НОВЫЕ СОЛЬВАТОХРОМНЫЕ КРАСИТЕЛИ РЯДА ДИБЕНЗОТИОФЕН-5,5-ДИОНА
Аннотация
Описан синтез и сольватохромные свойства новых красителей ряда производных дибензотиофен-5,5-диона, замещенных в положениях 1,3,4,7 с внутримолекулярным переносом заряда. Исследованы их спектры поглощения и испускания в зависимости от значения полярности растворителей. Изучение зависимости спектральных свойств
растворов 1-гидрокси-, 1-амино-, 1-метокси-4-аминопроизводных эфиров 5,5-диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты показало у этих соединений существенное различие распределения зарядов в основном и возбужденном состояниях. Синтезированные соединения проявляли ярко выраженный положительный сольватохромный эффект. Высокая спектральная чувствительность 1-гидрокси-5,5-диоксо-5H-дибензо[b,d]тиофен-3,7-дикарбоновой кислоты дибутилового эфира к изменению полярности растворителя может быть использована, например, для определения содержания воды в апротонных растворителях с невысокими (< 40 ккал/моль) значениями ET(30).
растворов 1-гидрокси-, 1-амино-, 1-метокси-4-аминопроизводных эфиров 5,5-диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты показало у этих соединений существенное различие распределения зарядов в основном и возбужденном состояниях. Синтезированные соединения проявляли ярко выраженный положительный сольватохромный эффект. Высокая спектральная чувствительность 1-гидрокси-5,5-диоксо-5H-дибензо[b,d]тиофен-3,7-дикарбоновой кислоты дибутилового эфира к изменению полярности растворителя может быть использована, например, для определения содержания воды в апротонных растворителях с невысокими (< 40 ккал/моль) значениями ET(30).
Об авторах
В. Г. Петушок
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
науч. сотрудник
Россия
науч. сотрудник
Г. В. Калечиц
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник
В. К. Ольховик
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник, зав. лаб.
А. А. Муравский
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник, зав. лаб.
Россия
канд. хим. наук, науч. сотрудник, зав. лаб.
И. И. Рушнова
Институт химии новых материалов НАН Беларуси
Россия
науч. сотрудник
Россия
науч. сотрудник
Список литературы
1. Anthonov, V. S. Dye stability under excimer-laser pumping / V. S. Anthonov // Applied Physics B. – 1983. – B. 32. – P. 9–14.
2. Speiser, S. Photoquenching parameters for commonly used laser dyes / S. Speiser // Applied Physics B. – 1985. – B. 38. – P. 191–197.
3. Signaling Recognition Events with Fluorescent Sensors and Switches / A.P. de Silva [et al.] // Chemical Reviews. – 1997. – Vol. 97. – P. 1515–1566.
4. A New Family of Red Dopants Based on Chromene-Containing Compounds for Organic Electroluminescent Devices /X. H. Zhang [et al.] // Chemistry of Materials. – 2001. – Vol. 13. – P. 1565–1569.
5. Pure-Red Dye for Organic Electroluminescent Devices: Bis-Condensed DCM Derivatives / Byung-Jun Jung [et al.] //Advanced Functional Materials. – 2001. – Vol. 11, N 6. – P. 430–434.
6. Conveniently synthesized isophorone dyes for high efficiency dye-sensitized solar cells: tuning photovoltaic performance by structural modification of donor group in donor–π–acceptor system / Bo Liu [et al.] // Chemical Communications. – 2009. – P. 1766–1768.
7. Reichardt, C. Solvents and solvent effects in organic chemistry / C. Reichardt // 3rd ed. Weinheim. Germany: Wiley- VCH. – 2003. – P. 154.
8. Colorimetric Sensor Arrays for Volatile Organic Compounds / M. C. Janzen // Analytical Chemistry. – 2006. – Vol. 78(11) . – P. 3591–3600.
9. Reichardt, C. Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators / C. Reichardt // Chemical Reviews. – 1994. – Vol. 94. – P. 2319–2358.
10. Synthesis, electronic structure, and absorption spectra of the merocyanines derived from pyranes and benzopyranes / A. I. Tolmachev [et al.] // Dyes and Pigments. – 2007. – Vol. 74. – P. 348–356.
11. D-π-A solvatochromic charge transfer dyes containing a 2-cyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran acceptor / S.-H. Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2010. – Vol. 84. – P. 169–175, 358.
12. Yen, M. S. Synthesis and solvatochromism of heterocyclic bichromophoric dyes derived from 2-aminothiazole /M. S. Yen // Pigment & Resin Technology. – 2012. – Vol. 41/4. – P. 216–222.
13. Reichardt, C. Syntheses and UV–visible spectroscopic properties of two new hydrophilic 2,6-di(carbamoyl)-substituted solvatochromic pyridinium N-phenolate betaine dyes // C. Reichardt, A. Ro Сhling, G. Schafer // Journal Physical Organic Chemistry. – 2003. – Vol. 16. – P. 682–690.
14. Syntheses and Quadratic Nonlinear Optical Properties of Salts Containing Benzothiazolium Electron-Acceptor Groups / B. J. Coe [et al.] // J. Chemistry of Matericals. – 2006. – Vol. 18, N 25. – P. 5907–5918.
15. Zhang, X. Synthesis and Nonlinear Optical Properties of a New A-π-A Two-Photon Compound Utilizing Dibenzothiophene as Center / X. Zhang, Xiao-Qiang Yu, Jin-Shui Yao, Min-Hua Jiang // Chinese Journal of Chemistry. – 2007. – Vol. 25. – P. 1883–1886.
16. New luminescent dyes from the series of 1,3,7-substituted dibenzothiophene-5,5-diones / V. K. Ol’khovik [et al.] //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2011. – Vol. 47, N 11. – P. 1761–1766.
17. Бахшиев, Н. Г. Фотофизика диполь-дипольных взаимодействий. Процессы сольватации и комплексообразования / Н. Г. Бахшиев. – СПб.: Изд-во СПбГУ, 2005. – C. 500.
18. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene unit /V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Is. IX. – P. 69–93.
Рецензия
Просмотров: 551
Послать статью по эл. почте 