ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНОИДНОМАЛЕИНОВЫХ АДДУКТОВ
Анатацыя
Обзор посвящен терпеноидномалеиновым аддуктам и их производным. Терпеноидномалеиновые аддукты находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Приводятся способы получения аддуктов, их свойства, вторичные продукты на их основе и применение в различных композиционных составах. В качестве сырья для получения аддуктов были использованы левопимаровая, абиетиновая кислоты канифоли, компоненты терпентина, терпеновые углеводороды и твердые полимеры скипидара, а также канифольные масла, которые образуются в процессе получения канифоли и ее глицеринового эфира.
Аб аўтарах
А. Клюев
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Н. Козлов
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Н. Прокопчук
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
А. Ламоткин
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
А. Проневич
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
Е. Скаковский
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
И. Латышевич
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Спіс літаратуры
1. Зандерман, В. Природные смолы, скипидары, талловое масло / В. Зандерман. – М : Лесная пром-сть, 1964. – 576 с.
2. Werner, H. Resin acids. Structure of levopimaric acid dioxide / H. Werner, R.C. Ligon, H. Kanno and others // Org. Chem. – 1970. – Vol. 10. – P. 3338–3342.
3. Lombard, R. The composition of the secretions of the conifers: the oleoresin of Pinus leucodermis / R. Lombard, C. R. Rotovic // Hebd. Seanses Acad. Sci. – 1954. – Vol. 238. – P. 1670.
4. Brus, G. New derivatives of maleoabietic acid / G. Brus, Le-Van Thoi, H. François, C. Fines // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870 (38).
5. Архипов, М. И. Изучение процесса термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – Т. 10. – № 5. – C. 578.
6. Архипов, М. И. Синтез и исследование полиэфиров малеопимаровой кислоты и маннита / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. 1968. – Т. 11. – С. 1178–1183.
7. Архипов, М. И. О химизме термического разложения аддукта малеинового ангидрида левопимаровой кислоты / М. И. Архипов, А. С. Потапов // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология. – 1967. – № 6. – С. 693.
8. Process for refining pine oleoresin : pat. US2359980, USA : IPC C09F 1/00 / Fleck Elmer E. ; publ. date : 10.10.1944.
9. Brus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 10. – P. 690.
10. Patton, S. R. The method of allocation maleopimaric acid / S. R. Patton // Nav. Stor. Rev. – 1951. – Vol. 60, N 13. – P. 22.
11. Способ комплексной переработки сосновой живицы : а. с. 113132 СССР : МПК5 C09F 3/00 / А. Г. Соколов ; дата публ.: 01.01.1958.
12. Смирнова, Е. Б. К вопросу получения малеопимаровой кислоты / Е. Б. Смирнова, В. Я. Падерин // Синтетические продукты из канифоли и скипидара / Тр. Всесоюз. науч.-техн. совещ. по вопросам синтеза новых продуктов на основе канифоли и скипидара. – М. : Наука и техника, 1964. – С. 77–82.
13. Бардышев, И. И. Новые продукты на основе живицы и канифоли : сб. тр. ЦНИИЛХИ / И. И. Бардышев. – М. : Лесная пром-сть, 1969. – С. 69.
14. Способ получения аддуктов смоляных кислот или канифоли с малеиновым ангидридом : а. с. 235046 СССР : МПК5 C09F 1/04, C07B 37/12 / Ю. Я. Добелис, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон, А. И. Кальниньш ; дата публ.: 16.01.1969.
15. Procédé perfectionné de traitement de la gemme de pin en vue de la production simultanée d’essence de térébentine, d’acide maléopimarique et de colles de papeterie : pat. FR1508377 France : IPC D21H 17/62 / Brus Georges, Daviaud Raymond ; publ. date : 27.11.1967.
16. Смирнова, Е. Б. Синтетические продукты на основе смоляных кислот сосновой живицы / Е. Б. Смирнова // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1970. – № 6. – С.7–8.
17. Fowler, W. Glue of turpentine paper sizing / W. Fowler // Organic Chemical Bulletin. – 1954. – № 3. – P. 26.
18. Kalnins, A. Glue preparation process / A. Kalnins // Abstract Bulletin of The Institute of Paper Chemistry. – 1967. – Vol. 38, № 3. – P. 354–356.
19. Способ получения клея: а. с. 181644 СССР : МПК5 С 09 J 193/04 / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон ; дата публ.: 21.04.1966.
20. Калниньш, А. И. Клей из живицы для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Бум. и пром-сть. – 1966. – № 5. – С. 4–5.
21. Калниньш, А. И. Способ получения из живицы клея для проклейки бумаги / А. И. Калниньш, Д. Я. Свикле, Я. Г. Зандерсон // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1967. – № 3. – С. 25–26.
