Развитие элементоорганической химии в Беларуси: исторический экскурс, современное состояние и перспективы (К 100-летию со дня рождения Ю. А. Ольдекопа)

Развитие металлоорганической химии металлоценов, в частности химии органических производных железа, марганца, титана и ниобия, объясняется их разнообразной каталитической активностью по отношению к реакциям полимеризации, изомеризации и гидрирования олефинов, циклотримеризации ацетиленовых углеводородов, фиксации молекулярного азота в мягких условиях и многих других процессов, использованием этих соединений в качестве добавок к топливам и высокотемпературным смазочным маслам, ускорителей вулканизации каучуков, составляющих лаков и водоотталкивающих пропиток, антидетонаторов, сиккативов, фунгицидов и др. Особый интерес представляют методы синтеза и химические превращения производных титаноцена и ниобоцена, содержащих σ-связь металл–углерод. Большинство из σ-производных титаноцена обладают малой термической стабильностью, а производные ниобоцена чрезвычайно чувствительны к действию кислорода воздуха, что затрудняет изучение их химических превращений. Производные карборанов находят применение для получения различного типа полимеров, используемых в твердых ракетных топливах и в качестве термостойких покрытий, а также в качестве агентов в борнейтронозахватной терапии онкологических заболеваний. В настоящем обзоре представлен краткий исторический экскурс, текущее состояние и дальнейшее развитие работ, выполнявшихся в лаборатории элементоорганических соединений, которые начинал и курировал Ю. А. Ольдекоп и охватывающий период с 1971 по 2018 г.

1. Национальная академия наук Беларуси: персональный состав, 1928-2015 гг. / cост. Т. С. Буденкова [и др.]; ред. В. Г. Гусаков (пред.) [и др.]. - Минск: Беларус. навука, 2015. - 429 c.

2. Ахрем, А. А. Юрий Артурович Ольдекоп (К 70-летию со дня рождения) / А. А. Ахрем [и др.] // Вес. канд. навук АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1988. - № 5. - С. 119-121.

3. Юрий Артурович Ольдекоп (К 90-летию со дня рождения) / С. К. Рахманов [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2009. - № 1. - С. 124-125.

4. Ольдекоп, Ю. А. Элементоорганическая химия / Ю. А. Ольдекоп. - М.: Знание, 1971. - 63 c.

5. Ольдекоп, Ю. А. Введение в элеметоорганическую химию / Ю. А. Ольдекоп, Н. А. Майер. - Минск: Наука и техника, 1973. - 236 c.

6. Ольдекоп, Ю. А. Синтез металлоорганических соединений декарбоксилированием ацилатов металлов / Ю. А. Ольдекоп. - Минск: Наука и техника, 1976. - 176 c.

7. Ольдекоп, Ю. А. Дициклопентадиенилниобийдитиенил как комплексующий агент / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Докл. акад. наук АН СССР. - 1977. - Т. 237, № 3. - С. 601-604.

8. Ольдекоп, Ю. А. Синтез и реакции дициклопентадиенилтитандитиенила / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Журнал общей химии. - 1982. - Т. 52, вып. 7. - С. 1571-1575.

9. Ольдекоп, Ю. А. Взаимодействие дициклопентадиенилниобийдитиенила с некоторыми кислотами / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1978. - № 3. - С. 58-61.

10. Книжников, В. А. Синтез тиолатных производных титаноцентиенила / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. - 1984. - Т. 54, вып. 10. - С. 2272-2275.

11. Перхлортиенильные производные титаноцена и ниобоцена / В. А. Книжников [и др.] // Журнал общей химии. - 1991. - Т. 61, вып. 6. - С. 1365-1368.

12. Ольдекоп, Ю. А. Синтез смешанных комплексов ниобия с никелем, медью и марганцем / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1978. - № 4. - С. 90-93.

13. Ольдекоп, Ю. А. Синтез и реакции бис(дифенилфосфид)- и бис(трифенилсилил)ниобоцена / Ю. А. Ольдекоп, В. А. Книжников // Журнал общей химии. - 1981. - Т. 51, вып. 8. - С. 1723-1726.

