ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МЕТАЛЛОЦЕНОВ

Полный текст:


Аннотация

Обзор посвящен методологии получения производных металлоценов, содержащих гетероциклические фрагменты, что позволяет не только усилить специфическое действие и свойства последних, но и получать соединения с принципиально новыми свойствами. Изоксазол входит в состав множества природных биологически активных соединений, его производные используются для лечения заболеваний центральной нервной системы, как противоопухолевые агенты, анальгетики, анестетики, миорелаксанты, антибиотики. Целенаправленно синтезированные производные изотиазола проявляют противовирусную, противораковую, антибиотическую активность, являются эффективными иммунодепрессантами, противовоспалительными и противотромбозными средствами. Производные указанных азолов занимают особое место в агрохимии в качестве гербицидов, пестицидов, инсектицидов или фунгицидов. В свою очередь соединения ферроцена представляют интерес ввиду широкого спектра их химических превращений и разнообразных путей практического использования в технике, электрохимии, катализе, а также в биологии и медицине. Более того, отмечено, что включение ферроценового фрагмента в органическую молекулу зачастую приводит к возникновению совершенно новых свойств и в том числе – биологической активности. Это обусловлено увеличением скорости проникновения вещества через клеточные мембраны из-за высокой липофильности ферроценового фрагмента, а следовательно, протеканием аномального метаболизма ферроценсодержащего соединения. Не менее разнообразны и направления применения цимантреновых производных; однако использование биологически активных соединений на его основе ограничено по причине достаточно высокой токсичности цимантренового фрагмента. Большой интерес представляет способность цимантреновой структуры к переметаллированию с образованием производных других металлоценов. 


Об авторах

И. А. Колесник
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь

мл. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072



Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии НАН Беларуси, Минск
Беларусь

канд. хим. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Сурганова, 13, 220072



Список литературы

1. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. – М.: Новая Волна, 2014.

2. King, L. C. The reaction of ketones with iodine and thiourea / L. C. King, R. J. Hlavacek // J. Am. Chem. Soc. – 1950. – Vol. 72, N 8. – P. 3722–3725.

3. Гинсбург, А. Г. Химия цимантрена / А. Г. Гинсбург // Усп. химии. – 2009. – Т. 78. – № 3. – С. 211–226.

4. Synthesis of ferrocenyl-oxazolines by ring expansion of N-ferrocenoyl-aziridine-2-carboxylic esters / B. F. Bonini [et al.] // Tetrahedron: Asymmetry. – 2003. – Vol. 14, N 21. – P. 3321–3327.

5. Synthesis of redox-active ferrocene pyrazole conjugates and their cytotoxicity in human mammary adenocarcinoma MCF-7 cells / W. C. M. Duivenvoorden [et al.] // Inorg. Chim. Acta. – 2005. – Vol. 358; 11. – P. 3183–3189.

6. Design, synthesis and biological investigation of certain pyrazole-3-carboxylic acid derivatives as novel carriers for nitric oxide / E.-S. M. N. Abdel-Hafez [et al.] // Bioorg. Med. Chem. – 2009. – Vol. 11, N 17. – P. 3829–3837.

7. Synthesis and selective antitubercular and antimicrobial inhibitory activity of of novel N-substituted α-amino acids containing ferrocenyl pyrazole-moiety / M. D. Joksovic [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2009. – Vol. 694, N 24. – P. 3935–3942.

8. Synthesis and biological activity research of novel ferrocenyl-containing thiazole imine derivatives / Y. Haibo [et al.] // J. of Organometallic Chemistry. – 2007. – Vol. 692, N 24. – P. 991–996.

9. Kochetkov, N. K. Recent developments in isoxazole chemistry / N. K. Kochetkov, S. D. Sokolov // Adv. Heterocycl. Chem. – 1963. – Vol. 2, N 18. – P. 365–422.

10. Recent advances in isoxazole chemistry / A. V. Galenko [et al.] // Russ. Chem. Rev. – 2015. – Vol. 84, N 4. – P. 335–377.

