vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2022-58-4-369-378vestich-761Research ArticleФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯPHYSICAL CHEMISTRYКвантово-химическое моделирование доксорубицин-фуллереноловых агентов терапии онкологических заболеванийQuantum-chemical modeling of doxorubicino-fullerenol agents of cancer therapyДикусарЕ. А.DikusarE. A.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Dikusar Evgenij A. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byПушкарчукА. Л.PushkarchukA. L.

Пушкарчук Александр Леонидович – кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Pushkarchuk Alexander L. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

alexp51@bk.ruБезъязычнаяТ. В.BezyazychnayaT. V.

Безъязычная Татьяна Владимировна – кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Bezyazychnaya Tatsiana V. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Senior Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

kvant@ifoch.bas-net.byАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Akishina Ekaterina A. – Researcher.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

СолдатовА. Г.SoldatovA. G.

Солдатов Андрей Геннадьевич – заведующий лабораторией НПЦ по материаловедению НАН Беларуси.

Ул. П. Бровки 19, 220072, Минск

Soldatov Andrei G. – Head of the Laboratory.

19, P. Brovka Str., 220072, Minsk

andreisoldatov@mail.ruКутеньС. А.KutenS. A.

Кутень Семен Адамович – кандидат физико-математических наук, заведующий лабораторией

Ул. Бобруйская, 11, 220030,. Минск

Kutsen Siamion A. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Head of the Laboratory.

11, Bobruiskaya Str., 220030, Minsk

kut@inp.bsu.byСтёпинС. Г.StepinS. G.

Стёпин Святослав Генрихович – кандидат химических наук, доцент.

Пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск

Stepin Svjatoslav G. – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor.

27, Frunze Ave., 210023, Vitebsk

stepins@tut.byНизовцевА. П.NizovtsevA. P.

Низовцев Александр Павлович – доктор физико-математических наук, ведущий научный сотрудник.

Пр. Независимости, 68, 220072

Nizovtsev Alexander P. – D. Sc. (Physics and Mathematics), Leading Researcher. B. I. Stepanov Institute.

68, Nezavisimosti Ave., 220072, Minsk

apniz@ifanbel.bas-net.byКилинС. Я.KilinS. Ya.

Kилин Сергей Яковлевич – академик НАН Беларуси, доктор физико-математических наук, профессор, заведующий центром.

Пр. Независимости, 68, 220072, Минск

Kilin Sergei Ya. – Academician of the National Academy of Sciences of Belarus. D. Sc. (Physics and Mathematics), Professor, Head of the Center. B. I. Stepanov.

68, Nezavisimosti Ave., 220072, Minsk

kilin@ifanbel.bas-net.byКульчицкийВ. А.KulchitskyV. A.

Кульчицкий Владимир Адамович – академик НАН Беларуси, докторр медицинских наук, профессор, руководитель Центра мозга, заместитель директора.

Ул. Академическая, 28, 220072, Минск

Kulchitsky Vladimir A. – Academician of the National Academy of Sciences of Belarus, D. Sc. (Medicine), Professor, Head of the Brain Center.

28, Akademicheskaya Str., 220072, Minsk

vladi@fizio.bas-net.byПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – академик НАН Беларуси, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Potkin Vladimir I. – Academician of the National Academy of Sciences of Belarus, D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Laboratory.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии, Национальная академия наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of BelarusНаучно-практический центр по материаловедению, Национальная академия наук БеларусиScientific-Practical Materials Research Center, National Academy of Sciences of BelarusИнститут ядерных проблем, Белорусский государственный университетInstitute for Nuclear Problems, Belarusian State UniversityВитебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университетVitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical UniversityИнститут физики им. Б. И. Степанова, Национальная академия наук БеларусиB.I. Stepanov Institute of Physics, National Academy of Sciences of BelarusИнститут физиологии, Национальная академия наук БеларусиInstitute of Physiology, National Academy of Sciences of Belarus202229112022584369378Copyright © Дикусар Е.А., Пушкарчук А.Л., Безъязычная Т.В., Акишина Е.А., Солдатов А.Г., Кутень С.А., Стёпин С.Г., Низовцев А.П., Килин С.Я., Кульчицкий В.А., Поткин В.И., 20222022Дикусар Е.А., Пушкарчук А.Л., Безъязычная Т.В., Акишина Е.А., Солдатов А.Г., Кутень С.А., Стёпин С.Г., Низовцев А.П., Килин С.Я., Кульчицкий В.А., Поткин В.И.Dikusar E.A., Pushkarchuk A.L., Bezyazychnaya T.V., Akishina E.A., Soldatov A.G., Kuten S.A., Stepin S.G., Nizovtsev A.P., Kilin S.Y., Kulchitsky V.A., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/761

