Межфазный катализ липолитических реакций в биоорганической химии: особенности и практическое применение
Аннотация
Обзор основных экспериментальных результатов в области изучения межфазного катализа липолитических реакций с участием фосфолипаз А2 и С разной специфичности в присутствии ряда биологически активных соединений, содержащих в своей структуре фрагменты, которые потенциально могут взаимодействовать с функционально значимыми участками активного центра этих липолитических ферментов. Предложено использование фосфолипо-лиза в качестве индикатора для определения биобезопасности ксенобиотиков и диагностики острого некротического панкреатита.
Список литературы
1. Брокерхофф, Х. Липолитические ферменты /Х. Брокерхофф, Р. Дженсен. - М: Мир,1978. - 278 с.
2. Tappia, P. S. Phospholipases in Health and Disease /P. S. Tappia, N. S. Dhalla. - New York: Springer, 2014. - 410 p.
3. Wei, Xu. Structural Insight into the Activation Mechanism of Human Pancreatic Prophospholipase A2 / Xu Wei, Lina Yi, Yumei Feng, Ling Chen, Jinsong Liu // J. Biol Chem. - 2009. - Vol. 284, № 24. - P. 16659-16666.
4. Murakami, M. Recent progress in phospholipase A2 research: From cells to animals to humans / M. Murakami, Y. Taketomi; Y. Miki, H. Sato, T. Hirabayashi; K. Yamamoto // Progress in Lipid Research. - 2011. - Vol.50, № 2. - P. 152-192.
5. Cao, J. Using Hydrogen/Deuterium Exchange Mass Spectrometry to Define the Specific Interactions of the Phospholipase A2 Superfamily with Lipid Substrates, Inhibitors, and Membranes /J. Cao, J. E. Burke, E. A. Dennis // Journal of Biological Chemistry. - 2013. - Vol. 288, № 3. - P. 1806-1813.
6. Feng, Y. Two novel approaches targeting cancer cell membrane for tumor therapy / Y. Feng, B. Wang, Y. Cao, R. He // Medical Hypotheses. - 2013. - Vol. 80, № 4. - P. 380-382.
7. Vines, C. M. Phospholipase C / C. M. Vines // Advances in Experimental Medicine and Biology. - 2012. - Vol. 740 (Calcium Signaling). - P. 235-254.
8. Nakamura, Y. Physiological functions of phospholipase Cd1 and phospholipase Cd3 / Y. Nakamura, K. Kanemarum, K. Fukami // Advances in Biological Regulation. - 2013. - Vol. 53, № 3. - P. 356-362.
9. Lipases and Phospholipases /A. Aloulou [at al.] // Methods in Molecular Biology. - New York: NY, United States. - 2012. -Vol. 861. - P. 63-85.
10. Peng, X. Mammalian phospholipase D physiological and pathological roles /X. Peng; Frohman M. A. // Acta Physiologica. - 2012. - Vol. 204, № 2. - P. 219-226.
11. Островский, В. А. Межфазный катализ органических реакций / В. А Островский // Соросов. образоват. журн. -2000. - Т. 6, № 11. - С. 30-34.
12. Литвинко, Н. М. Эндогенные фосфолипазы А2 / Н. М. Литвинко, М. А. Кисель. - Минск: Наука и техника, 1991. - 270 с.
13. Mouchlis V. D. Membranes serve as allosteric activators of phospholipase A2, enabling it to extract, bind, and hydrolyze phospholipid substrates / V. D. Mouchlis, D. Bucher, J. A. McCammon, E A. Dennis // Proc Natl Acad Sci USA. -2015. - Vol. 112, № 6. - P. 1-10.
14. Litvinko, N. M. Hydrolysis of glycerophospholipids ву the phosphatidylinosite-specific phospholipase C /N. M. Litvinko// Biophosphates and Their Analogous - Synthesis, Structure, Metabolism and Activity. - Amsterdam: Elsevier Science Publishers B. V. - 1987. - Р. 315-320.
15. Litvinko, N. M. Dynamics of formation of lysoforms on enzymatic hydrolysis of phosphatidylalkanols /N.M.Litvinko S.V.Kuchuro M.V.Zhukova //Biochemistry (Moscow). - 2002. - Vol.67, №9. - P. 1027-1031.
16. Литвинко, Н. М. Активность фосфолипаз А2 и С при биохимическом моделировании /Н. М. Литвинко. - Изд. 2-е. Минск: Технопринт, 2003. 350 с.
17. The comparative study of the phospholipase A2 -catalyzed hydrolysis of phosphatidylcholine and phosphatidylglycerol in the presence of cytochrome P-450 / N. M. Litvinko [at al.] // Synthesis of Natural Products Biotechnology. - Sophia, 1985. - P. 158-162.