11. Liu, J. K. N-containing compounds of macromycetes / J. K. Liu // Chem. Rev. – 2005. – Vol. 105, N 7. – P. 2723–2744.

12. Isoxazoles / D. Giomi [et al.] // Compr. Heterocycl. Chem. III. – 2008. – Vol. 4. – P. 365–485.

13. Novel Bromotyrosine Alkaloids: Inhibitors of Mycothiol S-Conjugate Amidase / G. M. Nicholas [et al.] // Org. Lett. – 2001. – Vol. 3, N 10. – P. 1543–1545.

14. Phase II study of acivicin in patients with recurrent high grade astrocytoma / I. N. Olver [et al.] // J. Clin. Neurosci. – 1998. – Vol. 5, N 1. – P. 46–48.

15. Effect of a Y265F mutant on the transamination-based cycloserine inactivation of alanine racemase / T. D. Fenn [et al.] // Biochemistry. – 2005. – Vol. 44, N 14. – P. 5317–5327.

16. Sutharchanadevi, M. Isoxazoles / M. Sutharchanadevi, R. Murugan // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II – 1996. – Vol. 3. – P. 221–260.

17. Enantioselective synthesis of (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-yl)propanoic acid / R. Amici [et al.] // J. Chem. Inf. Model. – 2013. – Vol. 53, N 9. – P. 1689–1699.

18. Structural determinants of AMPA agonist activity in analogues of 2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid: synthesis and pharmacology / B. Bang-Andersen [et al.] // J. Med. Chem. – 2000. – Vol. 43, N 25. – P. 4910–4918.

19. Convergent synthesis and pharmacology of substituted tetrazolyl-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid analogues / S. B. Vogensen [et al.] // J. Med. Chem. – 2005. – Vol. 48, N 9. – P. 3438–3442.

20. Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 4. Investigations on isoxazole derivatives / N. D. Eddington [et al.] // Eur. J. Med. Chem. – 2002. – Vol. 37, N 8. – P. 635–648.

21. Synthesis and antibacterial activity of new carbapenems containing isoxazole moiety / Y. K. Kang [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2000. – Vol. 10, N 2. – P. 95–99.

22. Design and synthesis of the first Spiro Bis(isoxazoline) Derivatives as asymmetric ligands / M. A. Arai [et al.] // Org. Lett. – 1999. – Vol. 1, N 11. – P. 1795–1797.

23. A new asymmetric wacker-type cyclization and tandem cyclization promoted by Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) catalyst / M. A. Arai [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2001. – Vol. 123, N 12. – P. 2907–2908.

24. Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 3-hydroxy-4-isoxazolylphenyl moiety: new CIEEL-active dioxetanes emitting light with remarkable high-efficiency in aqueous medium / M. Matsumoto [et al.] // Tetrahedron Lett. – 2002. – Vol. 43, N 49. – P. 8955–8958.

25. Ratiometric Fluorescent Sensor for Ag(I) with High Selectivity and Sensitivity / R.Yang [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2003. – Vol. 125, N 10. – P. 2884–2885.

26. Selective complexation of metals with isoxazolidine-containing fluorophores / L. Fang [et al.] // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, N 1. – P. 173–176.

27. Solid-phase synthesis of liquid crystalline isoxazole library / T. Haino [et al.] // Tetrahedron Lett. – 2004. – Vol. 45, N 11. – P. 2277–2279.

28. Кабердин, Р. В. Изотиазолы (1,2-тиазолы): синтез, свойства и применение / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии. – 2002. – Т. 71, вып. 8. – С. 764–784.

29. Clerici, F. Isothiazole / F. Clerici [et al.] // Comprehensive Heterocycl. Chem. – 2008. – Vol. 4. – P. 543–633.

30. Elgazwy, A. S. H. The chemistry of isothiazoles / A. S. H. Elgazwy // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59, N 650. – P. 7445–7463.

31. Синтез некоторых функциональных производных изотиазола / В. И. Поткин [и др.] // Вес. Акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 1994. – N 4. – P. 85–88.

32. Pat. USA 9067898. Preparation of GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes [text]; assignor: Janssen Pharmaceutica NV. – N 20140275179A1; filed 07.03.2014; patented 30.06.2015.