С целью терапевтического уничтожения злокачественных новообразований обычно применяют хирургическое вмешательство, химиоили лучевую терапию, а в изотопной медицине вводят в опухоль соответствующие короткоживущие радионуклиды (59Fe, 90Y, 95Zr, 99mTc, 106Ru, 114*In, 147Eu, 148Eu, 155Eu, 170Tm, 177mLu, 188Re, 210Po, 222Rn, 230U, 237Pu, 240Cm, 241Cm, 253Es). Бинарная (или нейтронозахватная) терапия – технология, разработанная для избирательного воздействия на злокачественные новообразования и использующая тропные к опухолям препараты, содержащие нерадиоактивные нуклиды (10B, 113Cd, 157Gd и др.). Триадная терапия – последовательное введение в организм комбинации из двух и более по отдельности неактивных и безвредных компонентов тропных к опухолевым тканям и способных в них селективно накапливаться или вступать друг с другом в химическое взаимодействие и уничтожать опухолевые клетки под действием определенных сенсибилизирующих внешних воздействий. Цель работы – квантово-химическое моделирование электронной структуры и анализ термодинамической устойчивости новых доксорубицин-фуллереноловых агентов терапии злокачественных новообразований. Необходимость предварительных исследований по моделированию такого рода объектов обусловлена чрезвычайно высокой трудоемкостью, стоимостью и сложностью их практического получения.

In order to therapeutically destroy neoplasms, chemotherapy or radiotherapy is usually applied, and in isotope medicine short-lived radionuclides are injected into the tumor (59Fe, 90Y, 95Zr, 99mTc, 106Ru, 114*In, 147Eu, 148Eu, 155Eu, 170Tm, 177mLu, 188Re, 210Po, 222Rn, 230U, 237Pu, 240Cm, 241Cm, 253Es). Binary (or neutron capture) therapy is a technology designed to selectively treat malignant tumors and using drugs tropic to tumors containing non-radioactive nuclides (10B, 113Cd, 157Gd at al.). Triadic therapy is the sequential introduction into the body of a combination of two or more separately inactive and harmless components, tropic to tumor tissues and capable of selectively accumulating in them or entering into chemical interaction with each other and destroying tumor neoplasms under certain sensitizing external influences. The aim of this work is to quantum-chemically simulate the electronic structure and to analyze the thermodynamic stability of new doxorubicino-fullerenol agents for the treatment of tumor neoplasms. The need for preliminary studies on the modeling of such objects is due to the extremely high labor intensity, cost and complexity of their practical production.