14. Книжников, В. А. Взаимодействие титаноцентиенилхлорида с кислотами и солями / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1986. - № 5. - С. 61-65.

15. Книжников, В. А. Синтез ацилатов хлортитаноцена / В. А. Книжников, В. Л. Широкий, Ю. А. Ольдекоп // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1983. - № 3. - С. 102-104.

16. Книжников, В. А. Взаимодействие титаноцендитиенила и хлорида тиенилтитаноцена с фенолами / В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. - 1985. - Т. 55, вып. 7. - С. 1557-1561.

17. Книжников, В. А. Пентахлорфеноляты ниобоцена и хлорниобоцена / В. А. Книжников, С. А. Махнач, Ю. А. Ольдекоп // Журнал общей химии. - 1988. - Т. 58, вып. 10. - С. 2285-2289.

18. Книжников, В. А. Производные титаноцена и ниобоцена, содержащие σ-связанные органические группировки / В. А. Книжников // Хмия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. - Мн.: Технопринт, 2005. - С. 189-206.

19. Колесник, И. А. Гетероциклические производные металлоценов / И. А. Колесник, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2017. - № 4. - С. 107-125.

20. Ферроценилметильные производные аминокислот / Л. А. Попова [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2006. - № 2. - С. 50-53.

21. Пинцетные лиганды на основе α-аминокислот. II. Синтез полидентатных лигандов на основе 1,11-диформилферроцена / М. С. Черевин [и др.] // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43, вып. 10. - С. 1570-1572.

22. Синтез сложных эфиров металлоценовых спиртов и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой и 5-арилизоксазол-3-карбоновых кислот / В. И. Поткин [и др.] // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 2. - С. 310-316.

23. Синтез новых производных ферроцена с фрагментом 4,5-дихлоризотиазола / А. В. Клецков [и др.] // Журнал общей химии. - 2017. - Т. 87, вып. 6. - С. 946-950.

24. Гетероциклические сложные эфиры 1,11-ферроцендикарбоновой кислоты / И. А. Колесник [и др.] // Журнал общей химии. - 2018. - Т. 88, вып. 3. - С. 434-441.

25. Новые производные 4,5-дигидро-1H-пиразола, 4,5-дигидроизоксазола и пиримидина на основе (E)-3-[5-(4-метилфенил)изоксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. - 2017. - Т. 53, вып. 2. - С. 246-250.

26. Синтез азагетероциклических производных цимантрена / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. - 2018. - Т. 54, вып. 3. - С. 447-456.

27. Производные бис(η5-инденил)кобальта / В. А. Книжников [и др.] // Журнал общей химии. - 1997. - Т. 67, вып. 10. - С. 1737-1740.

28. Микшис, Ю. И. Электрохимическое восстановление производных дициклопентадиенилниобия в диметилформамиде / Ю. И. Микшис, В. А. Книжников, П. П. Кентра // Тр. АН Лит. СССР. Сер. Б. - 1985. - Т. 4 (149). - С. 20-26.

29. Электролит для осаждения ниобиевых покрытий: а. с. 1181337 (СССР), МКИ С 25 D 3/54 / Ю. И. Микшис, П. П. Кентра, В. А. Книжников, Ю. А. Ольдекоп. - Дата публ.: 22.05.85.

30. Электрохимический синтез бис(η5-инденил)железа(II) и его производных / В. Л. Широкий [и др.] // Журнал общей химии. - 1997. - Т. 67, вып. 7. - С. 1120-1123.

31. Синтез и изучение окислительно-восстановительных свойств некоторых производных ферроцена циклической вольтамперометрией и методом РМ7 / А. В. Клецков [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2015. - № 4. - С. 42-50.

32. Рудаков, Д. А. Синтез и химические свойства карборанов. Дикарбаундекарбораны, металло- и металлакарбораны, азометины, сложные эфиры, пероксиды, соли карборанкарбоновых кислот / Д. А. Рудаков, Е. А. Дикусар, З. П. Зубрейчук - Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2013. - 433 p.