33. Synthesis of New 3,4,5-Trisubstituted Isothiazoles as Effective Inhibitory Agents of Enteroviruses / C. C. C. Cutri [et al.] // Bioorg. Med. Chem. – 1999. – Vol. 7. – P. 225–230.

34. Поткин, В. И. Синтез 3-амино-4,5-дихлоризотиазола / В. И. Поткин, Ю. С. Зубенко // Журн. орг. химии. – 2009. – Т. 45, вып. 4. – С. 568–572.

35. Синтез амидов и эфиров 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты / Н. И. Нечай [и др.] // Журн. орг. химии. – 2004. – Т. 40, вып. 7. – С. 1050–1055.

36. Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Containing Isothiazole Moieties and its Synergistic Effect in Mixtures with Insecticides / V. Potkin [et al.] // NPC. – 2009. – Vol. 4, N 9. – P. 1205–1208.

37. Preparation of benzoyl compounds and herbicides containing them for rice paddy / K. Mineyuko [et al.] // Current Bioactive Compounds. – 2005. – Vol. 1, N. 1. – Р. 102–105.

38. Синтез 3-трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола из 2-нитропентахлор-1,3-бутадиена и элементарной серы: новая реакция нитросоединений / Р. В. Кабердин [и др.] // Докл. АН СССР. – 1988. – Т. 300, N 5. – P. 1133–1135.

39. In vitro antiviral activity of four isothiazole derivatives against poliovirus type 1 / M. R. Pinizzotto [et al.] // Antiviral Research. – 1992. – Vol. 19, N 1. – P. 29–41.

40. Bürli, R. W. DNA Binding Ligands with Excellent Antibiotic Potency Against Drug-Resistant Gram-Positive Bacteria / R. W. Bürli [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2002. – Vol. 12, N 18. – P. 2591–2594.

41. Barchiesi, F. In vitro and in vivo anticryptococcal activities of a new pyrazolo-isothiazole derivative / F. Barchiesi [et al.] // J. Antimicrob. Chemother. – 2003. – Vol. 51, N 1. – P. 167–170.

42. DNA Binding Ligands Targeting Drug-Resistant Bacteria: Structure, Activity and Pharmacology / J. A. Kaizerman [et al.] // J. Med. Chem. – 2003. – Vol. 46, N 18. – P. 3914–3929.

43. Синтез 5-алкил(арил)сульфанилпроизводных 3-трихлорметил-4-хлоризотиазола и 4-хлоризотиазол-3- карбоновой кислоты / В. И. Поткин [и др.] // Журн. орг. химии. – 2007. – Т. 43, вып. 4. – С. 590–593.

44. Discovery of novel isothiazole inhibitors of the TrkA kinase: structure – activity relationship, computer modeling, optimization and identification of highly potent antagonists / B. Lippa [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2006. – Vol. 16, N 13. – P. 3444–3448.

45. Isothiazoles as active-site inhibitors of HCV NS5B polymerase / S. Yan [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2007. – Vol. 17, N 1. – P. 28–30.

46. 2-(Diethylamino)thieno[1,3]oxazin-4-ones as Stable Inhibitors of Human Leukocyte Elastase / M. Gutschow [et al.] // J. Med Chem. – 1999. – Vol. 42, N 9. – P. 5437–5447.

47. Синтез и некоторые реакции арил-4,5-дихлоризотиазол-3-илкетонов / В. И. Поткин [и др.] // Журн. орг. химии. – 2007. – Т. 43, N 10. – С. 1536–1540.

48. Pawar, G. G. The synthesis and application of 3-arylazo-4-phenylthieno[2,3-c]isothiazole and ethyl 3-arylazo-4-phenylthieno[2,3-c]isothiazole-5-carboxylate / G. G. Pawar [et al.] // J. Serb. Chem. Soc. – 2005. – Vol. 70, N 6. – P. 799–805.

49. Несмеянов, А. Н. Ферроцен и родственные соединения. Избр. тр. 1969–1979 / А. Н. Несмеянов. – М.: Наука, 1982.

