vestichИзвестия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наукProceedings of the National Academy of Sciences of Belarus, Chemical Series1561-83312524-2342The Republican Unitary Enterprise Publishing House "Belaruskaya Navuka"10.29235/1561-8331-2026-62-1-26-33vestich-998Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯANALYTICAL CHEMISTRYЭкстракция пара-гидроксибензойной кислоты и парабенов органическими растворителямиExtraction of para-hydroxybenzoic acid and parabens with organic solventshttps://orcid.org/0000-0003-1879-709XАндриевскаяЕ. В.AndrievskayaE. V.

Андриевская Екатерина Владимировна – младший научный сотрудник 

ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Andrievskaya Ekaterina V. – Junior Researcher

8, Akademicheskay Str., 220012, Minsk

kateandrievskaya@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5378-1718ЛещёвС. М.LeschevS. M.

Лещёв Сергей Михайлович – доктор химических наук, профессор 

ул. Ленинградская, 14, 220030, Минск

Leschev Sergey M. – Dr. Sci. (Chemistry)

14, Leningradskaya Str., 220030, Minsk

leschev.sergey54@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0003-1305-8837ПолянскихЕ. И.PalianskikhA. I.

Полянских Елена Ильинична – кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник

ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Palianskikh Alena I. – Ph. D. (Chemistry), Leading Researcher

8, Akademicheskay Str., 220012, Minsk

chf@rspch.byhttps://orcid.org/0000-0002-7245-3776БелышеваЛ. Л.BelyshevaL. L.

Белышева Людмила Леонидовна – заведующий лабораторией 

ул. Академическая, 8, 220012, Минск

Belysheva Liudmila L. – Head of the Laboratory

8, Akademicheskay Str., 220012, Minsk

Республиканский центр гигиены, эпидемиологии и общественного здоровьяRepublican Center of Hygiene, Epidemiology and Public HealthБелорусский государственный университетBelarusian State University2026040320266212633Copyright © Андриевская Е.В., Лещёв С.М., Полянских Е.И., Белышева Л.Л., 20262026Андриевская Е.В., Лещёв С.М., Полянских Е.И., Белышева Л.Л.Andrievskaya E.V., Leschev S.M., Palianskikh A.I., Belysheva L.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vestichem.belnauka.by/jour/article/view/998

Изучено распределение пара-гидроксибензойной кислоты и девяти парабенов (метилпарабен, этилпарабен, пропилпарабен, изо-пропилпарабен, бутилпарабен, изо-бутилпарабен, пентилпарабен, бензилпарабен, фенилпарабен) в экстракционных системах вода–органические растворители. В качестве органических растворителей использовали н-гексан, хлороформ, изоамиловый спирт. Количественное определение аналитов проводили методом высокоэффективной хроматографии с диодно-матричным детектированием. Рассчитаны значения констант распределения Pэксп. Проанализировано влияние природы фаз экстракционных систем и строения изученных соединений на полученные значения констант. Установлено, что величины десятичных логарифмов констант распределения для пара-гидроксибензойной кислоты и парабенов растут в ряду н-гексан < хлороформ < изоамиловый спирт, что соответствует увеличению экстрагирующей способности органических растворителей.

Extraction of para-hydroxybenzoic acid and nine parabens (methylparaben, ethylparaben, propylparaben, iso-propylparaben, butylparaben, iso-butylparaben, pentylparaben, benzylparaben, phenylparaben) from their water solutions by organic solvents (n-hexane, chloroform, isoamyl alcohol) was studied. Analytes were quantified by high-performance liquid chromatography with diode-array detection. The distribution constants were calculated. The influence of the nature of extractants and the structure of the studied substances on the obtained values of the constants was analyzed. It was found that the values of the decimal logarithms of the distribution constants for para-hydroxybenzoic acid and parabens increase in the series n-hexane < chloroform < isoamyl alcohol, which corresponds to an increase in the extractive capacity of organic solvents.

