vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2023-59-1-35-41vestich-787Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯANALYTICAL CHEMISTRYСинтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислотыSynthesis of new imides and imidoamides of citraconopimaric acidБейМ. П.BeiM. P.

Бей Максим Петрович – канд. хим. наук, вед. науч.сотрудник.

ул. Ф. Скорины, 36, 220141, Минск

Bei Maksim P.– Ph. D. (Chemistry), Leading Researcher

36, F. Skoriny str., 220141, Minsk

beymaksim@gmail.comЮвченкоА. П.YuvchenkoA. P.

Ювченко Анатолий Петрович – канд. хим. наук, ст.науч. сотрудник

ул. Ф. Скорины, 36, 220141, Минск

Yuvchenko Anatolij P. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

36, F. Skoriny str., 220141, Minsk

mixa@ichnm.byИнститут химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Science of Belarus2023050320235913541Copyright © Бей М.П., Ювченко А.П., 20232023Бей М.П., Ювченко А.П.Bei M.P., Yuvchenko A.P.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/787

Впервые разработан метод синтеза ароматических имидов цитраконопимаровой кислоты взаимодействием первичных ароматическихих аминов (анилин, п-толуидин) и цитраконопимаровой кислоты в п-ксилоле при кипячении. Синтезированы новые алифатические имиды взаимодействием цитраконопимаровой кислоты и первичных алифатических аминов (октил-, октадециламин) в расплаве при 125–150 °С. Впервые разработан синтез имидоамидов цитраконопимаровой кислоты путем обработки N-октилимида цитраконопимаровой кислоты хлористым тионилом и последующей реакции образовавшегося хлорангидрида с первичными ароматическими аминами (анилин, п-броманилин). Разработан метод синтеза алифатических имидов канифольно-цитраконового аддукта (в виде технических продуктов) его взаимодействием с первичными алифатическими аминами (октил- и октадециламин) при 180–200 °С в течение 8–12 ч.

Совместно с Белорусским государственным технологическим университетом исследована взаимосвязь структуры имидов канифольно-цитраконовых аддуктов в качестве модификаторов ненаполненных и наполненных производственных резиновых смесей и установлено, что полученные добавки улучшают технологические свойства композиций с сохранением, а в ряде случаев с улучшением физико-механических показателей (повышение стойкости композиций к тепловому старению, прочность связи корда с резиной и др.).

For the first time, a method has been developed for the synthesis of aromatic imides of citraconopimaric acid by the interaction of primary aromatic amines (aniline, p-toluidine) and citraconopimaric acid in p-xylene at reflux. New aliphatic imides have been synthesized by the reaction of citraconopimaric acid and primary aliphatic amines (octyl-, octadecylamine) in a melt at 125–150°C. For the first time, the synthesis of citraconopimaric acid imidoamides was developed by treating citraconopimaric acid N-octylimide with thionyl chloride and subsequent reaction of the resulting acid chloride with primary aromatic amines (aniline, p-bromoaniline). A method has been developed for the synthesis of aliphatic imides of the rosin-citraconic adduct (in the form of technical products) by its interaction with primary aliphatic amines (octyl- and octadecylamine) at 180–200°C for 8–12 hours.

Together with Belarusian state technological university, the relationship between the structure of imides of rosin-citraconic adducts as modifiers of unfilled and filled industrial rubber compounds was studied, and the obtained additives were found to improve the technological properties of compositions while maintaining, and in some cases improving physical and mechanical parameters (increasing the resistance of compositions to thermal aging, bond strength of the cord with rubber, etc.).

