vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"vestich-98Research ArticleБИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯBIOORGANIC CHEMISTRYАцилированные производные ресвератрола и изоликвиритигенинаAcylated derivatives of resveratrol and isoliquiritigeninКотН. В.KotN. V.noemail@neicon.ruКисельМ. А.KiselM. A.noemail@neicon.ruКурманП. В.KurmanP. V.noemail@neicon.ruМихальчукА. Л.Mikhal’ChukA. L.noemail@neicon.ruШиловВ. В.ShylauV. V.noemail@neicon.ruбиоорганической химии НАН БеларусиBelarus201508062016017478Copyright © Кот Н.В., Кисель М.А., Курман П.В., Михальчук А.Л., Шилов В.В., 20162016Кот Н.В., Кисель М.А., Курман П.В., Михальчук А.Л., Шилов В.В.Kot N.V., Kisel M.A., Kurman P.V., Mikhal’Chuk A.L., Shylau V.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/98

Получены производные ресвератрола и изоликвиритигенина (эфиры уксусной, бензойной, янтарной кислот), дана их физико-химическая характеристика. Установлено, что в реакциях ацилирования гидроксильная группа изоликвиритигенина в положении 2, менее реакционноспособна, чем в положениях 4 и 4,. Изоликвиритигенин и его производные со свободной 2,-гидроксильной группой подвергаются циклоизомеризации в условиях газохроматографического анализа.

Derivatives of resveratrol and isoliquiritigenin (esters of acetic, benzoic and succinic acid) have been synthesized and characterized. The hydroxy group in 2,-position of isoliquiritigenin is acylated more readily than at positions 4 and 4, that can be explained by the influence of the intramolecular hydrogen bond. Isoliquiritigenin and its derivatives with free 2,-hydroxyl undergo cycloisomerisation during gas chromatography analysis.

ReferencesБарабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев: Наукова думка, 1976. С. 6-28.Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев: Наукова думка, 1976. С. 6-28.Hanhineva K., Törrönen R., Bondia-Pons I., Pekkinen J., Kolehmainen M., Mykkänen H., Poutanen K. // Int. J. Mol. Sci. 2010. Vol. 11. P. 1365-1402.Hanhineva K., Törrönen R., Bondia-Pons I., Pekkinen J., Kolehmainen M., Mykkänen H., Poutanen K. // Int. J. Mol. Sci. 2010. Vol. 11. P. 1365-1402.Catalgol B., Batirel S., Taga Y., Ozer N. K. // Frontiers in Pharmacology. 2012. Vol. 3. Art. 141. P. 1-18.Catalgol B., Batirel S., Taga Y., Ozer N. K. // Frontiers in Pharmacology. 2012. Vol. 3. Art. 141. P. 1-18.Aggarwal B. B., Bhardwaj A., Aggarwal R. S., Seeram N. P., Shishodia Sh., Takada Y. // Anticancer Res. 2004. Vol. 24. P. 2783-2840.Aggarwal B. B., Bhardwaj A., Aggarwal R. S., Seeram N. P., Shishodia Sh., Takada Y. // Anticancer Res. 2004. Vol. 24. P. 2783-2840.Cuendet M., Guo G., Luo Y., Chen Sh., Oteham C. P., Moon R. C., Breemen R. B. van, Marler L. E., Pezzuto J. M. // Cancer Prev. Res. 2010. Vol. 3, N 2. P. 221-232.Cuendet M., Guo G., Luo Y., Chen Sh., Oteham C. P., Moon R. C., Breemen R. B. van, Marler L. E., Pezzuto J. M. // Cancer Prev. Res. 2010. Vol. 3, N 2. P. 221-232.Frödö S., Durand Ch, Pirola L. // Current Aging Science. 2008. Vol 1. P. 145-151.Frödö S., Durand Ch, Pirola L. // Current Aging Science. 2008. Vol 1. P. 145-151.Athar M., Back J. H., Kopelovich L., Bickers D. R., Kim A. L. // Arch. Biochem. Biophys. 2009. Vol. 486, N 2. Р. 95-102.Athar M., Back J. H., Kopelovich L., Bickers D. R., Kim A. L. // Arch. Biochem. Biophys. 2009. Vol. 486, N 2. Р. 95-102.Bishayee A. // Cancer Prev. Res. 2009. Vol. 2, N 5. P. 418-419.Bishayee A. // Cancer Prev. Res. 2009. Vol. 2, N 5. P. 418-419.Delmas D., Lançon A., Colin D., Jannin B., Latruffe N. // Current Drug Targents. 2006. Vol. 7, N 3. P. 1-20.Delmas D., Lançon A., Colin D., Jannin B., Latruffe N. // Current Drug Targents. 2006. Vol. 7, N 3. P. 1-20.Shankar Sh., Singh G., Srivastava R. K. // Frontiers in Bioscience. 2007. Vol. 12. P. 4839-4854.Shankar Sh., Singh G., Srivastava R. K. // Frontiers in Bioscience. 2007. Vol. 12. P. 4839-4854.Wu Y. P., Meng X. S., Bao Y. R., Wang S. // J. Ethnopharmacol. 2013. Vol. 148, N 1. Р. 266-270.Wu Y. P., Meng X. S., Bao Y. R., Wang S. // J. Ethnopharmacol. 2013. Vol. 148, N 1. Р. 266-270.Chen X.-H., Dong X.-C., Gao Z.-F., Sun X.-J. // Chemical Reagents. 2012. Vol. 34, N 1. P. 6-8.Chen X.-H., Dong X.-C., Gao Z.-F., Sun X.-J. // Chemical Reagents. 2012. Vol. 34, N 1. P. 6-8.Sano Sh., Okubo Y., Handa A., Nakao M., Kitaike S., Nagao Y., Kakegawa H. // Chem. Pharm. Bull. 2011. Vol. 59, N 7. P. 885-888.Sano Sh., Okubo Y., Handa A., Nakao M., Kitaike S., Nagao Y., Kakegawa H. // Chem. Pharm. Bull. 2011. Vol. 59, N 7. P. 885-888.Andrus M. B., Liu J. // WO 2005/069998, PCT/US2005/003339, 4.08.2005.Andrus M. B., Liu J. // WO 2005/069998, PCT/US2005/003339, 4.08.2005.Delaire S., Adao A., Desmurs J.-R., Gelo-Pujic M., Saint-Jalmes L., Kassem T. // US 2009/0215881, 27.08.2009.Delaire S., Adao A., Desmurs J.-R., Gelo-Pujic M., Saint-Jalmes L., Kassem T. // US 2009/0215881, 27.08.2009.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.