vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2024-60-1-27-35vestich-859Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYНовые производные атофана (2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты)Novel derivatives of atophan (2-phenylquinoline-4-carboxic acid)ДикусарЕ. А.DikusarE. A.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Evgenij A. Dikusar – Ph. D. (Chemistry), Senior Researcher, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – научный cотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Ekaterina A. Akishina – Researcher, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

che.semenovaea@mail.ruСтёпинС. Г.StepinS. G.

Стёпин Святослав Генрихович – кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой.

пр-т Фрунзе, 27, 210023, Витебск

Svjatoslav G. Stepin – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Head of the Department, Vitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical University.

17, Frunze Ave., 210023, Vitebsk

stepins@tut.byФилипповичЛ. Н.FilippovichL. N.

Филиппович Людмила Николаевна – кандидат химических наук, доцент, старший научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Liudmila N. Filippovich – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Senior Researcher, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

luda1977@list.ruБогдановаН. В.BogdanovaN. V.

Богданова Наталия Валерьевна – старший преподаватель.

ул. Долглбродская, 23А, 220070, Минск

Natalia V. Bogdanova – Senior Lecturer, International Sakharov Environmental Institute of Belarusian State University.

23A, Dolgbrodskaya Str., 220070, Minsk

tasha.bo@mail.ruШахабС. Н.ShahabS. N.

Шахаб Сиямак Насер – кандидат химических наук, доцент, ведущий научный сотрудник.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Siyamak Nasser Shahab – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Leading Researcher, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

siyamakshahab@mail.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – доктор химических наук, профессор, академик, заведующий лабораторией.

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Vladimir I. Potkin – Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Academician, Head of the Laboratory, Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus.

13, Surganov Str., 220072, Minsk

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusВитебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университетVitebsk State Order of Peoples’ Friendship Medical UniversityИнститут физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Международный государственный экологический институт имени А.Д. Сахарова Белорусского государственного университетаInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus; International Sakharov Environmental Institute of Belarusian State UniversityМеждународный государственный экологический институт имени А. Д. Сахарова Белорусского государственного университетаInternational Sakharov Environmental Institute of Belarusian State University2024040320246012735Copyright © Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Стёпин С.Г., Филиппович Л.Н., Богданова Н.В., Шахаб С.Н., Поткин В.И., 20242024Дикусар Е.А., Акишина Е.А., Стёпин С.Г., Филиппович Л.Н., Богданова Н.В., Шахаб С.Н., Поткин В.И.Dikusar E.A., Akishina E.A., Stepin S.G., Filippovich L.N., Bogdanova N.V., Shahab S.N., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/859

Ацилированием гидрохлоридом хлорангидрида атофана замещенных гидроксибензальдегидов в среде дихлорметана в присутствии триэтиламина были получены сложные эфиры, которые при их конденсации с аминами (4-аминоазобензол, 4-аминоантипирин) в среде метанола способны образовывать (E)-азометины. Кроме того, получен сложный эфир атофана с природным фрагментом куркумина. Обнаружено, что пленки на основе (E)-азометинов с фрагментом азобензола обладают высокой поляризующей способностью.

Acylation of substituted hydroxybenzaldehydes with hydrochloride of atophane acylchloride in dichloromethane in the presence of triethylamine gave esters, capable of forming (E)-azomethines when condensed with amines (4-aminoazobenzene, 4-aminoantipyrine) in methanol. In addition, an ester of atophane with a natural fragment of curcumin was obtained. Films based on (E)-azomethine with an azobenzene fragment were found to have a high polarizing ability.

