vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-76Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYКонденсация пиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н )-триона с 6-аминохинолином и ароматическими альдегидамиCondensation of pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H )-trione with 6-aminoquinoline and aromatic aldehydesТерешкоА. Б.TereshkoA. B.noemail@neicon.ruКозловН. Г.KozlovN. G.noemail@neicon.ruГусакК. Н.GusakK. N.noemail@neicon.ruКоролеваЕ. В.KorolevaE. V.noemail@neicon.ruИгнатовичЖ. В.IgnatovichZh. V.noemail@neicon.ruИнститут физико-органической химии НАН БеларусиBelarusИнститут химии новых материалов НАН БеларусиBelarus201408062016046671Copyright © Терешко А.Б., Козлов Н.Г., Гусак К.Н., Королева Е.В., Игнатович Ж.В., 20162016Терешко А.Б., Козлов Н.Г., Гусак К.Н., Королева Е.В., Игнатович Ж.В.Tereshko A.B., Kozlov N.G., Gusak K.N., Koroleva E.V., Ignatovich Z.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/76

В результате трехкомпонентной конденсации пиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н )-триона, 6-хинолиламина и замещенных бензальдегидов, 3-пиридинового, 3-метил-2-тиофенового альдегидов синтезированы новые12-арил(гетерил)пиримидо[5,4-b][4,7]-фенантролин-9,11(7H,8H,10H,12H )-дионы. Выделен промежуточный продукт реакции - 5-[(2,4-диметоксифенил)(хинолин-6-иламино)метил]пиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н )-трион.

New 12-aryl(heteryl)pyrimido[5,4-b]-4,7-phenanthroline-9,11 (7H,8H,10H,12H )-diones have been synthesized by the three-component condensation of pyrimidin-2,4,6(1Н,3Н,5Н )-trione, 6-quinolinamine and aromatic or heteroaromatic aldehydes. Intermediate 5-[(2,4-dimethoxyphenyl)(quinolin-6-ylamino)methyl] pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H )-trione has been isolated.