DFT-моделирование электронной структурыдоксорубицинфуллереноловые кластерыагенты терапии опухолевых новообразованийDFT-modeling of electronic structuredoxorubicinfullerenol clustersagents for the treatment of tumor neoplasmsРабота выполнена при финансовой поддержке Государственной программы научных исследований «Конвергенция 2025»This work was financially supported by the State Research Program “Convergence 2025”ReferencesMayles, P. Handbook of Radiation Therapy Physics: Theory and Practice / P. Mayles, A. Nahum, J. C. Rosenwald. − Taylon & Francis, 2007. − 1450 p. https://doi.org/10.1201/9780429201493Mayles P., Nahum A., Rosenwald J. C. Handbook of Radiation Therapy Physics: Theory and Practice. Taylon & Francis, 2007. 1450 p. https://doi.org/10.1201/9780429201493Hosmane, N. S. Boron and Gadolinium Neutron Capture Therapy for Cancer Treatment / N. S. Hosmane, J. A. Maquire, Y. Zhu. – World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2012. − 300 p. https://doi.org/10.1142/8056Hosmane N. S., Maquire J. A., Zhu Y. Boron and Gadolinium Neutron Capture Therapy for Cancer Treatment. World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2012. 300 p. https://doi.org/10.1142/8056Vorst, A. V. RF/ Microwave interaction with biological tissues / A. V. Vorst, A. Rosen, Y. Kotsuka. – IEEE Press, Wiley Interscience, A John Wiley &Sons., Inc., Publ., 2006. – 346 p. https://doi.org/10.1002/0471752053Vorst A. V., Rosen A., Kotuska Y. RF/Microwave interaction with biological tissues. Press, Wiley Interscience, A John Wiley &Sons., Inc., Publ., 2006. 346 p. https://doi.org/10.1002/0471752053Квантово-химическое моделирование метотрексат-фуллереноловых радионуклидных агентов терапии онкологических заболеваний / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2019. – Т. 55, № 2. – С. 163–170. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-2-163-170Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Potkin V. I., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya. Quantum-chemical modeling of methotrexate fullerenol radionuclide agents for cancer therapy. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2019, vol. 55, no. 2, pp. 163–170 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-2-163-170Квантово-химическое моделирование кортизон-фуллереноловых агентов терапии онкологических заболеваний / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2021. – Т. 57, № 4. – С. 400–407. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-400-407Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Potkin V. I. Quantum-chemical modeling of cortisone-fullerenol agents of cancer therapy. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2021, vol. 57, no. 4, pp. 400–407 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-400-407Перспективы создания радоносодержащих агентов радионуклидной терапии / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестн. фармации. – 2021. – № 3 (93). – С. 64–72.Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov A. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Babichev L. F., Potkin V. I. Prospects for creating radon-containing agents in radionuclide therapy. Vestnik farmatsii [Pharmacy Bulletin], 2021, no. 3 (93), pp. 64–72. (in Russian).Противоопухолевая активность производных фуллерена и возможности их использования для адресной доставки лекарств / М. А. Орлова [и др.] // Онкогематология. – 2013. − № 2. – С. 83−92. https://doi.org/10.17650/1818-8346-2013-8-2-83-92Orlova M. A., Trofimova T. P., Orlov A. P., Shatalov O. A., Napolov Yu. K., Svistunov A. A., Chekhonin V. P. Antitumor activity of fullerene derivatives and their possible use for target drug delivery. Onkogematologiya = Oncohematology, 2013, no. 2, pp. 83−92 (in Russian). https://doi.org/10.17650/1818-8346-2013-8-2-83-92Тетракозагидроксибакминстерфуллеренол – реагент будущего / Е. А. Дикусар [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии: тез. докл. ХХХI Международ. науч.-техн. конф.: Реактив – 2018, 2–4 окт. 2018 г., Минск, Беларусь. – Минск: Беларуская навука, 2018. – С. 22.Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Kosandrovich Е. G., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya. Tetracozahydroxybacminsterfullerenol – reagent of the future. Khimicheskie reaktivy, reagenty i protsessy malotonnazhnoi khimii: tez. dokl. XXXI Mezhdunarod. nauch.-tekhn. konf.: Reaktiv – 2018, 2–4 okt. 2018 g., Minsk, Belarus’ [Chemical reagents, reagents and processes of low-tonnage chemistry: Proceedings of the XXXI International Scientific and Technical Conference “Reagent-2018”, October 2–4. 2018, Minsk, Belarus = Minsk, Belaruskaya nauka Publ., 2018, pp. 22 (in Russian).General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt [et al.] // J. Comput. Chem. − 1993. − Vol. 14. − N 7. − P. 1347–1363.Shmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., Elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Midus T. L., Dupnis M., Montgomery J. A. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System. Journal of Computational Chemistry, 1993, vol. 14, no. 7, pp. 1347–1363.Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations / S. Huzinaga [et al.]. − Amsterdam: Elsevier, 1984. https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9Huzinaga S., Andzelm J., Radzio-Andzelm E., Sakai Y., Tatewaki H., Klobukowski M. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Amsterdam: Elsevier, 1984. https://doi.org/10.1016/c2009-0-07152-9Acramone, F. Doxorubicin: Anticancer Antibiotics / F. Acramone // Medicinal chemistry, a series of monographs. – Academic Press, Elsiver, 1981. – Vol. 17. – 369 p. https://doi.org/10.1016/c2012-0-01427-5Acramone F. Doxorubicin: Anticancer Antibiotics. Medicinal chemistry, a series of monographs. Academic Press, Elsiver, 1981, vol. 17. 369 p. https://doi.org/10.1016/c2012-0-01427-5Аверин, П. С. Полиэлектролитные микрои наночастицы с доксорубицином / П. С. Аверин, А. В. Лопес де Гереню, Н. Г. Балабушевич // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. – 2016. – Т. 57, № 2. – С. 120–126.Averin P. S., Lopes de Gerenyu A. V., Balabushevich N. G. Polyelectrolyte microand nanoparticles with doxorubicin. Moscow University Chemistry Bulletin, 2016, vol. 71, no. 2, pp. 140–145. https://doi.org/10.3103/s0027131416020012Theranostic pH-sensitive nanoparticles for highly efficient targeted delivery of doxorubicin for breast tumor treatment / C. Pan [et al.] // International Journal of Nanomedicine. – 2018. – Vol. 13. – P. 1119–1137. https://doi.org/10.3389/fphar.2020.598155Pan C., Liu Y., Zhou M., Wang W., Shi M., Xing M., Liao W. Theranostic pH-sensitive nanoparticles for highly efficient targeted delivery of doxorubicin for breast tumor treatment. International Journal of Nanomedicine, 2018, vol. 13, pp. 1119–1137. https://doi.org/10.3389/fphar.2020.598155Synthesis, Characterization, Cellular Uptake, and in vitrio Anticancer Activity of Fullerenol-Doxorubicin Conjugates / B. Xu [et al.] // Frontieres in Pharmacology. – 2021. – Vol. 11. – N 598155 (10 p.). https://doi.org/10.3389/fphar.2020.598155Xu B., Yuan L., Hu Y., Xu Z., Qin J.-J., Cheng X.-D. Synthesis, Characterization, Cellular Uptake, and in vitrio Anticancer Activity of Fullerenol-Doxorubicin Conjugates. Frontieres in Pharmacology, 2021, vol. 11, no. article 598155 (10 p.). https://doi.org/10.3389/fphar.2020.598155Increased quality of life among hepatocellular carcinoma patients treated with radioembolization, compared with chemoembolization / S. R. Gilbertsen [et al.] // Clin. Gastroentrol. Hepatol. – 2013. – Vol. 11, N 10. – P. 1358–1365. https://doi.org/10.1016/j.cgh.2013.04.028Gilbertsen S. R., Butt M., Memon Z., Vouche K., Hickey M., Baker R., Abecassis T., Atassi M. M., Riaz R., Cella A., Burns D., Ganger J. L., Benson D., Mulcahy A. B., Kulik M. F., Lewandowski L. Increased quality of life among hepatocellular carcinoma patients treated with radioembolization, compared with chemoembolization. Clinical Gastroenterology and Hepatology, 2013, vol. 11, no. 10, pp. 1358–1365. https://doi.org/10.1016/j.cgh.2013.04.028Adelstein, S. J. Isotopes for Medicine and the Life Sciences / S. J. Adelstein, F. J. Manning. − Washington, DC: The National Academies Press., 1995. – 144 p. https://doi.org/10.17226/4818Adelstein S. J., Manning F. J. Isotopes for Medicine and the Life Sciences. Washington, DC: The National Academies Press., 1995. 