50. Несмеянов, А. Н. Химия ферроцена. Избранные труды / А. Н. Несмянов. – М.: Наука, 1969.

51. Распопова, Е. А. Строение, свойства и комплексообразующая способность полидентантных хелатирующих систем на основе ферроценоилгидразонов карбонильных соединений: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Е. А. Распопова. – Ростов-на-Дону, 2014.

52. Mann, L. T. Jr. A semimicro synthesis of Ferrocene (59Fe) and some derivatives useful as «tags» for proteins / L. T. Jr. Mann // J. Labelled. Compounds. – 1967. – Vol. 3, N 2. – P. 87–97.

53. Allen, D. E. Robust metal complexes, ferrocenylmethyl carboxyhydrazide and 1-chloromercuriferrocene as electron-opaque stains for aldehydes and thiol groups / D. E. Allen, D. D. Perrin // J. Hystochem. And Cytochem. – 1974. – Vol. 22, N 10. – P. 919–928.

54. Hartmut, F. Ferrocen-markierte Proteine / F. Hartmut // Naturwissenschaften. – 1967. – Vol. 54, N 13. – P. 339.

55. Методы элементо-органической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен / Э. Г. Перевалова [и др.]. – М.: Наука, 1983.

56. Противодымные присадки к дизельному топливу / А. Н. Несмеянов [и др.] // Химия и технология топлив и масел. – 1975. – N 3. – C. 40–42.

57. Ferrocene-containing carbohydrate surfactant: thermotropic and lyotropic phase behavior / B. Donnio [et al.] // Organometallics. – 2000. – Vol. 19, N 16. – P. 3077–3081.

58. Ekka, B. Synthesis and characterization of organometallic Schiff base compounds: dis. … m. s. chem. / B. Ekka. – Rourkela, 2011.

59. Ferrocenyl-functionalized poly(propylenimine)dendrimers / I. Cuadrado [et al.] // Organometallics. – 1996. – Vol. 15, N 25. – P. 5278–5280.

60. Aza-crown ethers attached to dendrimers through amidoferrocenyl units / B. González [et al.] // Organometallics. – 2006. – Vol. 25, N 15. – P. 3558–3561.

61. Fallis, A. The synthesis and characterization of 1,1’-disubstituted ferrocene imine Schiff base ligand systems for use as potential environmental heavy metal cationic sensors: dis. … m. s. chem. / A. Fallis. – Columbia, 2008.

62. Шугаев, Б. Б. Токсикология и гигиена продуктов нефтехимических производств / Б. Б. Шугаев, А. В. Биткина. – Ярославль: Ярославский мед. ин-т, 1972.

63. Pat. USA 3408376. Novel process for preparing ferrocene-cyclic ethers; assignor: Colgate-Palmolive Company. – N 2000131736/09; filed 07.10.1965; patented 24.05.1966.

64. A new preparation (ferrotseron) for the treatment of iron-deficiency anemia / A. N. Nesmeyanov [et al.] // Pharm. Chem. J. – 1972. – Vol. 6, N 4. – P. 269–271.

65. De, I. Synthesis and characterisation of ferrocenyl chalcone: dis. … m. s. chem. / I. De. – Rourkela, 2008.

66. Antiplasmodial activity of ferrocenyl chalcones: investigations into the role of ferrocene / X. Wu [et al.] // Eur. J. Pharm. Sci. – 2006. – Vol. 27, N 2–3. – P. 175–187.

67. Bioorganometallic compounds with antimalarial targets: inhibiting hemozoin formation / M. Navarro [et al.] // Organometallics. – 2012. – Vol. 31, N 16. – P. 5715−5727.

68. Ferricenium complexes: a new type of water-soluble antitumor agent / P. Köpf-Maier [et al.] // J. Cancer Res. Clin. Oncol. – 1984. – Vol. 108, N 3. – P. 336–340.

69. Zhang, J. Synthesis, characterization and antioxidant activity of ferrocenylhydrazones / J. Zhang, R. Liu // J. Chem. Soc. Pakistan. – 2011. – Vol. 33, N 3. – P. 356–359.