экстракцияконстанты распределенияпара-гидроксибензойная кислотапарабенывысокоэффективная жидкостная хроматографияextractiondistribution constantspara-hydroxybenzoic acidparabenshigh-performance liguid chromatographyReferencesPolat, S. 5.1 – Preservatives in cosmetics. Regulatory aspects and analytical methods / S. Polat, F. Gosetti, M. C. Gennaro // Analysis of cosmetic products / eds: A. Salvador, A. Chisvert. – Elsevier Science, 2007. – P. 211–241. https://doi.org/10.1016/B978-044452260-3/50034-6Polat S., Gosetti F., Gennaro M. C. 5.1 – Preservatives in cosmetics. Regulatory aspects and analytical methods. Salvador A., Chisvert A. (eds). Analysis of cosmetic products. Elsevier Science, 2007, pp. 211–241. https://doi.org/10.1016/B978-044452260-3/50034-6Ливенцова, Е. О. Парабены: свойства, применение, методы определения / Е. О. Ливенцова // Харчова наука і технологія. – 2015. – Т. 9, № 4. – С. 44–50. https://doi.org/10.15673/2073-8684.4/2015.55870Liventsova E. O. Parabens: properties, application, methods of determination. Kharchova nauka ta tekhnologіya = Journal of Food science and technology, 2015, vol. 9, no. 4, pp. 44−50 (in Russian). https://doi.org/10.15673/2073-8684.4/2015.55870Sony, M. G. Safety assessment of esters of 4-hydroxibenzoic acid (parabens) / M. G. Sony, I. G. Carabin, G. A. Burdock // Food and chemical toxicology. – 2005. – Vol. 43, № 7. – P. 985–1015. https://doi.org/10.1016/j.fct.2005.01.020Sony M. G., Carabin I. G., Burdock G. A. Safety assessment of esters of 4-hydroxibenzoic acid (parabens). Food and chemical toxicology, 2005, vol. 43, no. 7, pp. 985–1015. https://doi.org/10.1016/j.fct.2005.01.020Oestrogenic activity of parabens in MCF7 human breast cancer cells / J. R. Byford., L. E. Shaw, M. G. B. Drew [et al.] // The Journal of steroid biochemistry and molecular biology. – 2002. – Vol. 80, № 1. – Р. 49–60. https://doi.org/10.1016/S09600760(01)00174-1Byford J. R., Shaw L. E., Drew M. G. B., Pope G. S., Sauer M. J., Darbre P. D. Oestrogenic activity of parabens in MCF7 human breast cancer cells. The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 2002, vol. 80, no. 1, pp. 49–60. https://doi.org/10.1016/S0960-0760(01)00174-1Rietschel, R. L. Dermatitis to preservatives and other additives in cosmetics and medications / R. L. Rietschel, L. F. Fowler // Fisher’s contact dermatitis / eds: R. L. Rietschel, J. F. Fowler. – Philadelphia: Williams & Wilkins, 1995. – P. 257–329.Rietschel R. L., Fowler L. F. Dermatitis to preservatives and other additives in cosmetics and medications. Fisher’s contact dermatitis. Philadelphia, Williams & Wilkins, 1995, pp. 257–329.Moreta, C. Analytical method for the determination and a survey of parabens and their derivatives in pharmaceuticals / C. Moreta, M. T. Tena, K. Kannan // Environmental research. – 2015. – Vol. 142. – P. 452–460. https://doi.org/10.1016/j.envres.2015.07.014Moreta C., Tena M. T., Kannan K. Analytical method for the determination and a survey of parabens and their derivatives in pharmaceuticals. Environmental research, 2015, vol. 142, pp. 452–460. https://doi.org/10.1016/j.envres.2015.07.014Simultaneous determination of eight preservatives in feeds by high performance liquid chromatography / W.-H. Gao, X.-M. Cao, J.-H. Han [et al.] // Asian Journal of Chemistry. – 2014. – Vol. 26, № 14. – Р. 4162–4166. https://doi.org/10.14233/ajchem.2014.16052Gao W.-H., Cao X.-M., Han J.-H., Li X.-F., Jia Y.-M. Simultaneous determination of eight preservatives in feeds by high performance liquid chromatography. Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, no. 14, pp. 4162–4166. https://doi.org/10.14233/ajchem.2014.16052Imamović, B. HPLC determination of some frequently used parabens in sunscreens / B. Imamović, M. Šober, E. Bečić // International Journal of Pharmacy Teaching & Practices. – 2012. – Vol. 3, № 1. – P. 219–224.Imamović B., Šober M., Bečić E. HPLC determination of some frequently used parabens in sunscreens. International Journal of Pharmacy Teaching & Practices, 2012, vol. 3, iss. 1, pp. 219–224.Simultaneous Analytical Method for Various Paraben and Alcohol Preservatives in Supposedly Natural and Organic Cosmetics by Off-line SPE–UHPLC–DAD and LC–MS/MS / K. M. Han, I. S. Woo, C. G. Park [et al.] // Chromatographia. – 2024. – Vol. 87, № 11. – Р. 751–763. https://doi.org/10.1007/s10337-024-04362-8Han K. M., Woo I. S., Park C. G., Kim Y. K., Yang Y. J., Park B. R., Choi J. D., Son K. H. Simultaneous Analytical Method for Various Paraben and Alcohol Preservatives in Supposedly Natural and Organic Cosmetics by Off-line SPE– UHPLC–DAD and LC–MS/MS. Chromatographia, 2024, vol. 87, no. 11, pp. 751–763. https://doi.org/10.1007/s10337-02404362-8Determination of seven parabens in surface water samples by UHPLC‐MS/MS and solid‐phase extraction / Q. C. Thuy, P. T. Phuong, T. L. T. Thien, B. Q. Minh // Vietnam Journal of Chemistry. – 2022. – Vol. 60, № 6. – P. 738–743. https://doi.org/10.1002/vjch.202200016Thuy Q. C., Phuong P. T., Thien T. L. T., Minh B. Q. Determination of seven parabens in surface water samples by UHPLC‐MS/MS and solid‐phase extraction. Vietnam Journal of Chemistry, 2022, vol. 60, no. 6, pp. 738–743. https://doi.org/10.1002/vjch.202200016Presence of Parabens and Bisphenols in Food Commonly Consumed in Spain / Y. Gálvez-Ontiveros, I. Moscoso-Ruiz, L. Rodrigo [et al.] // Foods. – 2021. – Vol. 10, № 1. – Art. 92. https://doi.org/10.3390/foods10010092Gálvez-Ontiveros Y., Moscoso-Ruiz I., Rodrigo L., Aguilera M., Rivas, A., & Zafra-Gómez A. Presence of Parabens and Bisphenols in Food Commonly Consumed in Spain. Foods, 2021, vol. 10, no. 1, art. 92. https://doi.org/10.3390/foods10010092Коренман, И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М. Коренман. – М. : Химия, 1977. – 200 с.Korenman, I. M. Extraction in organic substances analysis. Moscow, Khimiya Publ., 1977. 200 p. (in Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.