22. McKennon, F. L. Emulsifiers for GR-S from resin acid derivatives / F. L. McKennon, A. J. Johanson, E. T. Field // Ind. Eng. Chem. – 1949. – Vol. 41. – P. 1296–1298.
23. Butadiene emulsion polymerization in the presence of levopimaric acid-maleic anhydride addition product esters : pat. US2465888, USA : IPC C08F 36/04 / Lawrence Ray V. ; publ. date : 29.03.1949.
24. Feldon, M. Ethyl maleopimaric soap as emulsifier for GR-S polymerizations / M. Feldon, F. L. McKennon,R. V. Lawrence // Ind. Eng. Chem. – 1952. – Vol. 44. – P. 1662–1664.
25. Production of mono-alkyl esters of the addition product of levopimaric acid with maleic anhydride : pat. US2467126, USA : IPC C07D 307/77 / Graff Morris M. ; publ. date : 12.04.1949.
26. Brus, G. New methods of fractionation of oleoresins / G. Brus, P. Legendre, G. Nioll // Peintures, Pigments Vernis. – 1952. – Vol. 28, N 12. – P. 865‑-870.
27. Свикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты, синтез и свойства N-(алкиламинометил) имидов малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Прикуле // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1978. – № 5. – С. 593–596.
28. Калниньш, А. Я. Синтез биологически активных веществ на базе смоляных кислот древесины / А. Я. Калниньш, Я. Г. Зандерсон, Д. Я. Свикле // Latv PSR Zinatnu Akad vestis. ‑- 1979. – № 3. С. 108–109.
29. Свикле, Д. Я. Производные малеопимаровой кислоты. Синтез и свойства N-(оксиметил)-имида малеопимаровой кислоты / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, А. Я. Прикуле // Химия древесины. – 1977. – №5. – С. 114–116.
30. Производные N-замещённых имидов малеопимаровой кислоты, проявляющие фунгицидную активность и способ их получения : а. с. 543252 СССР : МПК5 C07D 209/56, A01N 9/22 / Д. Я. Свикле, А. Я. Калниньш, Р. Я. Карклинь, А. Я. Прикуле, Б. А. Прусе, А. А. Румба, Г. К. Баумане, Р. А. Расиня, Д. Ф. Швинский, А. Я. Кулькевиц ; дата публ.: 15.08.1977.
31. Resins from maleopimaric acid and primary amines : pat. US3637638, USA : IPC С09F 1/04, C09D 11/08 / Sloan Martin F. ; publ. date: 25.01.1972.
32. Poly(ester-imides) from maleopimaric acid and aminoalcohols : pat. US3554981, USA : IPC С08G 73/14, C08G 73/16, C08G 20/32, C09D 11/10 / Sloan Martin F. ; publ. date: 12.01.1971.
33. Polyimide-amides from reduced maleopimaric acid : pat. US3637600, USA : IPC C08G 20/32, С08G 73/14, C07C 61/125, C07D 209/58, C07D 307/77 / Walter H. Schuller, Ray V. Lawrence ; publ. date: 25.01.1972.
34. Poly(amide-imides) from maleopimaric acid and diamines : pat. US3554982, USA : IPC C08C 20/32, С08G 73/14, C08G 73/16, C09D 11/10 / Aldrich Paul H. ; publ. date: 12.01.1971.
35. Sposуb wytwarzania odpornych na chemikalia i podwyższoną temperaturę nienasyconych żywic poliestrowych z pochodnych kalafonii : pat. PL66778, Poland : IPC C08G 17/12 / K. Siwek, E. Reymann ; publ. date: 12.06.1972.
36. Бей, М. П. Получение N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2006. – № 5.– С. 13–14.
37. Бей, М. П. Получение аминовых солей N-октадецилимида малеопимаровой кислоты / М. П. Бей // Молодежь в науке – 2007: приложение к журналу «Весцi НАН Беларуси». В 4 ч. Ч. 3 Сер. физ.-мат. наук, сер. физ.-техн. наук, сер. хим. наук. / редкол. сер. физ.-мат. наук: С. В. Абламейко (гл. ред.), Н. М. Олехнович [и др.]; редкол. сер. физ.-техн. наук: С. А. Астапчик (зам. гл. ред.), В. Л. Драгун [и др.]; редкол. сер. хим. наук: Н. П. Крутько (гл. ред.), Ф. А. Лахвич [и др.]. – Минск : Белорус. наука, 2008. – С. 236–237.
38. Бей, М. П. Синтез новых амидов и имидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 1. – С. 74–78.
39. Бей, М. П. Синтез и свойства N-н-алкилимидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Журн. общ. хим. – 2010. – Т. 80, № 2. – С. 228–232.
40. Бей, М. П. Синтез транс-1,2-дикарбоновых кислот из моноамидов малеопимаровой кислоты / М. П. Бей,А. П. Ювченко // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Cер. хiм. навук. – 2010. – № 3. – С. 84–87.
