Замещенные N-[изоксазол(изотиазол)-3-ил(метилен)метил]ариламины: синтез, комплексы с палладием и их каталитическая активность в водных средах
Аннотация
Осуществлен молекулярный дизайн и выполнен синтез азометинов на основе замещенных изоксазол- и изотиазол-3-карбальдегидов по реакции с бифенил- и нафтиламинами. Установлено, что азометины образуются в виде Е-изомера. Восстановление полученных азометинов приводит к соответствующим аминам. Показано, что синтезированные N-лиганды образуют с хлоридом палладия комплексы, обладающие высокой каталитической активностью в реакции Сузуки в водной и водно-спиртовой средах. Реакции протекают с практически количественными выходами, что позволяет максимально упростить процедуру выделения целевых соединений. Введение карбоксильной группы в ароматический фрагмент для изоксазольных комплексов почти не влияет на каталитическую активность. В случае изотиазольных комплексов, каталитическая активность возрастает, причем эффект особенно хорошо заметен при 20оС.
Об авторах
А. В. Клецков
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Н. А. Бумагин
МГУ им. М. В. Ломоносова, химический факультет
Россия
Россия
С. К. Петкевич
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Т. Д. Зверева
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Н. А. Жуковская
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
П. В. Курман
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
В. И. Поткин
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Transition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ed. F. Diederich, P. J. Stang. New York: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
2. Topics in Current Chemistry - Cross-Coupling Reactions / Ed N. Miyaura. Heidelberg: Springer, 2002. Vol. 219. Р. 131.
3. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis / Ed. E-i. Negishi. New York: John Wiley and Sons,2002. Vol. 1. Р. 1051-1096.
4. Bumagin N. A., Petkevitch S. K., Kletskov A. V., Livantsov M. V., Golantsov N. E., Potkin V. I. // Chem. Het. Comp.2014. Vol. 49, N 10. Р. 1515-1529.
5. Potkin V. I., Bumagin N. A., Petkevich S. K., Lyakhov A. S., Rudakov D. A., Livantsov M. V., Golantsov N. E. // Synthesis.2012. Vol. 44, N 1. 151-157.
6. Schmidt M. W., Baldridge K. K., Boatz J. A., elbert S. T., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery J. A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14, N 11. P. 1347-1363.
7. Поткин В. И., Петкевич С. К., Клецков А. В., Дикусар Е. А., Зубенко Ю. С., жуковская Н. А., Казбанов В. В., Пашкевич С. Г. // ЖОрХ. 2013. Т. 49, вып. 10. С. 1543-1553.
8. Luzzio F. A., Fitch R W., Moore W. J., Mudd K. J. // J. Chem. Educ. 1999. Vol. 76, N 7. P. 974-975.
9. Li C., Xu Y., Lu M., Zhao Zhuxuan, Liu L., Zhao Zheyuan, Cui Y., Zheng P., Ji X., Gao G. // Synlett. 2002. N 12. P. 2041-2042.
10. Тахистов В. В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений. Л: Изд-во ЛГУ, 1977. C. 265.
11. Audoye P., Coumes R.-Ch., Gaset A., Gorrich J.-P. // Can. J. Chem. 1982. Vol. 60, N 9. P. 1148-1154.
12. Alsaygh A., Al-Humaidi J., Al-Najjar I. // Int. J. Org. Chem. 2014. Vol. 4, N 2. P. 116-121.
13. Поткин В. И., Бумагин Н. А., Зеленковский В. М., Петкевич С. К., ливанцов М. В., Голанцов Н. Е. // ЖОХ. 2014. Т. 84, вып. 9. С. 1546-1556.
14. Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. Vol.17, N 13. P. 1571-1586.
15. Schuchardt K. L., Didier B. T., elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T. L. // J. Chem. Inf. Model. 2007. Vol. 47, N 3. P. 1045-1052.
16. Бумагин Н. А., Клецков А. В., Петкевич С. К., Зеленковский В. М., Поткин В. И. // Докл. НАН Беларуси. 2015. Т. 59, № 2. С. 72-78.
Рецензия
Просмотров: 436
Послать статью по эл. почте 