification of polyaminoamides with rosin-maleic adductsБоркинаЯ. В.BorkinaYa. V.

Боркина Яна Валерьевна – аспирант кафедры химической переработки древесины.

Ул. Свердлова, 13а, 220006, Минск

Borkina Yana V. – Ph. D. student of the Department of Chemical Processing of Wood.

13a, Sverdlov str., 220006, Minsk

yanaborkina@mail.ruФлейшерВ. Л.FleisherV. L.

Флейшер Вячеслав Леонидович – кандидат технических наук, доцент, заведующий кафедрой.

Ул. Свердлова, 13а, 220006, Минск

Fleisher Viachaslau L. – Ph. D. (Engineering), Associate Professor. Head of the Department.

13a, Sverdlov str., 220006, Minsk

v_fleisher@list.ruШашокЖ. С.ShashokZh. S.

Шашок Жанна Станиславовна – доктор технических наук, доцент.

Ул. Свердлова, 13а, 220006, Минск

Shashok Zhanna S. – D. Sc. (Engineering), Associate Professor.

13a, Sverdlov str., 220006, Minsk

shashok@belstu.byБелорусский государственный технологический университетBelarusian State Technological University202207092022583294301Copyright © Боркина Я.В., Флейшер В.Л., Шашок Ж.С., 20222022Боркина Я.В., Флейшер В.Л., Шашок Ж.С.Borkina Y.V., Fleisher V.L., Shashok Z.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/740

Рассмотрены особенности процесса химического модифицирования полиаминоамидов на основе адипиновой кислоты и диэтилентриамина канифольно-малеиновыми аддуктами, отличающимися содержанием малеопимаровой кислоты (8,55, 16,46 и 31,12 мас.%). Модифицирование полиаминоамидов канифольно-малеиновыми аддуктами в количестве, равном количеству вторичных аминогрупп в повторяющемся звене полимера, осуществляли в расплаве при температуре 160–180 °С в течение 3 ч при непрерывном перемешивании. Протекание процесса контролировали по изменению кислотного и аминного чисел реакционной массы. Наиболее интенсивно модифицирование полиаминоамидов канифольно-малеиновыми аддуктами с различным содержанием малеопимаровой кислоты протекает в течение часа. Установлено, что в наибольшей степени с полиаминоамидами реагирует канифольномалеиновый аддукт с содержанием малеопимаровой кислоты 16,46 мас.%, при этом степень модифицирования полимера достигает 57,39 %. Структуру синтезированных продуктов изучали методом ИК-спектроскопии. Изученные физико-химические свойства (растворимость, температура размягчения, вязкость растворов, кислотное и аминное числа и др.) полученных продуктов свидетельствуют, что продукты реакций представляют собой сложные смеси, состоящие из химически модифицированных полиаминоамидов, N-замещенных имидов малеопимаровой кислоты и непрореагировавших канифольно-малеиновых аддуктов (свободные смоляные и малеопимаровая кислоты).

The features of the process of chemical modification of polyaminoamides based on adipic acid and diethylenetriamine with rosin-maleic adducts differing in the content of maleopimaric acid (8.55; 16.46 and 31.12 % wt.) are considered. Modification of polyaminoamides with rosin-maleic adducts in the amount equal to the number of secondary amino groups in the repeating unit of the polymer was carried out in the melt at temperature 160–180 °C for 3 h under continuous stirring. The process was controlled by monitoring the change in the acid and amine numbers of the reaction mass. The most intensive modification of polyaminoamides by rosin-maleic adducts with different content of maleopimaric acid occurs within 1 h. It has been established that the rosin-maleic adduct with the 16.46 % wt. content of maleopimaric acid reacts with polyaminoamides and the degree of polymer modification reaches 57.39 %. The structure of the synthesized products was studied by IR-spectroscopy. The studied physicochemical properties (solubility, softening point, viscosity of solutions, acid and amine numbers, etc.) of the obtained products indicate that the reaction products are complex mixtures that consist of chemically modified polyaminoamides, N-substituted maleopimaric acid imides and unreacted rosin-maleic adducts (free resin and maleopimaric acids).

