Interphase catalysis of lipolytic reactions in bioorganic chemistry: features and practical application
Abstract
The main experimental results on interfacial catalysis of lipolytic reactions involving phospholipases A2 and C with different specificity in the presence of some biologically active compounds containing fragments that could potentially interact with functionally important sites of the active center of these lipolytic enzymes, have been discussed. It has been suggested to use phospholipolysis as an indicator to determine the biosafety of xenobiotics and diagnostics of acute ne-crotizing pancreatitis.
About the Author
N. M. Litvinko
Institute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
References
1. Брокерхофф, Х. Липолитические ферменты /Х. Брокерхофф, Р. Дженсен. - М: Мир,1978. - 278 с.
2. Tappia, P. S. Phospholipases in Health and Disease /P. S. Tappia, N. S. Dhalla. - New York: Springer, 2014. - 410 p.
3. Wei, Xu. Structural Insight into the Activation Mechanism of Human Pancreatic Prophospholipase A2 / Xu Wei, Lina Yi, Yumei Feng, Ling Chen, Jinsong Liu // J. Biol Chem. - 2009. - Vol. 284, № 24. - P. 16659-16666.
4. Murakami, M. Recent progress in phospholipase A2 research: From cells to animals to humans / M. Murakami, Y. Taketomi; Y. Miki, H. Sato, T. Hirabayashi; K. Yamamoto // Progress in Lipid Research. - 2011. - Vol.50, № 2. - P. 152-192.
5. Cao, J. Using Hydrogen/Deuterium Exchange Mass Spectrometry to Define the Specific Interactions of the Phospholipase A2 Superfamily with Lipid Substrates, Inhibitors, and Membranes /J. Cao, J. E. Burke, E. A. Dennis // Journal of Biological Chemistry. - 2013. - Vol. 288, № 3. - P. 1806-1813.
6. Feng, Y. Two novel approaches targeting cancer cell membrane for tumor therapy / Y. Feng, B. Wang, Y. Cao, R. He // Medical Hypotheses. - 2013. - Vol. 80, № 4. - P. 380-382.
7. Vines, C. M. Phospholipase C / C. M. Vines // Advances in Experimental Medicine and Biology. - 2012. - Vol. 740 (Calcium Signaling). - P. 235-254.
8. Nakamura, Y. Physiological functions of phospholipase Cd1 and phospholipase Cd3 / Y. Nakamura, K. Kanemarum, K. Fukami // Advances in Biological Regulation. - 2013. - Vol. 53, № 3. - P. 356-362.
9. Lipases and Phospholipases /A. Aloulou [at al.] // Methods in Molecular Biology. - New York: NY, United States. - 2012. -Vol. 861. - P. 63-85.
10. Peng, X. Mammalian phospholipase D physiological and pathological roles /X. Peng; Frohman M. A. // Acta Physiologica. - 2012. - Vol. 204, № 2. - P. 219-226.
11. Островский, В. А. Межфазный катализ органических реакций / В. А Островский // Соросов. образоват. журн. -2000. - Т. 6, № 11. - С. 30-34.
12. Литвинко, Н. М. Эндогенные фосфолипазы А2 / Н. М. Литвинко, М. А. Кисель. - Минск: Наука и техника, 1991. - 270 с.
13. Mouchlis V. D. Membranes serve as allosteric activators of phospholipase A2, enabling it to extract, bind, and hydrolyze phospholipid substrates / V. D. Mouchlis, D. Bucher, J. A. McCammon, E A. Dennis // Proc Natl Acad Sci USA. -2015. - Vol. 112, № 6. - P. 1-10.
14. Litvinko, N. M. Hydrolysis of glycerophospholipids ву the phosphatidylinosite-specific phospholipase C /N. M. Litvinko// Biophosphates and Their Analogous - Synthesis, Structure, Metabolism and Activity. - Amsterdam: Elsevier Science Publishers B. V. - 1987. - Р. 315-320.
15. Litvinko, N. M. Dynamics of formation of lysoforms on enzymatic hydrolysis of phosphatidylalkanols /N.M.Litvinko S.V.Kuchuro M.V.Zhukova //Biochemistry (Moscow). - 2002. - Vol.67, №9. - P. 1027-1031.
16. Литвинко, Н. М. Активность фосфолипаз А2 и С при биохимическом моделировании /Н. М. Литвинко. - Изд. 2-е. Минск: Технопринт, 2003. 350 с.
17. The comparative study of the phospholipase A2 -catalyzed hydrolysis of phosphatidylcholine and phosphatidylglycerol in the presence of cytochrome P-450 / N. M. Litvinko [at al.] // Synthesis of Natural Products Biotechnology. - Sophia, 1985. - P. 158-162.
18. Six, D. A. The expanding superfamily of phospholipase A(2) enzymes: classification and characterization /D. A Six, E. A. Dennis, // Biochim. Biophys. Acta. - 2000. - Vol. 1488, № 1-2. - Р. 1-19.