70. Braga, S. S. A new age for iron: antitumoral ferrocenes / S. S. Braga, A. M. S. Silva // Organometallics. – 2013. – Vol. 32, N 20. – P. 5626–5639.

71. Synthesis and structural characterization of ferrocenyl-substituted aurones, flavones, and flavonols / K. N. Tiwari [et al.] // Organometallics. – 2011. – Vol. 30, N 20. – P. 5424–5432.

72. Synthesis of the first ferrocenyl derivatives of curcuminoids / A. Arezki [et al.] // Organometallics. – 2009. – Vol. 28, N 6. – P. 1606–1609.

73. Synthesis, structural characterization, and properties of a new range of strained 2-aza[3]ferrocenophane ligands: dual behavior as electrochemical sensors of metal ions or anions / A. Tarraga [et al.] // Organometallics. – 2002. – Vol. 21, N 10. – P. 2055–2065.

74. Šebesta, R. Novel chiral ferrocene imines / R. Šebesta, M. Sališová // Chem. Pap. – 2001. – Vol. 55, N 5. – P. 297–301.

75. Ferrocene-substituted bis(imino)pyridine iron and cobalt complexes: toward redox-active catalysts for the polymerization of Ethylene / V. C. Gibson [et al.] // Organometallics. – 2006. – Vol. 25, N 8. – P. 1932–1939.

76. New Reagent for Chiral Recognition Containing a five-membered palladacycle with a σ(Pd-Csp 2 , ferrocene) Bond / C. López [et al.] // Organometallics. – 1997. – Vol. 7333, N 8. – P. 3261–3266.

77. Novel palladacycles containing [C(sp2, ferrocene), N, O]- or [C(sp2 , ferrocene), N, O]2– terdentate ligands / S. Pérez [et al.] // Organometallics. – 2006. – Vol. 25, N3. – P. 596–601.

78. Synthesis and characterization of Cu(I) and Zn(II) complexes with new sulfur-bearing isoxazole- or pyrazole-based ligands / N. Urdaneta [et al.] // Inorg. Chem. Commun. – 2015. – Vol. 55. – P. 43–47.

79. Homotrimetallic oxazolo-ferrocene complexes displaying tunable cooperative interactions between metal centers and redox-switchable character / A. Tárraga [et al.] // Organometallics. – 2001. – Vol. 20, N 11. – P. 2145–2152.

80. Abd-Elzaher, M. M. Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes with ferrocenyl Schiff bases containing a phenol moiety / M. M. Abd-Elzaher // Appl. Organomet. Chem. – 2004. – Vol. 18, N 4. – P. 149–155.

81. Inclusion complexes of ferrocenes and β-cyclodextrins. Critical appraisal of the electrochemical evaluation of formation constants / D. Osella [et al.] // Organometallics. – 2000. – Vol. 19, N 14. – P. 2791–2797.

82. Kalinin, V. N. Reactions of vinylidene and allenylidene cymantrene derivatives with isonitriles / V. N. Kalinin [et al.] // J. Organomet. Chem. – 1989. – Vol. 379, N 3. – P. 303–309.

83. Herndon, J. W. The chemistry of the carbon–transition metal double and triple bond: annual survey covering the year 2009 / J. W. Herndon // Coord. Chem. Rev. – 2011. – Vol. 255, N 1–2. – P. 3–100.

84. Synthesis and photochemical properties of 1,2,3-triazoles containing (cyclopentadienyl)(tricarbonyl)manganese / L. N. Telegina [et al.] // Russ. J. Inorg. Chem. – 2015. – Vol. 60, N 11. – P. 1422–1426.

85. Selective photodetection of nitro compounds via cophotolysis with cymantrene / V. A. Nefedov [et al.] // Mendeleev Commun. – 2007. – Vol. 17, N 3. – P. 167–169.

86. Introduction of a planar chirality onto steroid substrates: Synthesis of (S) and (R)-2′-formylcymantrenyl-17α-ethynylestradiols using (S) and (R)-1-formyl-2-iodo-cymantrenes / B. Ferber [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2004. – Vol. 689, N 25. – P. 4872–4876.