18. Six, D. A. The expanding superfamily of phospholipase A(2) enzymes: classification and characterization /D. A Six, E. A. Dennis, // Biochim. Biophys. Acta. - 2000. - Vol. 1488, № 1-2. - Р. 1-19.
19. Litvinko, N. M. Anionic center of pancreatic phospholipase A2 /N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, E. D. Kaverzneva // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. - 1976. - Vol. 25, № 7. - P. 1586.
20. Litvinko, N. M. The anionic site of hog pancreatic phospholipase A2 / N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, E. D. Kaverzneva // Biochemistry (Moscow). - 1977. - Vol. 42, № - P. 68-75.
21. Litvinko, N. M. Effect of low-molecular-weight substrate fragments and their analogs on activity of isoenzymes of phospholipase C from Clostridium perfringens of type A /N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, G. F. Shemanova // Biochemistry (Moscow). - 1977. - Vol. 42, № 6 (II). - P. 838-842.
22. Litvinko N. M. Formation of phospholipase A2 complexes with nucleic acid fragments and methods for their disruption /N. M. Litvinko, A. P. Drozhdeniuk // Applied Biochemistry and Microbiology. - 1996. - Vol. 32, № 6. - P. 585-589.
23. The influence of protein-lipid electrostatic interaction on the enzymatic hydrolysis of phospholipids // Bioorganic Chemistry: Enzymes, Peptides, Hormone Receptors, Biogenesis and Biosynthesis, Antibiotics / N. M. Litvinko [at al.]. Varna: Bulgaria, 1989. - P. 129-133.
24. Study of lipolysis in model membranes in the presence of positively charged soluble proteins /N. M. Litvinko, M. K. Naubatova, M. A. Kisel, A. A. Akhrem // Biochemistry (Moscow). - 1992. - Vol. 57, № 4. - P. 411-416.
25. Влияние граминицидов на активность панкреатической фосфолипазы А2 /Н. М. Литвинко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2007. - № 3. - С. 82-87.
26. Фосфолиполитические реакции как модель для определения безопасности пестицидов /Ф. А. Лахвич [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2008. - Т. 52, № 1. - С. 70-74.
27. Действие серосодержащих гетероциклических β-ди- и β-трикарбонильных производных на активность секреторных и внутриклеточных фосфолипаз А2/ Н. М.Литвинко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2008. - №1.- С. 86-93.
28. Активность секреторной фосфолипазы А2 в условиях образования мезомерных форм ряда производных циклогексан-1,3-дионов / Ф. А. Лахвич [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2009. - № 2. - С. 77-81.
29. Антиконкурентное ингибирование активности панкреатической фосфолипазы А2 под действием 2-пропаноил-5-(2,4,6-триметилфенил)-циклогексан-1,3-диона / Д. О. Герловский, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Н. М. Грось // Докл. НАН Беларуси. - 2009. - Т. 53. № 4. - С. 73-76.
30. Литвинко, Н. М. Особенности фосфолиполиза под действием производных 1,3-циклогександиона / Н. М. Литвинко, Д.О. Герловский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2012. - № 2. - С. 77-81.
31. Synthesis and antiphospholipase activity of 3,5-disubstituted thiotetronic acid derivatives / D. B. Rubinov [et al.] // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2006. - Vol. 42, № 3. - Р. 423-429.
32. ,5-Дизамещенные производные тиотетроновой кислоты - новые ингибиторы секреторных фосфолипаз А2 / С. В. Кучуро [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2004. - Т. 48, № 1. - С. 65-68.
33. Действие фосфолипаз на химерные субстраты, созданные на основе фосфолипидов и компонентов нуклеиновых кислот / Н. М. Литвинко [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2005. - Т. 49, № 4. - С. 70-73.
34. Влияние модификации этаноламинового фрагмента субстрата на активность панкреатической фосфолипазы А2 / С. В.Кучуро [и др.] //Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2006. - № 3. - С. 79-82.
35. Фосфодиэфирные производные ацикловира - новые ингибиторы панкреатической фосфолипазы А2/ Д. О. Герловский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2010. - Т. 54, № 1. - С. 75-82.
36. Литвинко, Н. М. Влияние М(фосфонометил)-глицина на фосфолиполитическую реакцию с участием фосфолипазы А2/ Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2015. - № 3. - С. 91-100.
37. Способ выделения фосфолипазы А2: пат. 8416 Респ. Беларусь: МПК7 d2N 9/16 (2006)/Н. М. Литвинко; дата публ.: 30.08.2006.
38. Separation and purification of isoenzymes of phospholipase C of Clostridium perfringens / G. F. Shemanova [et al.] // Applied Biochemistry and Microbiology. - 1978. - Vol. 14, № 3. - P. 314-318.
39. Получение антител к гидролитическим ферментам и выявление их в реакции пассивной гемагглютинации / Шеманова Г. Ф [и др.] // Иммунология. - 1981. - № 1. - С. 43-46.