19. Litvinko, N. M. Anionic center of pancreatic phospholipase A2 /N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, E. D. Kaverzneva // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. - 1976. - Vol. 25, № 7. - P. 1586.
20. Litvinko, N. M. The anionic site of hog pancreatic phospholipase A2 / N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, E. D. Kaverzneva // Biochemistry (Moscow). - 1977. - Vol. 42, № - P. 68-75.
21. Litvinko, N. M. Effect of low-molecular-weight substrate fragments and their analogs on activity of isoenzymes of phospholipase C from Clostridium perfringens of type A /N. M. Litvinko, Yu. I. Khurgin, G. F. Shemanova // Biochemistry (Moscow). - 1977. - Vol. 42, № 6 (II). - P. 838-842.
22. Litvinko N. M. Formation of phospholipase A2 complexes with nucleic acid fragments and methods for their disruption /N. M. Litvinko, A. P. Drozhdeniuk // Applied Biochemistry and Microbiology. - 1996. - Vol. 32, № 6. - P. 585-589.
23. The influence of protein-lipid electrostatic interaction on the enzymatic hydrolysis of phospholipids // Bioorganic Chemistry: Enzymes, Peptides, Hormone Receptors, Biogenesis and Biosynthesis, Antibiotics / N. M. Litvinko [at al.]. Varna: Bulgaria, 1989. - P. 129-133.
24. Study of lipolysis in model membranes in the presence of positively charged soluble proteins /N. M. Litvinko, M. K. Naubatova, M. A. Kisel, A. A. Akhrem // Biochemistry (Moscow). - 1992. - Vol. 57, № 4. - P. 411-416.
25. Влияние граминицидов на активность панкреатической фосфолипазы А2 /Н. М. Литвинко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2007. - № 3. - С. 82-87.
26. Фосфолиполитические реакции как модель для определения безопасности пестицидов /Ф. А. Лахвич [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2008. - Т. 52, № 1. - С. 70-74.
27. Действие серосодержащих гетероциклических β-ди- и β-трикарбонильных производных на активность секреторных и внутриклеточных фосфолипаз А2/ Н. М.Литвинко [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2008. - №1.- С. 86-93.
28. Активность секреторной фосфолипазы А2 в условиях образования мезомерных форм ряда производных циклогексан-1,3-дионов / Ф. А. Лахвич [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2009. - № 2. - С. 77-81.
29. Антиконкурентное ингибирование активности панкреатической фосфолипазы А2 под действием 2-пропаноил-5-(2,4,6-триметилфенил)-циклогексан-1,3-диона / Д. О. Герловский, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Н. М. Грось // Докл. НАН Беларуси. - 2009. - Т. 53. № 4. - С. 73-76.
30. Литвинко, Н. М. Особенности фосфолиполиза под действием производных 1,3-циклогександиона / Н. М. Литвинко, Д.О. Герловский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2012. - № 2. - С. 77-81.
31. Synthesis and antiphospholipase activity of 3,5-disubstituted thiotetronic acid derivatives / D. B. Rubinov [et al.] // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2006. - Vol. 42, № 3. - Р. 423-429.
32. ,5-Дизамещенные производные тиотетроновой кислоты - новые ингибиторы секреторных фосфолипаз А2 / С. В. Кучуро [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2004. - Т. 48, № 1. - С. 65-68.
33. Действие фосфолипаз на химерные субстраты, созданные на основе фосфолипидов и компонентов нуклеиновых кислот / Н. М. Литвинко [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2005. - Т. 49, № 4. - С. 70-73.
34. Влияние модификации этаноламинового фрагмента субстрата на активность панкреатической фосфолипазы А2 / С. В.Кучуро [и др.] //Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2006. - № 3. - С. 79-82.
35. Фосфодиэфирные производные ацикловира - новые ингибиторы панкреатической фосфолипазы А2/ Д. О. Герловский [и др.] // Докл. НАН Беларуси. - 2010. - Т. 54, № 1. - С. 75-82.
36. Литвинко, Н. М. Влияние М(фосфонометил)-глицина на фосфолиполитическую реакцию с участием фосфолипазы А2/ Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский // Вес. Нац. акад. навук Беларусi Сер. хiм. навук. - 2015. - № 3. - С. 91-100.
37. Способ выделения фосфолипазы А2: пат. 8416 Респ. Беларусь: МПК7 d2N 9/16 (2006)/Н. М. Литвинко; дата публ.: 30.08.2006.
38. Separation and purification of isoenzymes of phospholipase C of Clostridium perfringens / G. F. Shemanova [et al.] // Applied Biochemistry and Microbiology. - 1978. - Vol. 14, № 3. - P. 314-318.
39. Получение антител к гидролитическим ферментам и выявление их в реакции пассивной гемагглютинации / Шеманова Г. Ф [и др.] // Иммунология. - 1981. - № 1. - С. 43-46.