144 p. https://doi.org/10.17226/4818Bergmann, H. Radioactive Isotopes in Clinical Medicine and Research / H. Bergmann, H. Sinzinger – Basel: Rirkhäuser Verlag, 1995. – 300 p. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7340-6Bergmann H., Sinzinger H. Radioactive Isotopes in Clinical Medicine and Research. Basel, Rirkhäuser Verlag, 1995. 300 p. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7340-6Thayer, J. S. Relativistic Effects and the Chemistry of the Heavier Main Group Elements / J. S. Thayer // Relativistic Methods of Chemists (Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics) / ed.: Barysz M., Ishikawa Ya.N.-Y.: Springer, 2010. – Ch. 2. – P. 63–97. https://doi.org/10.1007/978-1-4020-9975-5_2Thayer J. S. Relativistic Effects and the Chemistry of the Heavier Main Group Elements. Barysz M., Ishikawa Ya. (eds.). Relativistic Methods of Chemists (Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics). N.-Y.: Springer, 2010, ch. 2, pp. 63–97. https://doi.org/10.1007/978-1-4020-9975-5_2Atomic weights of the elements. Review 2000 (IUPAC Technical Report) / J. R. de Laeter [at al.] // Pure and Appl. Chem. – 2003. – Vol. 75, N 6. – P. 683–800. https://doi.org/10.1351/pac200375060683Laeter J. R., Bohlke J. K., De Bievre P., Hidaka H., Peiser H.S., Rosman K. J. R., Taylor P. Atomic weights of the elements. Review 2000 (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry, 2003, vol. 75, no. 6, pp. 683–800. https://doi.org/10.1351/pac200375060683Оценка возможности использования эндоэдрических радон-222-содержащих производных бакминстерфуллеренов С60 и С80 в качестве нанороботов – истребителей опухолевых новообразований / Е. А. Дикусар [и др.] // Мед. новости. – 2013. – № 3 (222). – С. 11–12.Dikusar E. A., Zelenkovskii V. M., Pushkarchuk A. L., Rudakov D. A., Kilin S. Ya., Soldatov A. G., Kholoptsev A. V., Batrakov G. F. Estimation the possibility of using endohedral radon-222-containing derivatives of C60 and C80 buckminsterfullerenes as nanorobots – fighters of tumor neoplasms. Meditsinskie novosti = Medical News, 2013, no. (3), pp. 11–12 (in Russian).Quantum chemical designing of endohedral containing Po210 derivatives of buckminsterfullerene C60 – C80 for development of radionuclide nanosized agents for cancer therapy / E. A. Dikusar [et al.] // Nonlinear Dynamics and Applications: Proceedings of the 21-th Annual Seminar (NPCS’2014) ; Ed. by L. F. Babichev, V. I. Kuvshinov, V. V. Shaparau. – Minsk, May 20–23, 2014. – Vol. 20. – P. 50–55.Dikusar E. A., Zelenkovskii V. M., Pushkarchuk A. L., Kilin S. Ya., Soldatov A. G., Kuten S. A., Khmialeuski A. N., Babicheu L. F. Quantum chemical designing of endohedral containing Po210 derivatives of buckminsterfullerene C60 – C80 for development of radionuclide nanosized agents for cancer therapy. Nonlinear Dynamics and Applications: Proceedings of the 21-th Annual Seminar (NPCS’2014). Minsk, 2014, vol. 20, pp. 50–55.Банару, А. М. Кристаллоструктурные закономерности строения кристаллогидратов с бесконечными мотивами Н2О…ОН2 / А. М. Банару, Д. А. Банару. – Красноярск: НИЦ, 2021. – 196 с. https://doi.org/10.12731/978-5-907208-48-3Banaru A. M., Banaru D. A. Crystal structural regularities of the structure of crystalline hydrates with infinite H2O... OH2 motifs. Krasnoyarsk, SIC., 2021. 196 p. (in Russian). https://doi.org/10.12731/978-5-907208-48-3Seydel, J. K. Drug-Membrane Interactions: Analysis, Drug Distribution, Modeling / J. K. Seydel, M. Wiese. – Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, 2002. – 362 p. https://doi.org/10.1002/3527600639Seydel J. K., Wiese M. Drug-Membrane Interactions: Analysis, Drug Distribution, Modeling. Weinheim: WileyVCH Verlag GmbH&Co. KGaA, 2002. 