атофан4-аминоантипирин4-аминоазобензолкуркумингидроксибензальдегидыацилированиеазометиныatophane4-aminoantipyrine4-aminoazobenzenecurcuminhydroxybenzaldehydesacylationazomethinesРабота выполнена при частичной финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х23-012).This work has been performed with a partial financial support of Belarusian Republican Foundation for Fundamental Research (grant Х23-012).ReferencesTabassum, R. Current Pharmaceutical Aspects of Synthetic Quinoline Derivatives / R. Tabassum, M. Ashfaq, H. Oku // Mini-Rev. Med. Chem. – 2021. – Vol. 21, № 10. – P. 1152–1172. https://doi.org/10.2174/1389557520999201214234735.Tabassum R., Ashfaq M., Oku H. Current Pharmaceutical Aspects of Synthetic Quinoline Derivatives. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2021, vol. 21, no. 10, pp. 1152–1172. https://doi.org/10.2174/1389557520999201214234735Роберт-Нику, М. Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов / М. Ц. Роберт-Нику. – М.: Медгиз, 1954. – 443 с.Robert-Niku M. C. Chemistry and Technology of Chemical Pharmaceuticals. Мoscow, Medgiz Publ., 1954. 443 p. (in Russian).Synthesis, molecular docking and biological evaluation of new quinoline analogues as potent anti-breast cancer and antibacterial agents / S. V. Rathod [et al.] // Indian J. Chem. Sect. B. – 2021. – Vol. 60, № 9. – P. 1215–1222. https://doi.org/10.56042/ijcb.v60i9.31204Rathod S. V., Shinde K. W., Kharkar P. S., Shah C. P. Synthesis, molecular docking and biological evaluation of new quinoline analogues as potent anti-breast cancer and antibacterial agents. Indian Journal of Chemistry. Section B, 2021, vol. 60, no. 9, pp. 1215–1222. https://doi.org/10.56042/ijcb.v60i9.31204Facile synthesis of phenyl esters and amides of cinchophen using EDC.HCl and antibacterial activity / S. Shankerrao [et al.] // OCAIJ. – 2012. – Vol. 8, № 1. – P. 24–28.Shankerrao S., Bodke Y. D., Upadhyay A., Nagaraja K. L., Kiran J. R., Satyanarayan N.D. Facile synthesis of phenyl esters and amides of cinchophen using EDC.HCl and antibacterial activity. OCAIJ, 2012, vol. 8, no. 1, pp. 24–28.Design, Synthesis and Biological Screening of 2, 4-Disubstituted Quinolines / K. Ilango [et al.] // Austin J. Anal. Pharm. Chem. – 2015. – Vol. 2, № 4. – P. 1048–1051.Ilango K., Valentina P., Subhakar K., Kathiravan M. K. Design, Synthesis and Biological Screening of 2, 4-Disubstituted Quinolines. Austin Journal of Analytical and Pharmaceutical Chemistry, 2015, vol. 2, no. 4, pp. 1048–1051.Synthesis and antituberculous activity of quinoline isosteres of isoniazid / A. V. Zimichev [et al.] // Pharm. Chem. J. – 2011. – Vol. 45, № 4. – P. 217–219. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0598-7Zimichev A. V., Zemtsova M. N., Kashaev A. G., Klimochkin Y. N. Synthesis and antituberculous activity of quinoline isosteres of isoniazid. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2011, vol. 45, no. 4, pp. 217–219. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0598-7Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix / S. Shahab [et al.] // J. Mol. Struct. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Dikusar E., Yahyaei H., Kumar R., Khaleghian M. Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix. Journal of Molecular Structure, 2018, vol. 1157, pp. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094Синтез (Е,Е)-азоазометинов на основе 4-аминоазобензола / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2018. – Т. 54, № 1. – С. 58–71. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71Dikusar E. A., Filippovich L. N., Shahab S. N., Petkevich S. K., Stepin S. G. Synthesis of (E,E)-azoazomethines based on 4-aminoazobenzene. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2018, vol. 54, no. 1, pp. 58–71 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71Upadhyay, A. A spectrophotometric study of impact of solvent, substituent and cross-conjugation in some 4-aminoantipyrine based Schiff base / A. Upadhyay, P. K. Kar, S. Dash // Spectrochim. Acta, Part A. – 2020. – Vol. 233. – Art. 118231. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118231Upadhyay A., Kar P. K., Dash S. A spectrophotometric study of impact of solvent, substituent and cross-conjugation in some 4-aminoantipyrine based Schiff base. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2020, vol. 233, art. no. 118231. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118231(E)-4-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino)methyl]phenyl 4-chlorobenzoate / J.-R. Han [et al.] // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2007. – Vol. 63, № 10. – P. 4035–4035. https://doi.org/10.1107/S1600536807043796Han J. R., Tian X., Zhen X. L., Li Z. C., Liu S. X. (E)-4-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino)methyl]phenyl 4-chlorobenzoate. Acta Crystallographica. Section E: Crystallographic Communications, 2007, vol. 63, no. 10, pp. 4035–4035. https://doi.org/10.1107/S1600536807043796Alam, M. S. Synthesis, Molecular Structure and Antioxidant Activity of (E)-4-[Benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a Schiff Base Ligand of 4-Aminoantipyrine / M. S. Alam, D.-U. Lee // J. Chem. Crystallogr. – 2011. – Vol. 42, № 2. – P. 93–102. https://doi.org/10.1007/s10870-011-0209-1Alam M. S., Lee D.-U. Synthesis, Molecular Structure and Antioxidant Activity of (E)-4-[Benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a Schiff Base Ligand of 4-Aminoantipyrine. Journal of Chemical Crystallography, 2011, vol. 42, no. 2, pp. 93–102. https://doi.org/10.1007/s10870-011-0209-1Акишина, Е. А. Химическая модификация различных соединений азотсодежащими гетероциклами / Е. А. Акишина, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2021. – Т. 57, № 3. – С. 356–384. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-3-356-384Akishina E. A., Dikusar Е. А. Chemical modification of different compounds with nitrogen-containing heterocycles. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2021, vol. 57, no. 3, pp. 356–384 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-3-356-384Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц: автореф. дис. … канд. хим. наук: 02.00.04 / Х. А. Алмодарресие. – Минск, 2014. – 22 с.Almodarresie, H. A. Polarizing films of a wide spectral range based on polyvinyl alcohol, dichroic dyes and nanoparticles. Minsk, 2014. 22 p. (in Russian).Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // J. Polymer Sci., Part B: Polym. Phys. – 2002. – Vol. 40, № 13. – Р. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Han S. E., Hwang I. S. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, 2002, vol. 40, no. 13, pp. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Винюкова, Г. Н. Химия красителей / Г. Н. Винюкова. – М.: Химия, 1979. – 296 с.Vinyukova G. N. Dye chemistry. Moscow, Khimiya Publ., 1979. 296 p. (in Russian).Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М.: Химия, 1971. – 447 с.Stepanov B. I. Introduction to the chemistry and technology of organic dyes. Moscow, Khimiya Publ., 1971. 447 p. (in Russian).Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.Kiprianov A. I., Dyadyusha G. G., Mihajlenko F. A. The colour of dyes and steric hindrance in their molecules. Russian chemical reviews, 1966, vol. 35, no. 5, pp. 361–373. https://doi.org/10.1070/rc1966v035n05abeh001477

The authors declare that there are no conflicts of interest present.