vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2023-59-4-312-317vestich-849Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYТетраэйкозагидроксифуллерен C60(ОН)24: оптимизированный препаративный синтез, свойства и примеры примененияTetraeicosahydroxyfullerene C60(ОН)24: optimized preparative synthesis, properties and applica-tionsДикусарЕ. А.DikusarE. A.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Dikusar Evgenij A. – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byПушкарчукА. Л.PushkarchukA. L.

Пушкарчук Александр Леонидович – кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Pushkarchuk Alexander L. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

alexp51@bk.ruБезъязычнаяТ. В.BezyazychnayaT. V.

Безъязычная Татьяна Владимировна – кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Bezyazychnaya Tatsiana V. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

kvant@ifoch.bas-net.byАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Akishina Ekaterina A. – Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

che.semenovaea@mail.ruКосандровичЕ. Г.KasandrovichE. G.

Косандрович Евгений Генрихович – доктор химических наук, доцент, заведующий лабораторией

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Kasandrovich Evgenij G. – D. Sc. (Chemistry), Associate Professor, Head of the Laboratory

13, Surganov Str., 220072, Minsk

kosandrovich@ifoch.bas-net.byСолдатовА. Г.SoldatovA. G.

Солдатов Андрей Геннадьевич – заведующий лабораторией

ул. П. Бровки, 19, 220072, Минск

Soldatov Andrei G. – Head of the Laboratory

19, P. Brovka Str., 220072, Minsk

andreisoldatov@mail.ruКутеньС. А.KutenS. A.

Кутень Семен Адамович – кандидат физико-математических наук, заведующий лабораторией

ул. Бобруйская, 11, 220030, Минск

Kutsen Siamion A. – Ph. D. (Physics and Mathematics), Head of the Laboratory

11, Bobruiskaya Str., 220030, Minsk

kut@inp.bsu.byСтёпинС. Г.StepinS. G.

Стёпин Святослав Генрихович – кандидат химических наук, доцент

пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск

Stepin Svjatoslav G. – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor

17, Frunze Ave., 210023, Vitebsk

stepins@tut.byНизовцевА. П.NizovtsevA. P.

Низовцев Александр Павлович – доктор физико-математических наук, ведущий научный сотрудник

пр-т Независимости, 68, 220072, Минск

Nizovtsev Alexander P. – D. Sc. (Physics and Mathematics), Leading Researcher

68, Nezavisimosti Ave., 220072, Minsk

apniz@ifanbel.bas-net.byКилинС. Я.KilinS. Ya.

Kилин Сергей Яковлевич – академик, доктор физико-математических наук, профессор, заведующий центром

пр-т Независимости, 68, 220072, Минск

Kilin Sergei Ya. – Academician, D. Sc. (Physics and Mathematics), Professor, Head of the Center

68, Nezavisimosti Ave., 220072, Minsk

kilin@ifanbel.bas-net.byКульчицкийВ. А.KulchitskyV. A.

Кульчицкий Владимир Адамович – академик, доктор медицинских наук, профессор, руководитель центра

ул. Академическая, 28, 220072, Минск

Kulchitsky Vladimir A. – Academician, D. Sc. (Medicine), Professor, Head of the Center 

28, Akademicheskaya Str., 220072, Minsk

vladi@fizio.bas-net.byПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – академик, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Potkin Vladimir I. – Academician, D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Laboratory

13, Surganov Str., 220072, Minsk

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusНаучно-практический центр по материаловедению Национальной академии наук БеларусиScientific-Practical Materials Research Centre of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут ядерных проблем Белорусского государственного университетаInstitute of Nuclear Problems of the Belarusian State UniversityВитебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университетVitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical UniversityИнститут физики им. Б. И. Степанова Национальной академии наук БеларусиB. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут физиологии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physiology of the National Academy of Sciences of Belarus202302122023594312317Copyright © Дикусар Е.А., Пушкарчук А.Л., Безъязычная Т.В., Акишина Е.А., Косандрович Е.Г., Солдатов А.Г., Кутень С.А., Стёпин С.Г., Низовцев А.П., Килин С.Я., Кульчицкий В.А., Поткин В.И., 20232023Дикусар Е.А., Пушкарчук А.Л., Безъязычная Т.В., Акишина Е.А., Косандрович Е.Г., Солдатов А.Г., Кутень С.А., Стёпин С.Г., Низовцев А.П., Килин С.Я., Кульчицкий В.А., Поткин В.И.Dikusar E.A., Pushkarchuk A.L., Bezyazychnaya T.V., Akishina E.A., Kasandrovich E.G., Soldatov A.G., Kuten S.A., Stepin S.G., Nizovtsev A.P., Kilin S.Y., Kulchitsky V.A., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/849