ReferencesКоролева Е. В., Гусак К. Н., Игнатович Ж. В. // Успехи химии. 2010. Т. 79, № 8. С. 720-746.Королева Е. В., Гусак К. Н., Игнатович Ж. В. // Успехи химии. 2010. Т. 79, № 8. С. 720-746.Balaban A. T., Oniciu D. C., Katritzky A. R. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2777-2812.Balaban A. T., Oniciu D. C., Katritzky A. R. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2777-2812.Сovart M. D., Altenbach R. J., Liu H., Hsieh G. C., Drizin I., Milicic I., Miller T. R., Witte D. G., Wishart N., Fix-Stenzel S. R., McPherson M. J., Adair R. M., Wetter J. M., Bettencourt B. M., Marsh K. C., Sullivan J. P., Honore P., Esbenshade T. A., Brioni J. D. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51, N 20. P. 6547- 6557.Сovart M. D., Altenbach R. J., Liu H., Hsieh G. C., Drizin I., Milicic I., Miller T. R., Witte D. G., Wishart N., Fix-Stenzel S. R., McPherson M. J., Adair R. M., Wetter J. M., Bettencourt B. M., Marsh K. C., Sullivan J. P., Honore P., Esbenshade T. A., Brioni J. D. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51, N 20. P. 6547- 6557.Pastorin G., Da Ross T., Bolcato C., Montopoli C., Moro S., Cacciari B., Baraldi G. P., Varani K., Borea P. A., Spalluto G. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49, N 5. P. 1720-1729.Pastorin G., Da Ross T., Bolcato C., Montopoli C., Moro S., Cacciari B., Baraldi G. P., Varani K., Borea P. A., Spalluto G. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49, N 5. P. 1720-1729.Baraldi G. P., Cacciari B., Moro S., Pastorin G., Da Ross T., Bolcato C., Montopoli C., Varani K., Borea P. A., Spalluto G. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43, N 25. P. 4768- 4780.Baraldi G. P., Cacciari B., Moro S., Pastorin G., Da Ross T., Bolcato C., Montopoli C., Varani K., Borea P. A., Spalluto G. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43, N 25. P. 4768- 4780.Gang jee A., Jain H. D., Phan J., Lin X., Song X., McGuire J. J., Kisliuk R. L. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 1055-1065.Gang jee A., Jain H. D., Phan J., Lin X., Song X., McGuire J. J., Kisliuk R. L. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 1055-1065.Gang jee A., Zeng Y., Talreja T., McGuire J. J., Kisliuk R. L., Queener S. F. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50, N 13.P. 3046-3053.Gang jee A., Zeng Y., Talreja T., McGuire J. J., Kisliuk R. L., Queener S. F. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50, N 13.P. 3046-3053.Shi F., Yan Sh., Zhou D., Tu Sh., Zou X., Hao W., Zhang X., Han Zh., Wu Sh., Cao X. // J. Heterocyclic Chem. 2009. Vol. 46, N 3. P. 563-566.Shi F., Yan Sh., Zhou D., Tu Sh., Zou X., Hao W., Zhang X., Han Zh., Wu Sh., Cao X. // J. Heterocyclic Chem. 2009. Vol. 46, N 3. P. 563-566.Jursic B. S., Neumann D. M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4103- 4107.Jursic B. S., Neumann D. M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4103- 4107.Jursic B. S. // J. Heterocyclic Chem. 2001. 38, N 3. P. 655- 657.Jursic B. S. // J. Heterocyclic Chem. 2001. 38, N 3. P. 655- 657.Козлов Н. Г., Гусак К. Н. // ЖОрХ. 2010. Т. 46, № 7. С. 1075-1079.Козлов Н. Г., Гусак К. Н. // ЖОрХ. 2010. Т. 46, № 7. С. 1075-1079.Козлов Н. Г., Терешко А. Б., Королева Е. В., Игнатович Ж. В., Гусак К. Н. // ЖОрХ. 2009. Т. 50, № 2. С. 270-275.Козлов Н. Г., Терешко А. Б., Королева Е. В., Игнатович Ж. В., Гусак К. Н. // ЖОрХ. 2009. Т. 50, № 2. С. 270-275.Mourad A-F. E., Aly A. A., Farag H. H., Beshr E. A. // Beilstein J. Org. Chem. 2007. Vol. 3, N 11. DOI:10.1186/1860-5397-3-11.Mourad A-F. E., Aly A. A., Farag H. H., Beshr E. A. // Beilstein J. Org. Chem. 2007. Vol. 3, N 11. DOI:10.1186/1860-5397-3-11.Greenhill J. V. // Chem. Soc. Rev. 1977. Vol. 6. P. 277-284.Greenhill J. V. // Chem. Soc. Rev. 1977. Vol. 6. P. 277-284.Geng L. S., Wang S. X., Li Ji-Tai, Liu Ch. H. // Chin. J. Org. Chem. 2002. Vol. 22. P. 1047-1051; РЖХим. 2002. 19Ж 263.Geng L. S., Wang S. X., Li Ji-Tai, Liu Ch. H. // Chin. J. Org. Chem. 2002. Vol. 22. P. 1047-1051; РЖХим. 2002. 19Ж 263.Gao Y., Tu Shu-Jiang, Zhou J. F. // Chin. J. Appl. Chem. 2002. Vol. 19. P. 499-507; РЖХим. 2002. 19Ж 261.Gao Y., Tu Shu-Jiang, Zhou J. F. // Chin. J. Appl. Chem. 2002. Vol. 19. P. 499-507; РЖХим. 2002. 19Ж 261.Li Jing-ci, Li Gui-shen, Wang C., Feng S. // J. Hebei Univ. Natur. Sci. 2001. Vol. 21. P. 269-273; РЖХим. 2002. 19Ж 261.Li Jing-ci, Li Gui-shen, Wang C., Feng S. // J. Hebei Univ. Natur. Sci. 2001. Vol. 21. P. 269-273; РЖХим. 2002. 19Ж 261.Гусак К. Н., Терешко А. Б., Козлов Н. Г. // ЖОХ. 1999. Т. 70, № 2. С. 320-326.Гусак К. Н., Терешко А. Б., Козлов Н. Г. // ЖОХ. 1999. Т. 70, № 2. С. 320-326.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.