Синтез 6-хлор(метокси)никотинатов 7α-метил-19-нортестостерона
Аннотация
Синтезированы новые сложные эфиры 7α-метил-19-нортестостерона, его 7β-изомера и 6-хлор- и 6-метоксинико-тиновых кислот. В результате 1,6-присоединения метилмагнийиодида по 6(7)-двойной связи ацетата 19-нор-6-дегидротестостерона в присутствии хлорида меди (I) получены 17β-ацетокси-7α-метилэстр-4-ен-3-он и его 7β-изомер. Метанолиз 17β-ацетокси-7α-метилэстр-4-ен-3-она и его 7β-изомера и последующее ацилирование 17β-гидрокси-7α-метилэстр-4-ен-3-она и 17β-гидрокси-7β-метилэстр-4-ен-3-она позволило синтезировать целевые 17β-(6-хлорникотиноилокси)-7α-метилэстр-4-ен-3-он, 17β-(6-хлорникотиноилокси)-7β-метилэстр-4-ен-3-он и 17β-(6-метоксиникотиноилокси)-7α-метилэстр-4-ен-3-он.
Об авторах
Н. В. Ковганко
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ю. Г. Чернов
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ж. Н. Кашкан
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. a-Methyl-19-nortestosterone, а synthetic androgen with high potency: structure-activity comparisons with other androgens / N. Kumar [et al.] // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. - 1999. - Vol. 71, № 5-6. - P. 213-222.
2. Nieschlag, E. 7a-Methyl-19-nortestosterone (MENTR): the Popukation Council's contribution to research on make contraception and treatment of hypogonadism / E. Nieschlag, N. Kumar, R. Sitruk-Ware // Contraception. - 2013. - Vol. 87, № 3. - P. 288-295.
3. Distribution, metabolism and excretion of a synthetic androgen 7a-methyl-19-nortestosterone, a potential malecontraceptive / P. V. Prasad [et al.] // Steroids. - 2009. - Vol. 74, № 1. - P. 121-131.
4. Chao, J. Make contraception / J. Chao, S. T. Page, R. A. Anderson // Best Practice & Research Clinical Obstetrics & Gynaecology. - 2014. - Vol. 28, № 6. - P. 845-857.
5. Kogan, P. Male Contraception: History and Development / P. Kogan, M. Wald // Urologic Clinics of North America. -2014. - Vol. 41, № 1. - P. 145-161.
6. Nieschlag, E. Clinical trials in make hormonal contraception. / E. Nieschlag // Contraception. - 2010. - Vol. 82, № 5. - P. 457-470.
7. Sitruk-Ware, R. Contraception technology: past, present and future. Contraception / R. Sitruk-Ware, A. Nath, D. R. Mishell, Jr. // Contraception. - 2013. - Vol. 87, № 3. - P. 319-330.
8. Tomizawa, M. Chapter Two - Chemical Biology of the Nicotinic Insecticide Receptor / M. Tomizawa // Adv. Insect Physiol. - 2013. - Vol. 44. - P. 63-99.
9. Geng, C. Chapter Three - Nicotinic Acetylcholine Receptors as Spinosyn Targets for Insect Pest Management / C. Geng, G. B. Watson, T. C. Sparks // Adv. Insect Physiol. - 2013. - Vol. 44. - P. 101-210.
10. Pang, Y.-P. Insect Acetylcholinesterase as a Target for Effective and Environmentally Safe Insecticides / Y.-P. Pang // Adv. Insect Physiol. - 2014. - Vol. 46. - P. 435-494.
11. Sparks, T. C. Insecticide discovery: An evahiation and analysis / T. C. Sparks // Pesticide Biochem. Physiol. - 2013. -Vol. 107, № 1. - P. 8-17.
12. Kovganko, N. V. Synthesis of 19-hydroxysteroids i. new synthesis of 19-hydroxytestosterone / N. V. Kovganko, Zh. N. Kashkan, Yu. G. Chernov // Chem. Nat. Compd. - 1992. - Vol. 28, № 6. - P. 584-588.
13. Синтез новых структурных аналогов имидаклоприда на основе 6-метоксиникотинового альдегида / Н. В. Ковганко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2009. - № 2. - С. 66-69.
Рецензия
Просмотров: 449
Послать статью по эл. почте 