Действие ультрафиолетового излучения на тиамин и дисульфиды тиамина

Под действием ультрафиолетового солнечного излучения (а также ультрафиолетового излучения ртутной лампы с λ > 300 нм) на тиамин дисульфид в нейтральной водной среде образуются молекулы тиамина с закрытым тиазоловым циклом и молекулы тиазолона тиамина. Асимметричный дисульфид тиамина, например тиаминпропил дисульфид, под действием ультрафиолетового излучения (UVA диапазон) образует тиамин и пропилдисульфид соответственно. Тиамин и тиазолон тиамина устойчивы к действию излучения 320-400 нм (UVA диапазон). При воздействии ультрафиолетового излучения с λ от 200 до 300 нм происходит фотодеструкция тиамина и тиазолона тиамина и образуется 2-метил4-амино-5-аминометил-пиримидин в качестве основного продукта. Обсуждается возможность использования дисульфидных производных тиамина как перспективного класса антикатарактальных препаратов, а также препаратов для снижения токсического действия ультрафиолетового излучения на сетчатку глаза.

1. Островский, Ю. М. Тиамин / Ю. М. Островский. - Минск: Наука и техника, 1971. - 144 c.

2. Metzler, D. E. Biochemistry. The Chemical Reactions of Living Cells / D. E. Metzler. - N. Y.: Academic Press, 1977. -Vol. 2. - 937 c.

3. Itada, N. Studies on the disulfide form of thiamine. I. Detection of the disulfide form of thiamine in animal organs / N. Itada // J. Vitaminol (Kyoto). - 1959. - Vol. 5, N 1. - P. 61-65. https://doi.org/10.5925/jnsv1954.5.61

4. Колтунова, В. И. Производные тиольной формы тиамина. Витамины и витаминные препараты / В. И. Колтунова, В. М. Березовский, В. А. Яковлев. М.: Медицина, 1973. - P. 6-41.

5. Fujiwara, M. H. Allithiamine” a newly found derivative of vitamin bl: i. Discovery of allithiamine / M. H. Fujiwara, H. Watanabe, K. Matsui // Journal of Biochemistry. - 1954. - Vol. 41, N 1. - P. 29-39. https://doi.org/10.1093/oxfordjournals.jbchem.a126421

6. Matsukawa, T. On the structure of allithiamine / T. Matsukawa, S. Yurugi // Proceedings of the Japan Academy. -1952. - Vol. 28, N 3. - Р 146-149. https://doi.org/10.2183/pjab1945.28.146_

7. Березовский, В. М. Химия витаминов / В. М. Березовский. - Москва: Пищевая промышленность, 1973. - 633 с.

8. Lonsdale, D. A review of the biochemistry, metabolism and clinical benefits of thiamin(e) and its derivatives / D. Lonsdale // Evid Based Complement Alternat Med. - 2006. - Vol. 3, N 1. - Р. 49-59. https://doi.org/10.1093/ecam/nek009

9. Нарушение обмена тиамина в крови больных лучевой патологией и возможная связь этого нарушения с поражением нервной системы / Ю. М. Пархоменко [и др.] // Докл. Акад. наук Украины. - 1995. - № 2. - Р. 112-114.

10. Beriberi caused by antithiamin factors in food and its preventionAnnals / S. Vimokesant [et al.]. // Annals of the New York Academy of Sciences. - 1982. - Vol. 378, N 1. - Р. 123-136. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1982.tb31191.x

11. Stepuro, I. I. Oxidized thiamine derivatives. Mechanisms of formation under expasure to reactive nitrogen and oxygen species and in hemoprotein - catalyzed reactions / I. I. Stepuro, V. I. Stepuro. - Lap Lambert Academic Publishing, 2014. - 280 p.

12. Benfotiamine, a synthetic S-acyl thiamine derivative, has different mechanisms of action and a different pharmacological profile than lipid-soluble thiamine disulfide derivatives / M. L. Volvert [et al.] // BMC pharmacology. - 2008. - Vol. 8, N 1. - Р. 10. https://doi.org/10.1186/1471-2210-8-10

13. Kawasaki, C. Decomposition of thiamine derivatives by ultraviolet irradiation / C. Kawasaki, I. Daire // J. Vitaminol. -1963. - N 9. - P. 264-268. https://doi.org/10.5925/jnsv1954.9.264