87. Heterocyclic cymantrene derivatives in the radical polymerization of methyl methacrylate / R. M. Islamova [et al.] // Dokl. Chem. – 2012. – Vol. 446, N 2. – P. 215–219.

88. Cymantrene-derived monodentate phosphites: new ligands for Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation / S. E. Lyubimov [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2006. – Vol. 691, N 26. – P. 5992–5995.

89. Cymantrene-based iminodiamidophosphites: the first phosphite-type ligands with planar chirality / K. N. Gavrilov [et al.] // Tetrahedron: Asymmetry. – 2005. – Vol. 16, N 19. – P. 3224–3231.

90. Setayesh, S. Synthesis of Cymantrene-Containing Organometallic Polymers Using the Suzuki Coupling / S. Setayesh, U. Bunz // Organometallics. – 1996. – Vol. 7333, N 6. – P. 5470–5472.

91. Vorotyntsev, M. A. Metallocene-containing conjugated polymers / M. A. Vorotyntsev, S. V. Vasilyeva // Advanc. Colloid Interface Sci. – 2008. – Vol. 139, N 1–2. – P. 97–149.

92. Polymer and oligomer phosphazene cymantrene derivatives as solid state precursors of nanostructured manganese pyrophosphate / D. Diaz [et al.] // Polym. Bull. – 2009. – Vol. 63, N 6. – P. 829–835.

93. Microwave-assisted solid-phase synthesis, cellular uptake, and cytotoxicity studies of cymantrene-peptide bioconjugates / H. W. P. N’Dongo [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2009. – Vol. 649, N 6. – P. 823–827.

94. Synthesis, characterization, X-ray crystallography, and cytotoxicity of a cymantrene keto carboxylic acid for IR labelling of bioactive peptides on a solid support / H. W. P. N’Dongo [et al.] // J. Inorg. Biochem. – 2008. – Vol. 102, N 12. – P. 2114–2119.

95. Remy, I. Atomic Absorption Spectrometric Detection of Biotin-cymantrene as a Metallo-tracer for the Avidin-Biotin System / I. Remy, P. Brossier // Analyst. – 1993. – Vol. 118, N8. – P. 1021–1025.

96. Protease-activatable organometal-peptide bioconjugates with enhanced cytotoxicity on cancer cells / K. Splint [et al.] // Bioconjug. Chem. – 2010. – Vol. 21, N 7. – P. 1288–1296.

97. The therapeutic potential of metal-based antimalarial agents: implications for the mechanism of action / C. Biot [et al.] // Dalton Trans. – 2012. – Vol. 41, N 21. – P. 6335–6349.

98. Analysis of the mechanism of action of potent antibacterial hetero-tri-organometallic compounds: A structurally new class of antibiotics / M. Wenzel [et al.] // ACS Chem Biol. – 2013. – Vol. 8, N 7. – P. 1442–1450.

99. Synthesis and antiproliferative evaluation of ferrocenyl and cymantrenyl triaryl butene on breast cancer cells. Biodistribution study of the corresponding technetium-99 tamoxifen conjugate / T. Dallagia [et al.] // J. Organomet. Chem. – 2013. – Vol. 734, N 18. – P. 69–77.

100. Cymantrene−Triazole “Click” Products: Structural Characterization and Electrochemical Properties / D. P. Day [et al.] // Organometallics, – 2014. – Vol. 33, N 18. – P. 4687–4696.

101. Recent developments in selective C–H functionalisation / C. G. Frost [et al.] // Organometallic Chemistry. – 2015. – Vol. 40. – P. 54–87.

102. Ольдекоп, Ю. А. Элементоорганическая химия / Ю. А. Ольдекоп. – М.: Знание, 1971.

103. Ольдекоп, Ю. А. Введение в элеметоорганическую химию / Ю. А. Ольдекоп, Н. А. Майер. – Минск: Наука и техника, 1973.

104. Ольдекоп, Ю. А. Синтез металлоорганических соединений декарбоксилированием ацилатов металлов / Ю. А. Ольдекоп. – Минск: Наука и техника, 1976.