цитраконопимаровая кислотаимидимидоамидаминхлорангидридканифольно-цитраконовый аддуктcitraconopimaric acidimideimidoamideamineacid chloriderosin-citraconic anhydride adductReferencesСпособ получения цитраконопимаровой кислоты : пат. 13646 Респ. Беларусь, МПК7 C 07 D 307/00, 493/00 / М. П. Бей, А. П. Ювченко. – Опубл. 30.10.2010.Bei M. P., Yuvchenko A. P. The method for preparation of citraconopimaric acid. Patent Republic of Belarus, no. 13646. Publ. date 30.10.2010 (in Russian).Бей, М. П. Структура аддукта канифоли и итаконовой кислоты по данным 2D ЯМР спектроскопии / М. П. Бей, А. В. Барановский, А. П. Ювченко // Журн. прикл. спектроскопии. – 2009. – Т. 76, № 4. – С. 633–636. https://doi.org/10.1007/s10812-009-9240-9Bei M. P., Baranovskii A. V., Yuvchenko A. P. Structure of rosin and itaconic acid adduct by two-dimensional NMR spectroscopy. Journal of Applied Spectroscopy, 2009, vol. 76, no. 4, pp. 603–606. https://doi.org/10.1007/s10812-009-9240-9Новые аддукты скипидара, канифоли с цитраконовымBei M. P., Puchkova N. V., Yuvchenko A. P., Baranovskii A. V. New adducts of turpentine and rosin with citraconic anhydride and itaconic acid. Vestsi Natsyyanal'nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Science of Belarus. Chemical series, 2018, vol. 54, no. 4, pp. 434–441 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441ангидридом и итаконовой кислотой / М. П. Бей [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2018. – Т. 54, № 4. – С. 434–441. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441Langlois N., Gastambide B. Action de l’acide p-nitroperbenzoique sur composes d’addition de Diels-Alder en serie diterpenique. Ouverture cis d’une fonction epoxyde. Numerotation des diterpenes pontes. Bull. Soc. Chim. France, 1965, no. 10, pp. 2966−2971 (in French).Langlois, N. Action de l’acide p-nitroperbenzoique sur composes d’addition de Diels-Alder en serie diterpenique. Ouverture cis d’une fonction epoxyde. Numerotation des diterpenes pontes / L. Langlois, B. Gastambide // Bull. Soc. Chim. France. – 1965. – N 10. – P. 2966−2971.Gastambide B., Langlois N. Etudes stereochimiques VII. Syntheses dieniques en serie resinique; action des peroxoacides et des hydrures doubles. Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, no. 8, pp. 2048–2057. https://doi.org/10.1002/hlca.19680510824Gastambide, B. Etudes stereochimiques VII. Syntheses dieniques en serie resinique; action des peroxoacides et des hydrures doubles / B. Gastambide, N. Langlois // Helv. Chim. Acta. – 1968. – Vol. 51, N 8. – P. 2048–2057. https://doi.org/10.1002/hlca.19680510824Bei M. P., Azarko V. A., Yuvchenko A. P. Synthesis, film-forming, and light-sensitivity properties of allyl and propargyl maleopimarates and cytraconopimarates. Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, no. 5, pp. 940–943. https://doi.org/10.1134/S1070363210050130Бей, М. П. Синтез, пленкообразующие и светочувствительные свойства аллиловых и пропаргиловых эфиров малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот / М. П. Бей, В. А. Азарко, А. П. Ювченко // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 5. – С. 770–773. https://doi.org/10.1134/S1070363210050130Koroleva E. V., Gusak K. N., Ignatovich Zh. V., Ermolinskaya A. L., Bei M. P., Yuvchenko A. P. Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides. Russian Journal of General Chemistry, 2012, vol. 48, no. 8, pp. 1121–1125. https://doi.org/10.1134/S1070428012080143Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides / E. V. Koroleva [et al.] // Russ. J. Org. Chem. – 2012. – Vol. 48, N 8. – P. 1121–1125. https://doi.org/10.1134/S1070428012080143Bei M. P., Yuvchenko A. P., Sokol O. V. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids. Vestsi Natsyyanal'nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Science of Belarus. Chemical series, 2017, no. 2, pp. 111–125.Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2017. – № 2. – С. 111–125.Bei M. P., Muravskii Al. An., Muravskii An. Al., Chepeleva D. S., Puchkova N. V., Yuvchenko A. P. Synthesis of mal eo- and citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions. Vestsi Natsyyanal'nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Science of Belarus. Chemical series, 2020, vol. 56, no. 3, pp. 293–300 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-293-300Синтез производных малео- и цитраконопимаровой кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций / М. П. Бей [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 293–300. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-293-300Bei M. P., Yuvchenko A. P., Baranovskii A. V. Formation of N-Alkylimides in Reaction of Maleopimaric and Citraconopimaric Acids with Secondary Amines. Vestsi Natsyyanal'nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Science of Belarus. Chemical series, 2013, no. 4, pp. 104–108 (in Russian).Бей, М. П. Образование N-алкилимидов в реакции малеопимаровой иWendlandt W. Thermal methods of analysis. Moscow: Mir Publ., 1978. 526 p. (in Russian).цитраконопимаровой кислот со вторичными аминами / М. П. Бей, А. П. Ювченко, А. В. Барановский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навку. – 2013. – № 4. – С. 104–108.Bei M. P., Yuvchenko A. P. Synthesis and Properties of Maleopimaric N-(n-alkyl)imides. Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, no. 2, pp. 253–257. https://doi.org/10.1134/ S107036321002012XУэндлант, У. Термические методы анализа / У. Уэндлант. – М.: Мир, 1978. – 526 с.Prokopchuk N. R., Vishnevskii K. V., Krut’ko E. T., Prokopovich Y. M., Bei M. P., Yuvchenko A. P. Rubber compound. Patent Republic of Belarus, no. 23018. Publ. date 30.06.2020 (in Russian).Bei, M. P. Synthesis and Properties of Maleopimaric N-(n-Alkyl)imides / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Russ. J. Gen. Chem. – 2010. – Vol. 80, N 2. – P. 253–257. https://doi.org/10.1134/ S107036321002012XProkopchuk N. R., Vishnevskii K. V., Krut'ko E. T., Bei M. P., Yuvchenko A. P., Piakarski N. S. The effect of diene adducts of rosin and their nitrogen-containing derivatives on the properties of elastomeric compositions. Polymer materials and technologies, 2018, vol. 4, no. 3, pp. 66–71 (in Russian). https://doi.org/10.32864/polymmattech-2018-4-3-66-71Резиновая смесь : пат. 23018 Респ. Беларусь : МПК C 08L 9/00, C 08K 3/01, 5/00 / Н. Р. Прокопчук, К. В. Вишневский, Э. Т. Крутько, Я. М. Прокопович, М. П. Бей, А. П. Ювченко. – Опубл. 30.06.2020.Резиновая смесь : пат. 23018 Респ. Беларусь : МПК C 08L 9/00, C 08K 3/01, 5/00 / Н. Р. Прокопчук, К. В. Вишневский, Э. Т. Крутько, Я. М. Прокопович, М. П. Бей, А. П. Ювченко. – Опубл. 30.06.2020.Влияние диеновых аддуктов канифоли и их азотсодержащих производных на свойства эластомерных композиций / Н. Р. Прокопчук [и др.] // Полимерные материалы и технологии. – 2018. – Т. 4, № 3. – С. 66–71. https://doi.org/10.32864/polymmattech-2018-4-3-66-71Влияние диеновых аддуктов канифоли и их азотсодержащих производных на свойства эластомерных композиций / Н. Р. Прокопчук [и др.] // Полимерные материалы и технологии. – 2018. – Т. 4, № 3. – С. 66–71. https://doi.org/10.32864/polymmattech-2018-4-3-66-71

The authors declare that there are no conflicts of interest present.