40. Litvinko, N. M. Study of phospholipase A2 hydrolysis using conversion of methemoglobin to hemichrome / N. M. Litvinko, G. M. Andreyuk, M. A. Kisel // FASEB Jоurnal. - 1997. - Vol. 11, № 9 (C. A.1306). - P. 2623.
41. Способ предварительной оценки безопасности пестицида или его метаболита для животных и человека: пат. 14325 Респ. Беларусь: МПК (2009) C 12Q 1/25 / Н. М. Литвинко, Ф. А. Лахвич, С. В. Кучуро, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.04.2011.
42. Способ предварительной оценки безопасности гербицида для животных и человека: пат. 14326 Респ. Беларусь: МПК (2009) C 12Q 1/25 /Н. М. Литвинко, Ф. А. Лахвич, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.04.2011.
43. Способ выявления допустимых для человека и животных доз тралкоксидима и его производных: пат. 017271 Евразийской патентной организации: МПК C12Q 1/44 (2006.01), G01N 33/52 (2006.01) /Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский; дата публ.: 30.11.2012.
44. Способ установления безопасной для человека и животных дозы химических средств защиты растений: пат. 017381 Евразийской патентной организации: МПК C12Q 1/44 (2006.01), G01N 30/90 (2006.01) /Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Д. О. Герловский; дата публ.: 28.12.2012.
45. Способ определения эффекторных свойств физиологически активных соединений : пат. 5752 Респ. Беларусь: МПК7 G 01N 33/15, C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Т. А. Желдакова, Е. Р. Филич; дата публ.: 30 12.2003.
46. Производные β-трикетонов тиофенового ряда, проявляющие антифосфолипазную активность антигемолитического профиля действия: пат. 10192 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07 D 333/00; А 61P 43/00 / Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 28.02.2008.
47. Способ определения антигемолитической активности химических соединений: пат. 10604 Респ. Беларусь: МПК (2006) G 01 N 33/00 /Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба, Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова; дата публ.: 30.06.2008.
48. ,5-Дизамещенные производные тиотетроновой кислоты, проявляющие антифосфолипазную активность антипанкреатического профиля действия и способ их получения: пат. 10191 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07D 333/00; А 61P 1/00 / Д. Б. Рубинов, Т. А. Желдакова, Н. М. Литвинко, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 28. 02.2008.
49. Конъюгат фосфолипида с модифицированным нуклеозидом, фармацевтическая композиция и средство, повышающее устойчивость к действию панкреатической фосфолипазы А2: пат. 11905 Респ. Беларусь: МПК (2006) С 07H 19/00, A 61K 31/7042, A 61K 31/66 /Н. М. Литвинко, Е. Н. Калиниченко, Е. В. Жерносек, С. В. Кучуро; дата публ.: 30.06.2009.
50. Модифицированный 2',3'дидезоксиуридином фосфолипид, фармацевтическая композиция и противоядие к действию яда кобры: пат. 11904 Республики Беларусь: МПК (2006) С 07H 19/00, A 61K 31/7042, A 61K 31/66, A 61P 39/00 / Н. М. Литвинко, Е. Н. Калиниченко, Е. В. Жерносек, С. В. Кучуро; дата публ.: 24.02.2009.
51. Литвинко Н. М. Фосфолиполитические ферменты: инновационные подходы к использованию в биотехнологии и медицине/ Н. М. Литвинко // Наука - инновационному развитию общества/ Нац. акад. наук Беларуси; редкол.: М. В. Мясникович [и др.]. - Минск: Беларус. навука. - 2009. - С. 279-284.
52. Способ определения активности фосфолипазы А2 в сыворотке крови: пат. 12552 Респ. Беларусь: МПК (2006) C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая, С. В. Кучуро, Г. Н. Рахуба; дата публ.: 30.10.2009.
53. Способ диагностики панкреатита по уровню А2 фосфолипазной активности сыворотки крови: пат.13143 Респ. Беларусь: МПК (2009), A 61B 5/145, C 12Q 1/34 / Н. М. Литвинко, Л. А. Скоростецкая; дата публ.: 30.04.2010
54. Разработка отечественных тест-систем нового поколения для фотометрического определения активности панкреатической фосфолипазы А2 в крови / Н.М. Литвинко, В. С. Камышников, Л. А. Скоростецкая, Д. О. Герловский // ARS medica. - 2011. - № 13(49). - С. 66-75.
55. Апробация новой тест-системы в модельных экспериментах на клиническом материале / Н. М. Литвинко [и др.] // Лабораторная диагностика. Восточная Европа. - 2014. - № 4. - С. 49-57.
56. Литвинко Н. М. Разработка и освоение новой биохимической тест-системы для выявления воспалительных процессов желудочно-кишечного тракта с использованием ключевых ферментов-маркеров / Литвинко Н. М. [и др.] // Наука - инновационному развитию общества/ Нац. акад. наук Беларуси; редкол.: В. Г. Гусаков [и др.]. - Минск: Беларус. навука, 2014. С. 218-228.
Review
Views: 434
Email this article 