362 p. https://doi.org/10.1002/3527600639Аномальная диффузия радионуклидов в сильно неоднородных геологических формациях / В. М. Головизнин [и др.]; под ред. Л. А. Большова; Ин-т проблем безопасного развития атомной энергетики РАН. – М.: Наука, 2010. – 342 с.Goloviznin V. M., Kondratenko P. S., Matveev L. V., Korotkin I. A., Dranikov I. L. Anomalous Diffusion of Radionuclides in Strongly Heterogeneous Geological Formations. Moscow, Nauka Publ., 2010. 342 p. (in Russian).The Structure of Biological Membrans / ed.: P. L. Yeagle. – The 3rd ed. – CRC Press Book: Tailor and Frances Gr., 2011. – 398 p. https://doi.org/10.1201/b11018Yeagle P. L. (ed.). The Structure of Biological Membrans. 3rd ed. CRC Press Book: Tailor and Frances Gr., 2011. 398 p. https://doi.org/10.1201/b11018Transport Across Single Biological Membranes / ed.: D. C. Tosteson // Membrane Transport in Biology / ed.: G. Giebisch, D. C. Tosteson, H. H. Ussing. – Berlin; Heidelberg; N.-Y.: Springer-Verlag, 1979. – Vol. 2. – 444 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-46375-4Tosteson D. C. (ed.). Transport Across Single Biological Membranes. Giebisch G., C. Tosteson D., Ussing H. H. (eds.). Membrane Transport in Biology. Berlin; Heidelberg; N.-Y.: Springer-Verlag, 1979, vol. 2. 444 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-46375-4Sandler, S. I. Chemical, biochemical, and engineering thermodynamics / S. I. Sandler. − John Wiley & Sons, 2017. − 1040 p.Sandler S. I. Chemical, biochemical, and engineering thermodynamics. John Wiley & Sons, 2017. 1040 p.Nonequilibrium thermodynamics: Transport and rate processes in physical, chemical and biological systems / Y. Demerel. − 3rd ed. – Amsterdam, Oxford: Elsevier Science, 2014. − 792 p. https://doi.org/10.1016/C2012-0-00459-0Demerel Y. Nonequilibrium thermodynamics: Transport and rate processes in physical, chemical and biological systems. 3rd ed. Amsterdam, Oxford: Elsevier Science, 2014. 792 p. https://doi.org/10.1016/C2012-0-00459-0Mullin, J. W. Crystallization / J. W. Mullin – 4 th ed. – Oxford: Butterworth Heinemann, 2001. – 356 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-7506-4833-2.X5000-1Mullin J. W. Crystallization. 4 th ed. Oxford: Butterworth Heinemann, 2001. 356 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-7506-4833-2.X5000-1Мостапенко, В. М. Эффект Казимира и его приложения / В. М. Мостапенко, Н. Я. Турнов – М.: Энергоатомиздат, 1990. – 216 с.Mostapenko V. M., Turnov N. Ya. The Casimir effect and its applications. Moscow: Energoatomizdat Publ., 1990. 216 p. (in Russian).Putz, M. V. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs // Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry. – Ed. M. V. Putz, M. P. Mingos / M. V. Putz, A. M. Putz. – Berlin: Springer Link, 2013. – P. 181–231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6Putz M. V., Putz A. M. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs. Putz M. V., Mingos M. P. (eds.). Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry. Springer Link, Berlin, 2013, pp. 181–231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6Heavy Element Research at Dubna / Yu. Ts. Oganessian [et al.] // Nucl. Phys. A. – 2004. – Vol. 734. – N 1–4. – P. 109–123. https://doi.org/10.1016/j.nuclphysa.2004.01.020Oganessian Yu. Ts., Utyonkov V. K., Lobanov Yu. V., Abdullin F. Sh., Polyakov A. N., Shirokovsky I. V., Tsyganov Yu. S., Gulbekian G.G., Lobanov Yu. V., Abdullin F. Sh., Shirokovsky I. V., Bogomolov S.L., Gikal B. N., Mezentsev A. N., Iliev S., Subbotin V. G., Sukhov A. M., Voinov A. A., Buklanov G. V., Subotic K., Zagrebaev V. I., Itkis M. G., Patin J. B., Moody K. J., Wild J. F., Stoyer M. A., Stoyer N. J., Shaughnessy D. A., Kenneally J. M., Lougheed R. W. Heavy Element Research at Dubna. Nuclear Physics A, 2004, vol. 734, no. 1–4, pp. 109–123. https://doi.org/10.1016/j.nuclphysa.2004.01.020Sundqvist, B. Fullerens under high pressure / B. Sundqvist // Fullerens: chemistry, physics, and technology / ed. K. M. Kadish, R. S. Ruoff. – N.-Y.: Wiley-Interscience, 2000. – 984 p.Sundqvist B. Fullerens under high pressure. Kadish K. M., Ruoff R. S. (eds.). Fullerens: chemistry, physics, and technology. N.-Y., Wiley-Interscience, 2000. 984 p.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.