105. Национальная академия наук Беларуси: персональный состав, 1928–2015 гг. / Сост. Т. С. Буденкова [и др.]; ред. В. Г. Гусаков (пред.) [и др.]. – Минск: Беларус. навука, 2016.

106. Ферроценсодержащие ацетиленовые пероксиспирты / Е. А. Дикусар [и др.] // Журн. общей химии. – 1999. – Т. 69, вып. 8. – С. 1315–1321.

107. Полимеризация стирола, инициированная ферроценсодержащими ацетиленовыми пероксидами / С. Г. Степин [и др.] // Журн. прикладной химии. – 2000. – Т. 73, вып. 9. – С. 1519–1522.

108. Синтез солей 1,11 -ферроцендикарбоновой кислоты и гетероциклических аминов / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2008. – N 2. – С. 56–58.

109. Синтез моно- и 1,1’-бис(3,4,4-трихлор-3-бутеноил)ферроценов и 3,4,4-трихлор-3-бутеноилцимантрена / В. И. Пот- кин [и др.] // Журн. орг. химии. – 2008. – Т. 78, вып. 8. – С. 1338–1341.

110. Синтез сложных эфиров диоксима 1,11 -диацетилферроцена / Н. А. Жуковская [и др.] // Журн. общей химии. – 2009. – Т. 79, вып. 8. – С. 1301–1303.

111. Сложные эфиры изоксазол- и изотиазолкарбоновых кислот и оксимов β-изатина, изоксазол- и ферроценсодержащих кетонов и карборановых спиртов / Н. А. Жуковская [и др.] // Журн. общей химии. – 2013. – Т. 83, вып. 3. – С. 489–491.

112. Дикусар, Е. А. Синтез ферроценсодержащих замещенных дихалконов / Е. А. Дикусар, Ю. О. Суша, С. К. Пет- кевич // Журн. общей химии. – 2015. – Т. 85, вып. 8. – С. 1313–1318.

113. Синтез сложных эфиров металлоценовых спиртов и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и 5-арилизоксазол-3- карбоновых кислот / В. И. Поткин [и др.] // Журн. общей химии. – 2016. – Т. 86, вып. 2. – С. 310–316.

114. Синтез и изучение окислительно-восстановительных свойств некоторых производных ферроцена циклической вольтамперометрией и методом РМ7 / А. В. Клецков [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хiм. навук. – 2015. – N 4. – С. 42–50.

115. Ферроценсодержащие ацетиленовые пероксиды / Е. А. Дикусар [и др.] // Тез. Х Междунар. конф. по химии орган. и элементоорган. пероксидов. 16–18 июня 1998 г. – М., 1998. – D13.

116. Широкий, В. Л. Синтез пероксидов на основе ферроцена / В. Л. Широкий [и др.] // Тез. стендовых докл. «Горизонты органической и элементоорганической химии». VII Всерос. конф. по металлоорганической химии. 6–11 сентября, 1999 г. – М., 1999. – Т. 2. – С. 172.

117. Polymerization of styrene initiated by acetylene peroxides containing ferrocene / S. G. Stepin [at al.] // Book of abstracts of World polymer congress IUPAC MACRO 2000 38th macromolecular IUPAC symposium. 9–14 July 2000. – Warsaw, Poland, 2000. – Vol. 1. – P. 259.

118. Ferrocene-containing acetylenic alcohols and peroxy-alcohols / V. L. Shirokii [at al.] // Book of abstracts XIVth FECHEM conference on organometallic chemistry. September 2–7, 2001. – Gdansk, Poland, 2001. – P. 71.

119. Аминовые соли 1,11 -ферроцендикарбоновой кислоты и ряда гетероциклических азотсодержащих соединений / Е. А. Дикусар [и др.] // Программа II Междунар. науч. конф. «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений». 10–13 октября 2007. – Алматы, 2007. Казахстан. – С. 198.

120. Дикусар, Е. А. Синтез и фунгицидная активность сложных эфиров диоксима 1,11 -диацетилферроцена / Е. А. Дикусар [и др.] // Тезисы докладов Научно-практической конференции «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения», 25–30 мая 2009 г. (Новый Свет, Украина). – Киев: Издатель В. С. Мартынюк, 2009. – С. 33–34.

