vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2025-61-4-315-326vestich-984Research ArticleОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯORGANIC CHEMISTRYАнтибактериальная активность и оптические характеристики пленок на основе пиридиновых производных 4-аминоазобензолаAntibacterial activity and optical characteristics of films based on 4-aminoazobenzene pyridine derivativesДикусарЕ. А.DikusarE. A.

Дикусар Евгений Анатольевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Dikusar Evgenij A. – Ph. D. (Chemistry), Senior Resear- cher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

dikusar@ifoch.bas-net.byФилипповичЛ. Н.FilippovichL. N.

Филиппович Людмила Николаевна – кандидат химических наук, доцент, старший научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Filippovich Liudmila N. – Ph. D. (Chemistry), Associate Professor, Senior Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

luda1977@list.ruБогдановаН. В.BogdanovaN. V.

Богданова Наталия Валерьевна – старший преподаватель

ул. Долгобродская, 23А, 220070, Минск

Bogdanova Natalia V. – Senior Lecturer

23A, Dolgbrodskaya Str., 220070, Minsk

tasha.bo@mail.ruСкиданЕ. Е.SkidanE. E.

Скидан Елизавета Евгеньевна – студент

ул. Долгобродская, 23А, 220070, Минск

Skidan Elizaveta E. – Student

23A, Dolgbrodskaya Str., 220070, Minsk

skidanlizaveta@gmail.comМуравскийА. А.MuravskyA. A.

Муравский Анатолий Александрович – кандидат физико-математических наук, заведующий лабораторией

ул. Ф. Скорины, 36, 220084, Минск

Muravsky Anatoli A. – Ph. D. (Physics and Mathema- tics), Head of the Laboratory

36, F. Skorina Str., 220084, Minsk

anatoli_murauski@ichnm.byАкишинаЕ. А.AkishinaE. A.

Акишина Екатерина Александровна – научный сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Akishina Ekaterina A. – Researcher

13, Surganov Str., 220072, Minsk

che.semenovaea@mail.ruШахабС. Н.ShahabS. N.

Шахаб Сиямак Насер – доктор химических наук, доцент, заведующий кафедрой

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

ул. Долгобродская, 23А, 220070, Минск

Shahab Siyamak N. – Dr. Sc. (Chemistry), Associate Professor, Head of the Department

23A, Dolgbrodskaya Str., 220070, Minsk

siyamakshahab@mail.ruПоткинВ. И.PotkinV. I.

Поткин Владимир Иванович – академик, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией

ул. Сурганова, 13, 220072, Минск

Potkin Vladimir I. – Academician, Dr. Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Laboratory

13, Surganov Str., 220072, Minsk

potkin@ifoch.bas-net.byИнститут физико-органической химии Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Институт химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusМеждународный государственный экологический институт имени А. Д. Сахарова Белорусского государственного университетаInternational Sakharov Environmental Institute of Belarusian State UniversityИнститут химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиInstitute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Science of BelarusИнститут физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси; Международный государственный экологический институт имени А. Д. Сахарова Белорусского государственного университетаInternational Sakharov Environmental Institute of Belarusian State University202503122025614315326Copyright © Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Богданова Н.В., Скидан Е.Е., Муравский А.А., Акишина Е.А., Шахаб С.Н., Поткин В.И., 20252025Дикусар Е.А., Филиппович Л.Н., Богданова Н.В., Скидан Е.Е., Муравский А.А., Акишина Е.А., Шахаб С.Н., Поткин В.И.Dikusar E.A., Filippovich L.N., Bogdanova N.V., Skidan E.E., Muravsky A.A., Akishina E.A., Shahab S.N., Potkin V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/984

Конденсацией сложных эфиров никотиновой/изоникотиновой кислот с 4-аминоазобензолом в метаноле синтезированы различные (E,E)-азоазометины. Кватернизацией альдегидоэфиров и (E,Е)-азоазометинов в растворе дихлорметана в присутствии избытка иодметана получены соответствующие иодиды N-метильных производных. Установлены оптические характеристики пленок из поливинилового спирта (ПВС) на основе синтезированных пиридиновых производных 4-аминоазобензола. Проведена оценка антибактериальной активности в отношении Staphylococcus aureus, Escheriсhia coli методом диффузии в агар.