адипиновая кислотадиэтилентриаминполиаминоамидыканифольно-малеиновый аддуктмалеопимаровая кислотамодифицированиеadipic aciddiethylenetriaminepolyaminoamidesrosin-maleic adductmaleopimaric acidmodificationReferencesШампетье, Г. Химия лаков, красок и пигментов: в 2 т.: пер. с фр. / Г. Шампетье, Г. Рабатэ. – М.: Госхимиздат, 1960. – Т. 1. – 584 с.Champetier G., Rabaté H. Chemistry of varnishes, paints and pigments. Vol. 1. Moscow, Goskhimizdat Publ., 1960. 584 p. (in Russian).New reagent formulations for selective flotation of scheelite from a skarn ore with complex calcium minerals gangue / L. O. Filippov [et al.] // Minerals Engineering. – 2018. – N 123. – P. 85–94. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2018.05.001Filippov L. O., Foucaud Y., Filippova I. V., Badawi M. New reagent formulations for selective flotation of scheelite from a skarn ore with complex calcium minerals gangue. Minerals Engineering, 2018, no. 123, pp. 85–94. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2018.05.001Клюев, А. Ю. Разработка и исследование свойств флюсующих составов, полученных с использованием вторичных терпеноидных продуктов / А. Ю. Клюев // Труды БГТУ. Сер. 2. Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. – 2021. – № 1 (241). – С. 153–162.Klyuev A. Yu. Development and research of properties of flushing compounds obtained using secondary terpenoid products. Trudy BGTU. Seriya 2, Khimicheskie tekhnologii, biotekhnologii, geoekologiya = Proceedings of BSTU, Series 2, Chemical Engineering, Biotechnologies, Geoecology, 2021, no. 1 (241), pp. 153–162 (in Russian).The rheological properties of self-compacting concrete containing superplasticizer and air-entraining agent / F. Huang [et al.] // Construction and Building Materials. – 2018. – Vol. 166. – P. 833–838. https://doi.org/10.1016/j.conbuilmat.2018.01.169Huang F., Li H., Yi Zh., Wang Zh., Xie Y. The rheological properties of self-compacting concrete containing superplasticizer and air-entraining agent. Construction and Building Materials, 2018, vol. 166, pp. 833–838. https://doi.org/10.1016/j.conbuilmat.2018.01.169Advances in Rosin-Based Chemicals: the Latest Recipes, Application and Future Trends / Sz. Kugler [et al.] // Molecules. – 2019. – N 24 (9). – P. 1651–1702. https://doi.org/10.3390/molecules24091651Kugler Sz., Ossowicz P., Malarczyk-Matusiak K., Wierzbicka E. Advances in Rosin-Based Chemicals: the Latest Recipes, Application and Future Trend. Molekules, 2019, no. 24 (9), pp. 1651–1702. https://doi.org/10.3390/molecules24091651Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Вес. Нац. акад. навук Беларуci. Сер. хім. навук. – 2017. – N 2. – P. 111–125.Bei M. P., Yuvchenko A. P., Sokol O. V. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2017, no. 2, pp. 111–125.Polymers from Renewable Resources, Part 7. Synthesis and Properties of Polyamideimide from Rosin-Maleic Anhydride Adduct / S. S. Ray [et al.] // Die Angewandte Makromolekulare Chemie. – 1983. – N 122. – P. 153–167.Ray S. S., Kundu A. K., Maiti M., Ghosh M., Maiti S. Polymers from Renewable Resources, Part. 7. Synthesis and Properties of Polyamideimide from Rosin-Maleic Anhydride Adduct. Die Angewandte Makromolekulare Chemie, 1983, no. 122, pp. 153–167.Pirguliyeva, M. S. Synthesis of polyamideimides on the basis of rosin / M. S. Pirguyeva // The European Journal of Analytical and Applied Chemistry. – 2017. – Iss.1. – P. 8–13. https://doi.org/10.29013/EJAAC-17-1-8-13Pirguliyeva M. S. Synthesis of polyamideimides on the basis rosin. The European Journal of Analytical and Applied Chemistry, 2017, iss. 1, pp. 8–13. http://doi.org/10.29013/EJAAC-17-1-8-13Леонович, А. А. Основы химии и физики полимеров: учеб. пособие / А. А. Леонович, А. В. Оболенская. – Л.: ЛТА, 1988. – 84 с.Leonovich A. A., Obolenskaya A. V. Fundamentals of chemistry and physics of polymers. Leningrad, LTA Publ., 1988. 84 p. (in Russian).Григорьев, А. П. Лабораторный практикум по технологии пластических масс. Ч. II. Поликонденсационные и химически модифицированные пластические массы: учеб. пособие / А. П. Григорьев, О. Я. Федотова. – М.: Высшая школа, 1977. – 264 с.Grigor’ev A. P., Fedotova O. Ya. Laboratory workshop on the technology of plastics. Part II. Polycondensation and chemically modified plastics. Moscow, Vysshaya shkola Publ., 1977. 264 p. (in Russian).Шишонок, М. В. Высокомолекулярные соединения: учеб. пособие / М. В. Шишонок. – Минск: Выш. шк., 2012. – 535 с.Shishonok M. V. Macromolecular compounds. Minsk, Vysheishaya shkola Publ., 2012. 535 p. (in Russian).Полежаева, Н. И. Полиэфирная смола, модифицированная канифолью / Н. И. Полежаева, М. Н. Пашенных, Д. Е. Вдовин // Лесной и химический комплексы – проблемы и решения: материалы Всерос. науч.-практ. конф., Красноярск, 9 дек. 2016 г., в 2 т. / СибГАУ ; редкол.: И. В. Ковалев [и др.]