41. Ювченко, А. П. Синтез, свойства и применение новых вторичных терпеноидных продуктов на основе канифоли / А. П. Ювченко, М. П. Бей // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2013. − № 4. – С. 68−74.
42. Способ получения адгезива : пат. 14660 Респ. Беларусь : МПК7 С08F 255/02, С08F 8/46, C08L 23/08, С08L 31/04 / С. С. Песецкий, Ю. М. Кривогуз, А. П. Ювченко, М. П. Бей ; дата публ.: 30.08.2011.
43. Антисептическая композиция для защиты целлюлозосодержащих материалов : пат. 16543 Респ. Беларусь : МПК7 В27К 3/52 / В. Е. Агабеков, А. П. Ювченко, И. В. Кулевская, И. А. Гончарова, М. П. Бей, А. П. Луговнева ; дата публ.: 30.12.2012.
44. Бей, М. П. Синтез новых кислород- и азотсодержащих производных малеопимаровой кислоты : автореф. дис. … канд. хим. наук : 02. 00. 03 / М. П. Бей. — Минск, 2015. – 23 с.
45. Падерин, В. Я. Модифицирование канифоли малеиновой кислотой / В. Я. Падерин // Гидролизная и лесохим. пром-сть. – 1987. – № 2. – С. 14.
46. Калниньш, А. И. Конденсирование еловой канифоли малеиновым ангидридом / А. И. Калниньш, В. Н. Сергеева // Уч. записи Латв. ГУ. – 1952. – № 3. – С. 39.
47. Ghosh, K. G. Rosin-maleic anhydride adduct / K. G. Grosh, K. D. Chaudhri // Labdev J. Sci. and Technol. – 1964. – Vol. 2. – № 1. – P. 65.
48. Смазочно-охлаждающая жидкость для механической обработки металлических сплавов и способ ее получения : пат. 4211 Респ. Беларусь : МПК С10М 173/02, C10N 40/20 / А. Ю. Клюев, Р. Г. Шляшинский, А. А. Эрдман, А. С. Стромский, А. А. Петухов, О. Е. Жданович, В. В. Раковский ; дата публ.: 30.12.2001.
49. Модификация канифоли даурской лиственницы малеиновым ангидридом / А. В. Рачинский, С. М. Репех,К. К. Делкова, М. Ф. Кислицина // Лиственница : Межвуз. сб. науч. трудов Сибирского технол. ин-та. – Красноярск, 1977. – Т. 8. – С. 155–161.
50. Справочник лесохимика / С. В. Чудинов [и др.] ; под ред. С. В. Чудинова. – М. : Лесная пром-сть, 1987. – 2-е изд. – 272 с.
51. Падерин, В. Я. Способ модификации канифольномалеинового аддукта / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1972. – №. 3. – С. 2.
52. Падерин, В. Я. Способ модификации канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – 1980. ‑- № 3. – С. 14.
53. Siwek, K. Proby modyfikacji kalafonii sosnowej przy uzyciu paraformaldehydu / K. Siwek, E. Reymann // Pr. Inst. technol. drew. – 1971. – Vol. 18, № 3. – P. 57–68.
54. Калниньш А. И. Диеновый синтез в области смоляных кислот. Применение катализаторов при получении аддуктов смоляных кислот с диенофилами / А. И. Калниньш, Ю. Я. Добелис // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. наук. – 1969. – № 5. – С. 54–57.
55. Добелис, Ю. Я. Синтетические продукты из канифоли и скипидара : Труды II Всесоюзного научно-технического совещания по вопросам получения синтетических и модифицированных лесохимических продуктов на основе канифоли и скипидара. – Горький: Волго-Вят. книж. изд-во, 1970. – С. 341–348.
56. Procédé de préparation de l’acide maléopimarique : pat. FR1563917, France : IPC С07С 51/353, C09F 1/04 / M. Peter Klaus Wieger ; publ. date: 18.04.1969.
57. Method for synthesizing maleopimaric acid : pat. US3658891, USA : IPC С07С 51/353, С08G 85/00, G03C 1/38 / George Gonis, Frank B. Slezak ; publ. date: 25.04.1972.
58. Падерин, В. Я. Способ разделения аддуктов канифоли / В. Я. Падерин // Лесохимия и подсочка. – №. 3. – 1972. – С. 13.
59. Шампетье, Г. Химия лаков, красок и пигментов / Г. Шампетье, Г. Рабате. – М. : Госхимиздат, 1960. – Т. 1. – 521 с.
60. Colgin, K. Kolophonium Derivate / K. Colgin // Jordan Ralf. Coating. – 1982. – Vol. 15. – N 10. – P. 278–280.
##reviewer.review.form##
Праглядаў:
936
Паслаць артыкул па эл. пошце 