14. Identification of a thiamin odor compound from photolysis of thiamin / R. M. Seifert [et al.] // J. Agric Food Chem. -1978. - Vol. 26, N 5. - P. 1173-1176. https://doi.org/10.1021/jf60219a054

15. Van Dort, H. М. Identification and synthesis of new odor compounds fromphotolysis of thiamine / H. М. van Dort, L. M. van Linde, D. Rijke // J. Agric Food Chem. - 1984. - Vol. 32, N 3. - P 454-457. https://doi.org/10.1021/jf00123a007

16. Ингибирование тиамином фотолиза тирозина, триптофана, тирозинильных и триптофанильных остатков белков под действием ультрафиолета / И. И. Степуро [и др.] // Биохимия и молекулярная биология: сб. науч. ст. -Гродно, 2017. - Вып. 1: Посттрансляционная модификация белков. - С. 68-88.

17. Юденфренд, С. Ю. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине / С. Ю. Юденфренд. - М.: Мир, 1965. - 484 c.

18. Davies, M. J Photo-oxidation of proteins and its role in cataractogenesis / M. J. Davies, J. W. Truscott // J. of Photochemistry and Photobiology. - 2001. - Vol. - 63, N 1-3. - Р. 114-125. https://doi.org/10.1016/s1011-1344(01)00208-1

19. Фут, Х. Фотосенсибилизированное окисление и синглетный кислород / Х. Фут // Свободные радикалы в биологии / под ред. У. Прайор. - М.: Мир, 1979. - Т. 2. - С. 96-150.

20. Красновский, А. А. Фотодинамическая регуляция биологических процессов: первичные механизмы / А. А. Красновский // Проблемы регуляции в биологических системах / под ред. А. Б. Рубина. - М. - Ижевск: Регуляция и хаотическая динамика, 2006. - С. 223-254.

21. Photosensitized formation of singlet oxygen by vitamins of the B group / B. M. Dzhagarov [et al.] // Journal of Applied Spectroscopy. - 1995. - N 2 (62). - Р. 285-289. https://doi.org/10.1007/bf02606482

22. Edvards, A. Effect of visible light on selected enzymes, vitamins and amino acids / A. Edvards, E. Silva // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2001. - Vol. 63, N 1-3. - P. 126-131. https://doi.org/10.1016/s1011-1344(01)00209-3

23. Галанин, Н. Ф. Лучистая энергия и ее гигиеническое значение / Н. Ф. Галанин. - Л.: Медицина, 1969. - 182 с.

24. Cancer trends progress report, Update 2007 [Electronic Resource] / National cancer institute's. - Mode of access: https://progressreport.cancer.gov/sites/default/files/archive/report2007.pdf. - Date of access:15 April 2008.

25. Global initiative for the prevention of avoidable blindness / World Health Organization. - Geneva: World Health Organization, 2000. - № WHO/PBL/97.61 Rev. 2.

26. Островский, М. А. Молекулярные механизмы повреждающего действия света на структуры глаза и системы защиты от такого повреждения / М. А. Островский // Успехи биол. химии. - 2005. - Т. 45. - С. 173-204.

27. The role of corneal crystallins in the cellular defense mechanisms against oxidative stress / N. Lassen [et al.] // Seminars in cell and developmental biology. - 2008. - Vol. 19, N 2. - Р. 100-112. https://doi.org/10.1016/j.semcdb.2007.10.004

28. Основы биохимии / А. Уайт [и др.]. - М.: Мир, 1981. - Т. 3. - 726 c.

29. Natera, J. Vitamin B1 as a scavenger of reactive oxygen species photogenerated by vitamin B2 / J. Natera, W. A. Mas-sad, N. A. Gartfa // Photochemistry and photobiology. - 2011. - Vol. 87, N2. - P 317-323. https://doi.org/10.1111/ j.1751-1097.2010.00867.x

30. Anderson, R. M. Visual perceptions and observations of an aphakic surgeon / R. M. Anderson // Percept. Mot. Skills. -1983. - Vol. 57, N 3. - P. 1211-1218. https://doi.org/10.2466/pms.1983.57.3f.1211

31. Atchison, D. A. Optical models of the human eye / D. A. Atchison, L. N. Thibos // Clin. Exp. Optom. - 2016. -Vol. 99, N 2. - P. 99-106. https://doi.org/10.1111/cxo.12352

32. Light, Eyes, and Vision // Physics of the Human Body. - Berlin Heidelberg, Springer, 2007. - P 629-711. https://doi.org/https://doi.org/10.1007/978-3-540-29604-1_11