Тетраэйкозагидроксифуллерен С60(ОН)24 обладает широким спектром уникальных и целительных свойств, позволяющих с успехом использовать его в целом ряде отраслей народного хозяйства. Внимание к этому соединению обусловлено его чрезвычайно высоким биологическим потенциалом, проявляющимся в потенцирующем действии химиопрепаратов против злокачественных новообразований (в частности, при совместном применении с препаратом цисплатин), а также в качестве агента доставки радиоактивных изотопов в радиационной медицине. Представлена легко масштабируемая методика синтеза и очистки тетраэйкозагидроксифуллерена С60(ОН)24 путем каталитического бромирования фуллерена С60 в среде жидкого брома в присутствии металлического железа. Разработана технология очистки целевого продукта с использованием ионообменных смол АВ-17-8 и ТОКЕМ-100.

Tetraeicosahydroxyfullerene C60(OH)24 has a wide range of unique and useful properties that allow it to be successfully used in a number of sectors of the national economy. Interest in this compound is due to its extremely high biological potential, which manifests itself in a potentiating effect against malignant neoplasms (when used together with cisplatin) and as an agent for the delivery of radioactive isotopes in radiation medicine. This paper presents a convenient and easily scalable procedure for the synthesis and purification of C60(OH)24 tetraeicosahydroxyfullerene by catalytic bromination of C60 fullerene in liquid bromine in the presence of metallic iron. The technology of purification of the target product using ion exchange resins AB-17-8 and TOKEM-100 has been developed.