121. Сложные эфиры изоксазол- и изотиазолкарбоновых кислот и оксимов изатина, изоксазол- и ферроценсо- держащих кетонов и карборановых спиртов / Е. А. Дикусар [и др.] // Материали за 8-а Междунар. науч.-практ. конф. «Настоящи изследования и развитие». 17–25-ти януари 2012. – София, България. – Т. 18. – Екология. Химия и химически технологии. Селско стопанство. Ветеринарна наука. – София: «Бял ГРАД-БГ» ООД, 2012. – С. 33–35.

122. Суша, Ю. О. Синтез некоторых производных растительных альдегидофенолов и ферроцена – перспективных лекарственных средств / Ю. О. Суша, Е. А. Дикусар // Материалы 67-й итоговой науч.-практ. конф. Студентов и молодых ученых «Актуальные вопросы современной медицины и фармации». 23–24 апреля 2015 г. – Витебск: ВГМУ, 2015. – С. 773–775.

123. Синтез и изучение окислительно-восстановительных свойств некоторых производных растительных альдегидофенолов и ферроцена циклической вольтамперометрией и методом РМ7 / Ю. О. Суша [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: Тез. докл. V Всерос. молодеж. науч. конф. Сыктывкар, 25–28 мая 2015 г. – Сыктывкар: Коми научный центр УрО РАН, 2015. – С. 139–142.

124. Синтез сложных эфиров 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и о(м)-карборан-С-карбоновых кислот и неко- торых производных моно- и 1,11 -диацетилферроцена / А. В. Клецков [и др.] // XXIX науч.-техн. конф. «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии»: тез. докл. Новосибирск, Академгородок, 28 сентября – 1 октября 2015 г. – Новосибирск: Изд-во НИОХ СО РАН, 2015. – С. 103.

125. Колесник, И. А. 1,2-Азольные производные ферроцена и цимантрена / И. А. Колесник, А. В. Клецков, Е. А. Дикусар // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XVII Международной науч.-практ. конф. студентов и молодых ученых им. Проф. Л. П. Кулева, посвящ. 120-летию Томского политех. ун-та. Томск, 17–20 мая 2016 г. – Томск: Изд-во Томского политехн. ун-та, 2016. – С. 171–172.

126. Ferrocene containing derivatives of benzaldehyde vanillic natural series / E. A. Dikusar [at al.] // Proceeding of the International Research and Practice Conference «Achievements and Prospects for the Development of Phytochemistry», Karaganda, April 10–11th, 2015 / «International research and production holding «Phytochemistry» JSC, Karaganda Pharmaceutical Plant. – Karaganda: Glasir, 2015. – P. 84.

127. Колесник, И. А. Сложные эфиры 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты и металлоценовых спиртов / И. А. Колесник, А. В. Клецков, Е. А. Дикусар // Молодежь в науке – 2015: Материалы Х Международ. науч. конф. 1–4 декабря 2015 г. – Минск, 2015. – С. 318.

128. Колесник, И. А. Сложные эфиры металлоценовых спиртов и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и 5-арилизоксазол- 3-карбоновой кислот – новые перспективные лекарственные средства / И. А. Колесник, Е. А. Дикусар // Студенческая медицинская наука XXI века: материалы XV Междунар. науч.-практ. конф. 4–5 ноября 2015 г. – Витебск: ВГМУ, 2015. – С. 311–313.

129. Дикусар, Е. А. Функционально замещенные производные ацетилена. Синтез, структура, свойства и применение / Е. А. Дикусар, А. П. Ювченко, В. И. Поткин − Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / AV Akademikerverlag GmbH & Co. KG, 2013.

130. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. − Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014.

131. Дикусар, Е. А. Соли органических кислот и аминов. Синтез, структура, биологическая активность / Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов, В. И. Поткин – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / AV Akademikerverlag GmbH & Co. KG, 2013.


Дополнительные файлы

Просмотров: 78

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1561-8331 (Print)
ISSN 2524-2342 (Online)