Various (E,E)-azoazomethines were synthesized by condensation of nicotinic/isonicotinic acid esters with 4-aminoazobenzene in methanol. The corresponding iodomethylates were obtained by quaternization of aldehyde esters and (E,E)-azoazomethines in di-chloromethane in the presence of excess iodomethane. The optical characteristics of polyvinyl alcohol (PVA) films based on synthe-sized pyridine derivatives of 4-aminoazobenzene have been studied. Antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli was assessed using the agar diffusion method.

азометины4-аминоазобензолникотиновая кислотаизоникотиновая кислотагидроксибензальдегидыантибактериальные пленкиполивиниловый спиртполяризаторыazomethines4-aminoazobenzenenicotinic acidisonicotinic acidhydroxybenzaldehydesantibacterial filmspolyvinyl alcoholpolarizersReferencesProgress on biodegradable films for antibacterial food packaging / G. Han, R. Guo, Z. Yu, G. Chen // E3S Web of Conferences. – 2020. – Vol. 145. – № 01036. https://doi.org/10.1051/e3sconf/202014501036Han G., Guo R., Yu Zh., Chen G. Progress on biodegradable films for antibacterial food packaging. E3S Web of Conferences, 2020, vol. 145, no. 01036. https://doi.org/10.1051/e3sconf/202014501036.Kamoun, E. A. A review on polymeric hydrogel membranes for wound dressing applications: PVA-based hydrogel dressings / E. A. Kamoun, E.-R. S. Kenawy, X. Chen // Journal of Advanced Research. – 2017. – Vol. 8, № 3. – P. 217–233. https://doi.org/10.1016/j.jare.2017.01.005Han Y., Xu Y., Tian L., Zhou J., Zhou X., Kamoun E.A., Kenawy E.S., Chen X. A review on polymeric hydrogel membranes for wound dressing applications: PVA-based hydrogel dressings. Journal of Advanced Research, 2017, vol. 8, no. 3, pp. 217–233. https://doi.org/10.1016/j.jare.2017.01.005Research Progress of Polyvinyl Alcohol (PVA) Based on Hydrogel Dressings / Y. Han, Y. Xu, L. Tian [et al.] // Zhongguo yi Liao qi xie za zhi = Chinese Journal of Medical Instrumentation. – 2018. – Vol. 42, № 6. – P. 437–439. https://doi.org/10.3969/j.issn.1671-7104.2018.06.013Zhongguo Yi., Liao Qi., Xie Za Zhi. Research Progress of Polyvinyl Alcohol (PVA) Based on Hydrogel Dressings. Zhongguo yi Liao qi xie za zhi = Chinese Journal of Medical Instrumentation, 2018, vol. 42, no. 6, pp. 437–439 (in Chinese). https://doi.org/10.3969/j.issn.1671-7104.2018.06.013Николаев, А. Ф. Поливиниловый спирт и сополимеры винилового спирта в медицине / А. Ф. Николаев, Л. П. Мосягина // Пластические массы. – 2000. – № 3. – С. 34–42.Nikolaev A. F., Mosyagina L. P. Polyvinyl alcohol and vinyl alcohol copolymers in medicine. Journal of Russian Plastics, 2000, no. 3, pp. 34–42 (in Russian).Юданова, Т. Н. Полимерные раневые покрытия с ферментативным и антимикробным действием : автореф. дис. … д-ра хим. наук : 02.00.06 / Юданова Татьяна Николаевна ; Моск. гос. текст. ун-т им. А. Н. Косыгина. – М., 2004. – 32 с.Yudanova T. N. Polymer wound dressings with enzymatic and antimicrobial action. Moscow, 2004. 32 p. (in Russian).Effect of dye structure on orientational behavior and transition dipole moments in coatable guest–host polarizers / J. B. Chang, J. W. Namgoong, S. H. Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2015. – Vol. 121. – P. 30–37. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.007Chang J. B., Namgoong J. W., Kim S. H., Park S. H., Hwang B. H., Kim J. P. Effect of dye structure on orientational behavior and transition dipole moments in coatable guest–host polarizers. Dyes and Pigments, 2015, vol. 121, pp. 30–37. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.05.007Two new dichroic dyes: Quantum chemical modeling, synthesis, optical properties and their application in polarizing films / S. Shahab, H. Yahyaei, M. Sheikhi [et al.] // Journal of Molecular Structure. – 2021. – Vol. 1239. – P. 130353. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130353Shahab S., Yahyaei H., Sheikhi M., Filippovich L., Zhou H., Kaviani S., Alnajjar R., Potkin V., Dikusar E., Petkevich S., Agabekov V. Two new dichroic dyes: Quantum chemical modeling, synthesis, optical properties and their application in polarizing films. Journal of Molecular Structure, 2021, vol. 1239, pp. 130353. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130353Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes / H. A. Almodarresiyeh, S. N. Shahab, V. E. Agabekov, N. G. Аriko // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2013. – № 3. – С. 55–59.Almodarresiyeh H. A., Shahab S. N., Agabekov V. E., Ariko N. G. Spectral properties of polarizing films containing mixture of dichroic dyes. Vescі Nacyanal’naj akademіі navuk Belarusі. Serya hіmіchnyh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2013, no. 3, pp. 55–59.Патент RU 2288243C2, МПК C09B 51/00, C09B 5/10 (2006.01). Азокрасители, способ их получения и их применение при окрашивании гидрофобных волокнистых материалов или печатании на них : № 2003124070/04 : заявлено 18.01.2002 : опуб. 27.11.2006 / Пихлер И., Лаук У. – URL: https://patents.google.com/patent/RU2288243C2/ru (дата обращения: 05.01.2024).Pikhler I., Lauk U. Azo dyes, method of their preparation and their use in dyeing or printing on hydrophobic fibrous materials : patent RU2288243C2. Publ. date 27 November 2006 (in Russian).Characterizing azobenzene disperse dyes in commercial mixtures and children’s polyester clothing / K. E. Overdahl, D. Gooden, B. Bobay [et al.] // Environmental Pollution. – 2021. – Vol. 287. – P. 117299. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2021.117299Overdahl K. E., Gooden D., Bobay B., Getzinger G.J., Stapleton H. M., Ferguson P. L. Characterizing azobenzene disperse dyes in commercial mixtures and children’s polyester clothing. Environmental Pollution, 2021, vol. 287, pp. 117299. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2021.117299.Создание фоторегулируемых биологических молекул на основе производных азобензола / Т. С. Зацепин, Л. А. Абросимова, М. В. Монахова [и др.] // Успехи химии. – 2013. – Т. 82, № 10. – С. 942–963.Zatsepin T. S., Abrosimova L. A., Monakhova M. V., Le Thi Hien, Pingoud A., Kubareva E. A., Oretskaya T. S. Design of photocontrolled biomolecules based on azobenzene derivatives. Russian Chemical Reviews, 2013, vol. 82, no. 10, pp. 942–963. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n10ABEH004355.Патент BY 18134, МПК C09B 31/065, G02B 5/30, C09K 19/52, C09B 31/08 (2006.01). 6-Амино-4-гидрокси-3{[4-((фенил)азо)фенил]азо}-2-нафталинсульфокислота и ее применение : № a 20111794 : заявлено 21.12.2011 : опубл. 30.04.2014 / Агабеков В. Е., Арико Н. Г., Филиппович Л. Н., Малашко П. М., Шахаб С. Н., Алмодарресие Х. А. ; заявитель Ин-т физ.-орган. химии НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов НАН Беларуси. – URL: https://by.patents.su/8-18134-6-amino-4-gidroksi-3-4-fenilazofenilazo-2-naftalinsulfokislota-i-ee-primenenie.html (дата обращения: 05.01.2024).Agabekov V. E., Ariko N. G., Filippovich L. N., Malashko P. M., Shakhab S. N., Almodarresie Kh. A 6-Amino-4-hydroxy-3-{[4-((phenyl)azo)phenyl]azo}-2-naphthalene sulfonic acid and its application : patent BY18134. Publ. date 30 April 2014 (in Russian).Triggered azobenzene-based prodrugs and drug delivery systems / J. Zhu, T. Guo, Z. Wang, Y. Zhao // Journal of Controlled Release. – 2022. – Vol. 345. – P. 475–493. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.03.041Zhu J., Guo T., Wang Zh., Zhao Y. Triggered azobenzene-based prodrugs and drug delivery systems. Journal of Controlled Release, 2022, vol. 345, pp. 475–493. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.03.041.Cerón-Carrasco, J. P. Using Theory To Extend the Scope of Azobenzene Drugs in Chemotherapy: Novel Combinations for a Specific Delivery / J. P. Cerón-Carrasco, D. Jacquemin // ChemMedChem. – 2021. – Vol. 16, № 11. – P. 1765–1775. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100046.Cerón-Carrasco J. P., Jacquemin D. Using Theory to Extend the Scope of Azobenzene Drugs in Chemotherapy: Novel Combinations for a Specific Delivery. ChemMedChem, 2021, vol. 16, no. 11, pp. 1765–1775. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100046An azobenzene-based heteromeric prodrug for hypoxia-activated chemotherapy by regulating subcellular localiza- tion / S. Li, X. Jiang, R. Zheng [et al.] // Chemical Communications. – 2018. – Vol. 54, № 57. – P. 7983–7986. https://doi.org/10.1039/C8CC03430CLi S., Jiang X., Zheng R., Zuo S., Zhao L., Fan G., Fan J., Liao Y., Yu X., Cheng, H. An azobenzene-based hetero- meric prodrug for hypoxia-activated chemotherapy by regulating subcellular localization. Chemical Communications, 2018, vol. 54, pp. 7983–7986. https://doi.org/10.1039/C8CC03430CSmall azobenzene derivatives active against bacteria and fungi / S. Piotto, S. Concilio, L. Sessa [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – Vol. 68. – P. 178–184. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.030Piotto S., Concilio S., Sessa L., Porta A., Calabrese E.C., Zanfardino A., Varcamonti M., Iannelli P. Small azobenzene derivatives active against bacteria and fungi. European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, pp. 178–184. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.030Azobenzene as Antimicrobial Molecules / M. Di Martino, L. Sessa, M. Di Matteo [et al.] // Molecules. – 2022. – Vol. 27, № 17. – P. 5643. https://doi.org/10.3390/molecules27175643Martino M. Di, Sessa L., Matteo M. Di, Panunzi B., Piotto S., Concilio S. Azobenzene as Antimicrobial Molecules. Molecules, 2022, vol. 27, no. 17, pp. 5643. https://doi.org/10.3390/molecules27175643.Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310.Akishina E. A., Kazak D. V., Dikusar Е. А. Synthesis of functionally substituted esters of nicotinic and isonicotinic acid. Vestsi Natsyyanal’nai akademii navuk Belarusi. Seryya khimichnykh navuk = Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical Series, 2020, vol. 56, no. 3, pp. 301–310 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-83312020-56-3-301-310Дикусар, Е. А. Синтез (Е,Е)-азоазометинов на основе 4-аминоазобензола / Е. А. Дикусар, Л. Н. Филиппович, С. Н. Шахаб [и др.] // Весці Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хімічных навук. – 2018. – Т. 54, № 1. – С. 58–71. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71Dikusar E. A., Filippovich L. N., Shahab S. N., Petkevich S. K., Stepin S. G. Synthesis of (E,E)-azoazomethines based on 4-aminoazobenzene. Vestsi Natsyianal’nai akademii navuk Belarusi. Seryia khimichnykh navuk=Proceedings of the National Academy of Sciences of Belarus. Chemical series, 2018, vol. 54, no. 1, pp. 58–71 (in Russian). https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-1-58-71Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix / S. Shahab, M. Sheikhi, L. Filippovich [et al.] // Journal of Molecular Structure. – 2018. – Vol. 1157. – P. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094Shahab S., Sheikhi M., Filippovich L., Dikusar E., Yahyaei H., Kumar R., Khaleghian M. Design of geometry, synthe- sis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E,E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix. Journal of Molecular Structure, 2018, vol. 1157, pp. 536–550. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.12.094Синтез и исследование антимикробной и противовирусной активности иодметилата 4-бензоилпиридина / С. Э. Ржеусский, С. Г. Степин, Е. А. Дикусар, Ю. С. Манькова // Физико-химическая биология как основа современной медицины : тез. докл. Междунар. науч. конф., посвящ. 75-летию со дня рождения проф. Е. В. Барковского, Минск, 21 мая 2021 г. / под ред. В. В. Хрусталёва, А. Д. Тагановича, Т. А. Хрусталёвой. – Минск, 2021. – С. 238–240.Rzheusskij S. Je., Stepin S. G., Dikusar E. A., Man’kova Ju. S. Synthesis and study of antimicrobial and antiviral activity of 4-benzoylpyridine iodomethylate. Fiziko-khimicheskaya biologiya kak osnova sovremennoi meditsiny: tez. dokl. Mezhdunar. nauch. konf., posvyashch. 75-letiyu so dnya rozhdeniya prof. E. V. Barkovskogo, Minsk, 21 maya 2021 g. [Physico- chemical biology as the basis of modern medicine: Abstracts of the reports of the international scientific conference dedicated to the 75th anniversary of the birth of Professor E. V. Barkovsky, Minsk, May 21, 2021]. Minsk, 2021, pp. 238–240 (in Russian).Pyridinium salts: from synthesis to reactivity and applications / S. Sowmiah, J. M. S. S. Esperança, L. P. N. Rebelo, C. A. M. Afonso // Organic Chemistry Frontiers. – 2018. – Vol. 5, № 3. – P. 453–493. https://doi.org/10.1039/C7QO00836HSowmiah S., Esperança J. M. S. S., Rebelo, L. P. N., Afonso, C. A. M. Pyridinium salts: from synthesis to reactivity and applications. Organic Chemistry Frontiers, 2018, vol. 5, no. 3, pp. 453-493. https://doi.org/10.1039/C7QO00836HВинюкова, Г. Н. Химия красителей / Г. Н. Винюкова. – М. : Химия, 1979. – 296 с.Vinyukova G. N. Dye chemistry. Moscow, Khimiya Publ., 1979. 296 p. (in Russian).Степанов, Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов. – М. : Химия, 1971. – 447 с.Stepanov B. I. Introduction to the chemistry and technology of organic dyes. Moscow, Khimiya Publ., 1971. 447 p. (in Russian).Киприанов, А. И. Цвет красителей и пространственные помехи в их молекулах / А. И. Киприанов, Г. Г. Дядюша, Ф. А. Михайленко // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, № 5. – C. 823–852.Kiprianov A. I., Dyadyusha G. G., Mikhailenko F. A. The colour of dyes and steric hindrance in their molecules. Russian Chemical Reviews, 1966, vol. 35, no. 5, pp. 361–373. https://doi.org/10.1070/rc1966v035n05abeh001477Алмодарресие, Х. А. Поляризационные пленки широкого спектрального диапазона на основе поливинилового спирта, дихроичных красителей и наночастиц : автореф. дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 / Алмодарресие Алхосейни ; Ин-т физ.-органич. химии НАН Беларуси. – Mн., 2015. – 23 с.Almodarresie H. A. Polarizing films of a wide spectral range based on polyvinyl alcohol, dichroic dyes and nanoparticles. Minsk, 2015. 23 p. (in Russian).Han, S. E. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer / S. E. Han, I. S. Hwang // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. – 2002. – Vol. 40, № 13. – P. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Han S. E., Hwang I. S. Modeling of the optical anisotropy of a dye polarizer. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, 2002, vol. 40, no. 13, pp. 1363–1370. https://doi.org/10.1002/polb.10198Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин, Н. А. Бумагин, Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал органической химии. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/ S0514749219100069Potkin V. I., Bumagin N. A., Dikusar E. A., Petkevich S. K., Kurman P. V. Functional Derivatives of 4-Formyl-2methoxyphenyl Pyridine-4-carboxylate. Russian Journal of Organic Chemistry, 2019, vol. 55, no. 10, pp. 1483–1494. https://doi.org/10.1134/s1070428019100063

The authors declare that there are no conflicts of interest present.