фуллерентетраэйкозагидроксифуллерентетраэйкоза бромфуллеренцисплатинпотенцирующее действиеfullerenetetraeicosahydroxyfullerenetetraeicosa bromofullerenecisplatinpotentiating actionРабота выполнена при финансовой поддержке ГПНИ «Конвергенция 2025»This work has been performed with the financial support of SSRP “Convergence 2025”ReferencesПротивоопухолевая активность производных фуллерена и возможности их использования для адресной доставки лекарств / М. А. Орлова [и др.] // Онкогематология. – 2013. − № 2. – С. 83−89.Orlova M.A., Trofimova T.P., Orlov A.P., Shatalov O.A., Napolov Yu.K., Svistunov A.A., Chekhonin V.P. Antitumor activity of fullerene derivatives and their possible use for target drug delivery. Onkogematologija = Oncohematology, 2013, no. 2, pp. 83−92. https://doi.org/10.17650/1818-8346-2013-8-2-83-92 (in Russian).Тетракозагидроксибакминстерфуллеренол – реагент будущего / Е. А. Дикусар [и др.] // Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии: ХХХI Междунар. науч.-техн. конф. «Реактив-2018», 2–4 окт. 2018 г., Минск, Беларусь: тез. докл. – Минск: Беларуская навука, 2018. – С. 22.Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Kasandrovich E. G., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya. Tetracosehydroxybuckminsterfullerenol is a reagent of the future. Chemical reagents, reagents and processes of small-scale chemistry. – Abstracts of the XXXI International scientific and technical conference “React-2018”. – October 2–4, 2018, Minsk, Belarus. Minsk: Belarusian Science, 2018, p. 22 (in Russian).Пиотровский, Л. Б. Фуллерены в биологии / Л. Б. Пиотровский, О. И. Киселев. – СПб.: Росток, 2006. – 335 с.Piotrovskiy L. B., Kiselev O. I. Fullerenes in biology. St. Petersburg, Rostock, 2006. 335 p. (in Russian).Đorđević, A. Fullerenol: A new nanopharmaceutic? / A. Đorđević, G. Bogdanović // Archive of Oncology. – 2008. – Vol. 16, iss. 3–4. – P. 42–45. https://doi.org/10.2298/AOO0804042DĐorđević A., Bogdanović G. Fullerenol: A new nanopharmaceutic? Archive of Oncology, 2008, vol. 16, no. 3–4, pp. 42–45. https://doi.org/10.2298/AOO0804042DПроизводные фуллерена стимулируют продукционный процесс, рост и устойчивость к окислительному стрессу у растений пшеницы и ячменя / Г. Г. Панова [и др.] // Сельскохоз. биология. – 2018. – Т. 53, вып. 1. – С. 38–49. https://doi.org/10.15389/agrobiology.2018.1.38rusPanova G. G., Kanash E. V., Semenov K. N., Charykov N. A., Khomyakov Yu. V., Anikina L. M., Artem’eva A. M., Kornyukhin D. L., Vertebnyi V. E., Sinyavina N. G., Udalova O. R., Kulenova N. A., Blokhina S. Yu. Fullerene derivatives stimulate the production process, growth and resistance to oxidative stress in wheat and barley plants. Sel’skohozjajstvennaja biologija = Agricultural Biology, 2018, vol. 53, no. 1, pp. 38–49. doi: 10.15389/agrobiology.2018.1.38rus (in Russian).Semenov, K. N. Fullerenol synthesis and identification. Рroperties of fullerenol water solutions / K. N. Semenov, N. A. Charykov, V. A. Keskinov // J. Chem. Eng. Data. – 2011. – Vol. 56, iss. 2. – P. 230–239. https://doi.org/10.1021/je100755vSemenov K.N., Charykov N.A., Keskinov V.A. Fullerenol synthesis and identification. Рroperties of fullerenol water solutions. Journal of Chemical and Engineering Data, 2011, vol. 56, nn. 2, pp. 230–239. doi: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/je100755vDFT Study of the Biological Activity of Fullerenol – Cisplatin Conjugate as an Antitumor Therapy Agent / A. Pushkarchuk [et al.] // J. Biomed. Res. Environ. Sci. – 2023. – Vol. 4, iss. 2. – P. 179–183. https://doi.org/10.37871/jbres1661Pushkarchuk A., Bezyazychnaya T., Potkin V., Dikusar E., Soldatov A., Kilin S., Nizovtsev A., Kuten S., Ermak D., Pushkarchuk V., Zhou H., Kulchitsky V. DFT Study of the Biological Activity of Fullerenol – Cisplatin Conjugate as an Antitumor Therapy Agent. Journal of Biomedical Research & Environmental Sciences, 2023, vol. 4, no. 2, pp. 179–183. doi: 10.37871/jbres1661Квантово-химическое моделирование кортизон-фуллереноловых агентов терапии онкологических заболеваний / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2021. – Т. 57, № 4. – С. 400–407. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-400-407Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Potkin V. I. Quantum-chemical modeling of cortisone-fullerenol agents of cancer therapy. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2021, vol. 57, no. 4, pp. 400–407 (doi: https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-4-400-407 (in Russian).Перспективы создания радонсодержащих агентов радионуклидной терапии / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестн. фармации. – 2021. – № 3 (93). – С. 64–72. https://doi.org/10.52540/2074-9457.2021.3.64Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Babichev L. F., Potkin V. I. Prospects for creating radon containing agents in radionuclide therapy. Vestnik farmacii = Pharmacy bulletin, 2021, no. 3 (93), pp. 64–72 (in Russian).Квантово-химическое моделирование доксорубицин-фуллереноловых агентов терапии онкологических заболеваний / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2022. – Т. 58, № 4. – С. 369–378. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2022-58-4-369-378Dikusar E. A., Pushkarchuk A. L., Bezyazychnaya T. V., Akishina E. A., Soldatov А. G., Kuten S. А., Stepin S. G., Nizovtsev A. P., Kilin S. Ya., Kulchitsky V. A., Potkin V. I. Quantum-chemical modeling of doxorubicino-fullerenol agents of cancer therapy. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Сhemical series, 2022, vol. 58, no. 4, pp. 369–378 (in Russian).Теоретическое и экспериментальное исследование молекул и ионов фуллеренола С60(ОН)24−n(OL)n и С60(ОН)24−n(OL)n L+, последовательно замещенных атомами щелочных металлов L (n = 1−24) / О. П. Чаркин [и др.] // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, вып. 4. – С. 623–633.Charkin O. P., Klimenko N. M., Wang Y.-S., Wang C.-C., Chen C.-H., Lin S. H. Theoretical and experimental study of fullerenol molecules and ions C60(OH)24-N (OL)N and C60(OH)24-N(OL)N L+ successively substituted by alkali metal atoms l (N = 1-24). Zhurnal neorganicheskoj himii = Russian journal of inorganic chemistry, 2011, vol. 56, no. 4, pp. 623–633 (in Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.