Синтез лейцинсодержащих циклодипептидов


https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-3U-317

Полный текст:


Аннотация

3-бензил-6-изобутилпиперазин-2,5-дион [цикло(лейцилфенилаланил)], 3-изобутилпиперазин-2,5-дион [цикло(лейцилглицил)] и 3-(втор-бутил-)-6-изобутил-пиперазин-2,5-дион [цикло(лейцилизолейцин)] получены циклизацией метиловых эфиров трет-бутилоксикарбонильных производных дипептидов, для синтеза которых был использован как карбодиимидный метод образования пептидной связи, так и метод смешанных ангидридов.


Об авторах

В. А. Гайдукевич
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Гайдукевич Вероника Александровна - научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Л. А. Попова
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Попова Людмила Александровна - старший научный сотрудник.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск


П. В. Курман
Институт биоорганической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Курман Петр Владимирович - кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник.

Ул. Акад. В. Ф. Куп-ревича, 5/2, 220141, Минск



В. А. Книжников
Институт физико-органической химии, Национальная академия наук Беларуси
Беларусь

Книжников Валерий Алексеевич - доктор химических наук, заведующий лабораторией.

Ул. Сурганова, 13, 220072, Минск



Список литературы

1. Prasad, C. Bioactive cyclic dipeptides / C. Prasad // Peptides. - 1995. - Vol. 16, N 1. - P. 151-164. https://doi. org/10.1016/0196-9781(94)00017-Z

2. de Carvalho, M. P. Antimicrobial and biofilm inhibiting diketopiperazines / M. P. de Carvalho, W. R. Abraham // Curr. Med. Chem. - 2012. - Vol. 19, N 21. - P. 3564-3577. https://doi.org/10.2174/092986712801323243

3. Cyclo(L-leucyl-L-prolyl) produced by Achromobacter xylosoxidans inhibits aflatoxin production by Aspergillus parasiticus / P. S. Yan [et al.] // Appl. Environ. Microbiol. - 2004. - Vol. 70, N 12. - P. 7466-7473. https://doi.org/10.1128/AEM.70.12.7466-7473.2004

4. Kumar, S. N. Purification of an antifungal compound, cyclo(L-Pro-D-Leu) for cereals producedby Bacillus cereus sub-sp. thuringiensis associated with entomopathogenicnematode / S. N. Kumar, C. Mohandas, B. Nambisan // Microbiol. Res. -2013. - Vol. 168, N 5. - P. 278-288. https://doi.org/10.10167j.micres.2012.12.003

5. Selected cyclic dipeptides inhibit cancer cell growth and induce apoptosis in HT-29 colon cancer cells / S. C. Brauns [et al.] // Anticancer Res. - 2004. - Vol. 54, N 3a. - P. 1713-1719.

6. The biological activity of selected cyclic dipeptides / P. J. Milne [et al.] // J. Pharm. Pharmacol. - 1998. - Vol. 50, N 12. - P. 1331-1337. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1998.tb03355.x

7. Синтез L-лейцил-L-изолейцинаи L-изолейцил-L-лейцина / В. А. Гайдукевич [идр.] // ЖОРХ. - 2015. - Т. 51, № 5. - С. 637-640.

8. Li, J. A Convenient Synthesis of amino acid methyl esters / J. Li, Y. Sha // Molecules. - 2008. - Vol. 13, N 5. -P. 1111-1119. https://doi.org/10.3390/molecules13051111

9. Гершкович А. А. Синтез пептидов. Реагенты и методы / А. А. Гершкович, В. К. Кибирев. - Kieв: Наук. думка, 1987. - 264с.

10. Bodanszky, M. The practice of peptide synthesis / M. Bodanszky, A. Bodanszky. - 2nd, rev. ed. p. cm. - Berlin; Heidelberg: Springer-Verlag, 1994. - P. 119-120. https://doi.org/10.1007/978-3-642-85055-4_11

11. Synthesis of chemotaxic tripeptide analogs containing L- and D-(S-trifluoromethyl)-homocysteine and having hypotensive activity / V. V. Ryakhovskii [et al.] // Pharmaceut. Chem. J. - 1992. - Vol. 26, N 2. - P. 157-162. https://doi.org/10.1007/BF00766457

12. Houben-Weyl methods of organic chemistry / ed.: E. Muller [et al.]. - 4th Ed. - Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG, 1974. - Vol. XV/2: Synthesis of peptides II (including the chemistry of protection groups). - 121 p.

13. Amino acid 1,2-diketo derivatives as renin inhibitors: pat. EP 0296581A2 / P. V. Dinesh. - Publ. date 04. 11.1989.

14. Dahiya, R. Synthesis, characterization and biological evaluation of a glycine-rich peptide - Cherimolacyclopeptide E / R. Dahiya // J. Chil. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 52, N 3. - P. 1224-1229. https://doi.org/10.4067/S0717-97072007000300006

15. Pickenhagen, W. Identification of the bitter principle of cocoa / W. Pickenhagen, P. Dietrich // Helv. Chim. Acta. - 1975. - Vol. 58, N 4. - P. 1078-1086. https://doi.org/10.1002/hlca.19750580411

16. Furukawa, T. Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals/ T. Furukawa [et al.] // Bioorg. Med. Chem. -2012. - Vol. 20, N 6. - P. 2002-2009. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.01.050

17. Kanzaki, H. Novel diketopiperazine metabolism in a microorganism: two-step hydrolysis of cyclo(Gly-Leu) to amino acids and preliminary characterization of cyclo(Gly-Leu) hydrolase and dipeptidase / H. Kanzaki [et al.] // J. Biosci. Bioeng. -2000. - Vol. 89, N 6. - P. 602-605. https://doi.org/10.1016/S1389-1723(00)80064-X


Дополнительные файлы

Просмотров: 21

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)