Синтез новых производных ремантадина и адамантан-1-карбоновой кислоты с 1,2-азольными фрагментами
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-3-211-224
Аннотация
Конденсацией ремантадина с различными замещенными гидроксибензальдегидами, сложными и простыми эфирами на их основе, а также 1,2-азол-3-карбальдегидами с образованием азометинов и последующим восстановлением последних получены вариативные адамантановые производные. Дальнейшим ацилированием производных с активными амино- и гидроксигруппами получены соединения, содержащие в одной молекуле два 1,2-азольных фрагмента.
Ключевые слова
ремантадин,
5-арилизоксазолы,
4,5-дихлоризотиазол,
простые и сложные эфиры,
амиды,
азометины,
амины,
ацилирование
При поддержке: Работа выполнена при финансовой поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант № Х21М-050).
Об авторах
Е. А. Акишина
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Акишина Екатерина Александровна – науч. cотрудник
Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Дикусар Евгений Анатольевич – канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
П. В. Курман
Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Курман Петр Владимирович – канд. хим. наук, вед. науч. сотрудник
ул. Академика В. Ф. Купревича, 5/2, 220141
В. И. Поткин
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Поткин Владимир Иванович – академик, д-р хим. наук, профессор, зав. лаб
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Список литературы
1. Литвин, Е. А. Биотрансформация и фармакокинетика производных адамантана / Е. А. Литвин, Г. Б. Колыванов, В. П. Жердев // Фармакокинетика и фармакодинамика. – 2012. – № 1. – С. 18–24.
2. Adamantane – A Lead Structure for Drugs in Clinical Practice / K. Spilovska [et al.] // Curr. Med. Chem. – 2016. – Vol. 23, № 29. – P. 3245–3266. https://doi.org/10.2174/0929867323666160525114026
3. The many faces of the adamantyl group in drug design / J. Liu [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2011. – Vol. 46, № 6. – P. 1949–1963. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.01.047
4. Synthesis, Antimicrobial, and Anti-Proliferative Activities of Novel 4-(Adamantan-1-yl)-1-arylidene-3-thiosemicarbazides, 4-Arylmethyl N’-(Adamantan-1-yl)piperidine-1-carbothioimidates, and Related Derivatives / A. A. Al-Mutairi [et al.] // Molecules. – 2019. – Vol. 24, № 3. – P. 4308–4321. https://doi.org/10.3390/molecules24234308
5. Stockdale, T. P. Pharmaceuticals that contain polycyclic hydrocarbon scaffolds / T. P. Stockdale, C. M. Williams // Chemical Society Reviews. – 2015. – Vol. 44, № 21. – P. 7737–7763. https://doi.org/10.1039/c4cs00477a
6. The Synthesis of Adamantane Ring Containing Benzimidazole, Benzoxazole, and Imidazo[4,5-e]benzoxazole Derivatives from 3-Aminophenol / M. Soselia [et al.] // Journal of Heterocyclic Chemistry. – 2017. – Vol. 55, № 2. – P. 447–455. https://doi.org/10.1002/jhet.3062
7. The novel adamantane derivatives as potential mediators of inflammation and neural plasticity in diabetes mice with cognitive impairment / I. Piątkowska-Chmiel [et al.] // Scientific Reports. – 2022. – Vol. 12, № 1. – P. 6708. https://doi.org/10.1038/s41598-022-10187-y
8. Preparation of memantine urea derivatives as sEH inhibitors: pat. CN113185451A / G. Chen, F. Du, Zh. Liu, R. Cao, J. Sun, F. Chen, X. Li. – Publ. date 30.07.2021.
9. Synthesis, antimicrobial and anti-inflammatory activities of novel 5-(1-adamantyl)-1,3,4-thiadiazole derivatives / A. A. Kadi [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2010. – Vol. 45, № 11. – P. 5006–5011. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.08.007
10. Structure-based design, synthesis and biological evaluation of 2 the cage amide derived orthopox virus replication inhibitors / E. S. Mozhaitsev [et al.] // Viruses. – 2023. – Vol. 15, № 1. – P. 29–43. https://doi.org/10.3390/v15010029
11. Stereoselective synthesis of novel adamantane derivatives with high potency against rimantadine-resistant influenza A virus strains / N. Y. Kuznetsov [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2017. – Vol. 15, № 15. – P. 3152–3157. https://doi.org/10.1039/C7OB00331E
12. Анфимов, П. М. Активность азоло-адамантанов в отношении вируса гриппа: дис. … канд. биол. наук: 03.02.02 / П. М. Анфимов. – СПб., 2011. – 118 л.
13. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry / J. Zhu [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2018. – Vol. 26, № 12. – P. 3065–3075. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.05.013
14. Agrawal, N. The synthetic and therapeutic expedition of isoxazole and its analogs / N. Agrawal, P. Mishra // Medicinal Chemistry Research. – 2018. – Vol. 27, № 5. – P. 1309–1344. https://doi.org/10.1007/s00044-018-2152-6
15. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis-Stuttgart. – 2020. – Vol. 52, № 2. – P. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688
16. Синтез 5-азолил-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тионов и 5-азолил-1,3,4-тиадиазол-2-аминов на основе производных 5-арилизоксазол-3-карбоновых и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислот / С. К. Петкевич [и др.] // Химия гетероциклических соединений. – 2021. – Т. 57, № 5. – С. 594–598. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02948-w
17. Functional Derivatives of 4-Formyl-2-methoxyphenyl Pyridine-4-carboxylate / V. I. Potkin [et al.] // Russ. J. Org. Chem. – 2019. – Vol. 55, № 10. – P. 1483–1494. https://doi.org/10.1134/S1070428019100063
18. Jin, X.-D. Crystal structure of 2-methoxy-6-{[1-(1-adamantyl)-ethyl]imino}methylphenol, C20H27NO2 / Xu-Dong Jin, Hai-Bo Wang, Chun-Hua Ge // Zeitschrift für Kristallographie – New Crystal Structures. – 2011. – Vol. 226, № 4. – P. 631–632. https://doi.org/10.1524/ncrs.2011.0283
19. Synthesis, characterization, and crystal structure of cobalt(II) and zinc(II) complexes with a bulky Schiff base derived from rimantadine / X. D. Jin [et al.] // Russian Journal of Coordination Chemistry. – 2016. – Vol. 42, № 8. – P. 539–545. https://doi.org/10.1134/s1070328416080029
Рецензия
Просмотров: 249
Послать статью по эл. почте 