. – Красноярск, 2016. – Т. 1. – С. 226–230.Polezhaeva N. I., Pashennykh M. N., Vdovin D. E. Polyester resin modified with rosin. Lesnoi I khimicheskii kompleksy – problemy i resheniya: sbornik statei po materialam Vserossiiskoi nauchno-prakticheskoi konferentsii, Krasnoyarsk, 9 dekabrya 2016. Т. 1 [Forest and chemical complexes – problems and solutions: a collection of articles based on the materials of the All-Russian Scientific and Practical Conference, Krasnoyarsk, December 9, 2016. Vol. 1]. Krasnoyarsk, 2016, pp. 226–230 (in Russian).Abdel-Raouf, M. E. Rosin: Chemistry, Derivatives and Application: a review / M. E. Abdel-Raouf, A. M. AbdulRaheim // BAOJ Chem. – 2018. – Vol. 4, Iss. 1. – P. 39–55.Abdel-Raouf M. E., Abdul-Raheim A. M. Rosin: Chemistry, Derivatives and Application: a review. BAOJ Chem, 2018, vol. 4, iss. 1, pp. 39–55.Амиды фумаровой кислоты в технологии бумаги и картона / М. В. Андрюхова [и др.] // Труды БГТУ. Химия, технология органических веществ и биотехнология. – 2012. – № 4. – С. 33–35.Andryukhova M. V., Fleisher V. L., Chernysheva T. V., Gordeiko S. A., Makarova D. S. Fumaric acid amides in paper and board technology. Trudy BGTU. Seriya IV, Khimiya, tekhnologiya organicheskikh veshchestv i biotekhnologiya [Proceedings of BSTU. Series IV, Chemistry, technology of organic substances and biotechnology], 2014, no. 4, pp. 33–35 (in Russian).Андрюхова, М. В. Новый азотсодержащий полимер с упрочняющим и гидрофобизирующим действием на бумагу и картон / М. В. Андрюхова, В. Л. Флейшер, Н. В. Черная // Вес. Нац. акад. навук Беларуci. Сер. хім. навук. – 2019. – Т. 55, № 1. – С. 99–106. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-1-99-106Andrukhova M. V., Fleisher V. L., Chernaya N. V. New nitrogen containing polymer with strengthening and hydrophobizing effect on paper and cardboard. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2019, vol. 55, no. 1, pp. 99–106 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-1-99-106Боркина, Я. В. Кинетические характеристики поликонденсации адипиновой кислоты с диэтилентриамином / Я. В. Боркина, В. Л. Флейшер // Труды БГТУ. Сер. 2: Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. – 2021. – № 2 (247). – С. 53–59.Borkina Ya. V., Fleisher V. L. Kinetic characteristics of polycondensation of the adipic acid with diethylenetriamine. Trudy BGTU. Seriya 2, Khimicheskie tekhnologii, biotekhnologii, geoekologiya = Proceedings of BSTU, issue 2, Chemical Engineering, Biotechnologies, Geoecology, 2021, no. 2 (247), pp. 53–59 (in Russian).Боркина, Я. В. Влияние регулятора молекулярной массы на протекание процесса поликонденсации диэтилентриамина и адипиновой кислоты и свойства образующегося продукта / Я. В. Боркина, В. Л. Флейшер // Измерения, автоматизация и моделирование в промышленности и научных исследованиях (ИАМП–2021): материалы XVI Всерос. науч.-техн. конф., Бийск, 27–28 сент. 2021 г., Алт. гос. техн. ун-т, БТИ. – Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2021. – С. 86–87.Borkina Ya. V., Fleisher V. L. Influence of the molecular weight regulator on the course of the process of polycondensation of diethylenetriamine and adipic acid and the properties of the resulting product. Izmereniya, avtomatizatsiya i modelirovanie v promyshlennosti i nauchnykh issledovaniyakh (IAMP–2021): materialy Vserossiiskoi nauchno-tekhnocheskoi konferentsii studentov, aspirantov i molodykh uchenykh s mezhdunarodnym uchastiem, Biisk, 27–28 sentyabrya 2021 [Measurements, automation and modeling in industry and scientific research (MAMI–2021): materials of the All-Russian scientific and technical conference of students, graduate students and young scientists with international participation, Biysk, September 27–28, 2021]. Biysk, 2021, pp. 86–87 (in Russian).Карякина, М. И. Лакокрасочные материалы. Технические требования и контроль качества: справ. пособие / М. И. Карякина, Н. В. Майорова, Р. Ф. Минаева. – М.: Химия, 1979. – 280 с.Karyakina M. I., Maiorova N. V., Minaeva R. F. Paints and varnishes. Technical requirements and quality control (reference guide). Moscow, Khimiya Publ., 1979. 280 p. (in Russian).Химико-технический контроль лесохимических производств / Л. В. Гордон [и др.] – М.: Лесная пром-сть, 1978. – 352 с.Gordon L. V., Chashchin A. M., Radbil’ B. A., Maslennikov A. S., Bogdanova E. V. Chemical and technical control of wood chemical production. Moscow, Lesnaya promyshlennost’ Publ., 1978. 352 p. (in Russian).Крешков, А. П. Основы органической химии / А. П. Крешков. – М.: Химия, 1970. – 472 с.Koreshkov A. P. Basics of organic chemistry. Moscow, Khimiya Publ., 1997. 472 p. (in Russian).Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: пер. с англ. / К. Наканиси. – М.: Мир, 1965. – 186 с.Nakanishi K. Ifrared spectra and the structure of organic compounds. Moscow, Mir Publ., 1965. 186 p. (in Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.