Influence of the polar solvent nature on the extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from hexane and hexane solutions of pyrolysis products
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2019-55-1-38-45
Abstract
Extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing from two till six cycles in the molecule, both sequestered and isolated, with previously unexplored n-hexane – polar organic solvent systems: propylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, sulfolane and mixtures of dimethylformamide with water has been studied. Extraction of some previously unexplored aromatic hydrocarbons often presented in pyrolysis mixtures (indene, 2-methylnaphthalene, biphenyl, 2-ethylnaphthalene, 2-ethenylnaphthalene, biphenylene, diphenylmethane) in n-hexane-polar organic solvent systems has been studied as well. The dependences of the distribution constants on the structure of PAH molecules and the nature of the polar solvent were found to complement the previously established patterns. The most effective and selective solvents for PAHs extraction from pyrolysis mixtures have been suggested.
About the Authors
S. M. LeschevBelarus
Sergey M. Leschev – D. Sc. (Chemistry), Professor.
4, Leningradskаya Str., 220030, Minsk.
Т. M. Henarava
Belarus
Tatsiana M. Henarava – Researcher, A.V. Luikov Heat and Mass Transfer Institute, National Academy of Science of Belarus.
15, Brovki Str., 220072, Minsk.
U. U. Hrusheuski
Belarus
Uladzimir U. Hrusheuski – Ph. D. (Chemistry), Leading Researcher.
15, Brovki Str., 220072, Minsk.
O. G. Peniazkov
Belarus
Oleg G. Penyazkov – Academician, D. Sc. (Physics and Mathematics), Director.
15, Brovki Str., 220072, Minsk.
T. A. Chernova
Belarus
Tatiana A. Chernova – Ph. D. (Biology), Leading Researcher.
5/2, Kuprevich Str., 220141, Minsk.
References
1. Химическая энциклопедия: в 5 т. / редкол.: М. Кнунянц. – М.: Сов. Энцикл. – 1988. – Т. 1. – 519 с.
2. Ровинский, Ф. Я. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов / Ф. Я. Ровинский, Т. Я. Теплицкая, Т. А. Алексеева. – Л.: Гидрометиоиздат. – 1988 – 224 с.
3. Комплексный характер влияния полициклических ароматических углеводородов на метаболические процессы как важный фактор, определяющий особенности их канцерогенной активации / А. Г. Сыса [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2014. – Т. 58, № 1. – С. 53–56.
4. Benzo(a)pyrene, benzo(a)anthracene, and dibenzo(a, h)anthracene emissions from coal and waste tire energy generation at atmospheric fluidized bed combustion (AFBC) / A. Mastral [et al.] // Env. Sci. & Tech. – 2001. – Vol. 35, N 13. – P. 2645–2649. https://doi.org/10.1021/es0015850
5. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in environmental samples: a critical review of gas chromatographic (GC) methods / D. Poster [et al.] // Anal. Bioanal. Chem. – 2006. – Vol. 386, N 4. – P. 859–881. https://doi. org/10.1007/s00216-006-0771-0
6. Состав отходящих газов при каталитическом синтезе углеродных наноматериалов при пиролитическом разложении пропан-бутановой смеси / Т. Н. Генарова [и др.] // Докл. Нац. акад. наук Беларуси. – 2018. – Т. 62, № 6. – С. 685–693. https://doi.org/10.29235/1561-8323-2018-62-6-685-693
7. Экстракция полициклических ароматических углеводородов полярными органическими растворителями и ионными жидкостями / С. М. Лещев [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. – 2013. – № 3. – С. 45–49.
8. Лещев, С. М. Сравнительная оценка сольватирующей способности растворителей различной природы по отношению к конденсированным ароматическим углеводородам / С. М. Лещев, А. В. Синькевич // Журн. прикл. хим. – 2003. – Т. 76. – С. 1522–1527.
9. Лещев С. М. О количественном критерии прочности пространственной структуры растворителей / С. М. Лещев, Е. М. Рахманько // ЖСХ. – 1990. – Т. 31, № 6. – С. 136–138.
10. Охрана окружающей среды и природопользование. Мониторинг окружающей среды. Выбросы от стационарных источников. «Определение полициклических ароматических углеводородов в газах и на частицах»: СТБ 17.13.05-04-2008 / ISO 11338-2:2003 – Минск : Стандарт-информ, 2008. – 19 с.
11. Quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) found in gas and particle phases from pyrolytic processes using gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) / N. E. Sánchez [et al.] // Fuel. – 2013. – Vol. 107. – P. 246–253. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2013.01.065
12. Экстракционные системы на основе полярных неводных растворителей и их применение для разделения, концентрирования и последующего определения органических соединений / С. М. Лещев [и др.] // Журн. аналит. химии. – 1991. – Т. 46, № 7. – С. 1286–1292.
13. Лещев, С. М. Сравнительная оценка эффективностей структурообразования и дисперсионных взаимодействий в органических растворителях различной природы и полярности / С. М. Лещев, Н. П. Новик // Журн. структур. химии. – 1999. – Т. 40, № 3. – С. 514–519.
14. Leschev, S. M. Regularities of extraction in systems on the basis of polar organic solvents and use of such systems for separation of important hydrophobic substances / S. M. Leschev // Ion exchange and solvent extraction. – 2001. – Vol. 15. – P. 295–330.