40. Litvinko, N. M. Study of phospholipase A2 hydrolysis using conversion of methemoglobin to hemichrome / N. M. Litvinko, G. M. Andreyuk, M. A. Kisel // FASEB Jоurnal. - 1997. - Vol. 11, № 9 (C. A.1306). - P. 2623.
41. Способ предварительной оценки безопасности пестицида или его метаболита для животных и человека: пат. 14325 Респ. Беларусь: МПК (2009) C 12Q 1/25 / Н. М. Литвинко, Ф. А. Лахвич, С. В. Кучуро, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.04.2011.
42. Способ предварительной оценки безопасности гербицида для животных и человека: пат. 14326 Респ. Беларусь: МПК (2009) C 12Q 1/25 /Н. М. Литвинко, Ф. А. Лахвич, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.04.2011.
43. Способ выявления допустимых для человека и животных доз тралкоксидима и его производных: пат. 017271 Евразийской патентной организации: МПК C12Q 1/44 (2006.01), G01N 33/52 (2006.01) /Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.11.2012.
44. Способ установления безопасной для человека и животных дозы химических средств защиты растений: пат. 017381 Евразийской патентной организации: МПК C12Q 1/44 (2006.01), G01N 30/90 (2006.01) /Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Д. О. Герловский; дата публ.: 28.12.2012.
45. Способ определения эффекторных свойств физиологически активных соединений : пат. 5752 Респ. Беларусь: МПК7 G 01N 33/15, C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Т. А. Желдакова, Е. Р. Филич; дата публ.: 30 12.2003.
46. Производные β-трикетонов тиофенового ряда, проявляющие антифосфолипазную активность антигемолитического профиля действия: пат. 10192 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07 D 333/00; А 61P 43/00 / Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 28.02.2008.
47. Способ определения антигемолитической активности химических соединений: пат. 10604 Респ. Беларусь: МПК (2006) G 01 N 33/00 /Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба, Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова; дата публ.: 30.06.2008.
48. ,5-Дизамещенные производные тиотетроновой кислоты, проявляющие антифосфолипазную активность антипанкреатического профиля действия и способ их получения: пат. 10191 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 333/00; А 61P 1/00 / Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 28. 02.2008.
49. Конъюгат фосфолипида с модифицированным нуклеозидом, фармацевтическая композиция и средство, повышающее устойчивость к действию панкреатической фосфолипазы А2: пат. 11905 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07H 19/00, A 61K 31/7042, A 61K 31/66 /Н. М. Литвинко, Е. Н. Калиниченко, Е. В. Жерносек, С. В. Кучуро; дата публ.: 30.06.2009.
50. Модифицированный 2',3'дидезоксиуридином фосфолипид, фармацевтическая композиция и противоядие к действию яда кобры: пат. 11904 Республики Беларусь: МПК (2006) С 07H 19/00, A 61K 31/7042, A 61K 31/66, A 61P 39/00 / Н. М. Литвинко, Е. Н. Калиниченко, Е. В. Жерносек, С. В. Кучуро; дата публ.: 24.02.2009.
51. Литвинко Н. М. Фосфолиполитические ферменты: инновационные подходы к использованию в биотехнологии и медицине/ Н. М. Литвинко // Наука - инновационному развитию общества/ Нац. акад. наук Беларуси; редкол.: М. В. Мясникович [и др.]. - Минск: Беларус. навука. - 2009. - С. 279-284.
52. Способ определения активности фосфолипазы А2 в сыворотке крови: пат. 12552 Респ. Беларусь: МПК (2006) C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 30.10.2009.
53. Способ диагностики панкреатита по уровню А2 фосфолипазной активности сыворотки крови: пат.13143 Респ. Беларусь: МПК (2009), A 61B 5/145, C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая; дата публ.: 30.04.2010
54. Разработка отечественных тест-систем нового поколения для фотометрического определения активности панкреатической фосфолипазы А2 в крови / Н.М. Литвинко, В. С. Камышников, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский // ARS medica. - 2011. - № 13(49). - С. 66-75.
55. Апробация новой тест-системы в модельных экспериментах на клиническом материале / Н. М. Литвинко [и др.] // Лабораторная диагностика. Восточная Европа. - 2014. - № 4. - С. 49-57.
56. Литвинко Н. М. Разработка и освоение новой биохимической тест-системы для выявления воспалительных процессов желудочно-кишечного тракта с использованием ключевых ферментов-маркеров / Литвинко Н. М. [и др.] // Наука - инновационному развитию общества/ Нац. акад. наук Беларуси; редкол.: В. Г. Гусаков [и др.]. - Минск: Беларус. навука, 2014. С. 218-228.
Рецензия
Просмотров:
586
ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)
ISSN 2524-2342 (Online)
Послать статью по эл. почте 