33. Дикусар, Е. А. Борорганические соединения // Энциклопедия для школьников и студентов. В 12 т. - Т. 6. Химия. Биология / Под общ. ред. Н. А. Поклонского, Д. В. Свиридова, В. В. Лысака. - Минск: Беларус. Энцыкл. імя П. Броўкі, 2016. - Т. 6. - С. 135-137.

34. Синтез новых комплексных производных бис-о-дикарболилжелеза / А. А. Эрдман [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1989. - № 4. - С. 109-110.

35. Синтез новых комплексных производных дикарболилкобальта / А. А. Эрдман [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1986. - № 5. - С. 66-69.

36. Synthesis and some transformations of complex nickel(II) salts of bis(3,12-dicarbollyl)nickel (III). Preparation of 3-(2,2’-bipyridyl)-closo-3,12-nickeladicarbadodecaborane / N. A. Maier [et al.] // J. Organomet. Chem. - 1985. - Vol. 292, № 1-2. - P. 297-302. https://doi.org/10.1016/0022-328x(85)87346-0.

37. Синтез и некоторые превращения комплексных солей бис-о-дикарболилжелеза(III), -кобальта(III) и -никеля(III) / З. П. Зубрейчук [и др.] // Журнал общей химии. - 2001. - Т. 71, вып. 4. - С. 571-574.

38. Синтез дикарболильных производных переходных металлов (железа, кобальта, никеля) / З. П. Зубрейчук [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. - Минск: Беларус. навука, 2009. - Вып. 3. - С. 322-343.

39. . Синтез простых эфиров о- и м-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1982. - № 1. - С. 59-66.

40. Сложные эфиры на основе о-(м)-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1983. - № 1. - С. 56-64.

41. Синтез эфиров o-карборан-С-карбоновой кислоты и некоторых природных терпеновых спиртов, стеринов, фенолов и оксима камфары / Е. А. Дикусар [и др.] // ХПС. - 2006. - № 5. - С. 434-436.

42. Сложные эфиры м-карборан-С-карбоновой кислоты и некторых терпенолов, растительных фенолов и оксимов природных карбонильных соединений / Е. А. Дикусар [и др.] // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44, вып. 9. - С. 1321-1326.

43. Синтез эфиров м-С(7)-изо-пропилкарборан-С(1)-карбоновой кислоты, природных терпеновых спиртов и растительных фенолов / Е. А. Дикусар [и др.] // ХПС. - 2004. - № 5. - С. 388-392.

44. Синтез новых функционально-замещенных эфиров м-карборан-1,7-дикарбоновой кислоты / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 614-618.

45. Сложные эфиры о- и м-карборан-С-карбоновых кислот и о- и м-карборановых спиртов / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. - 2008. - Т. 78, вып. 3. - С. 440-443.

46. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна - от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар - Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. - 582 c.

47. Простые и сложные эфиры - от душистых веществ и биологически активных соединений до применения в медицинских нанотехнологиях / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестн. фармации. - 2014. - № 4 (66). - С. 100-108.

48. Применение простых и сложных эфиров: современные аспекты молекулярного дизайна - от душистых веществ и биологически активных соединений до применения в медицинских нанотехнологиях / Е. А. Дикусар [и др.] // Химия растительного сырья. - 2014. - № 3. - С. 61-84.

49. Дикусар, Е. А. Сложные эфиры фунуционально замещенных карбоновых кислот, спиртов, фенолов и оксимов карбонильных соединений / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича [и др.]. - Минск: Беларус. навука, 2009. - Вып. 3. - С. 395-421.

50. Поткин, В. И. Синтез галоидзамещенных додекагидро-7,8-дикарбо-нидо-ундекаборатов / В. И. Поткин, Д. А. Рудаков // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. - Минск: Беларус. наука, 2008. - Вып. 2. - С. 337-373.

51. Разработка методов синтеза функционально замещенных азолов, их элементоорганических производных и металлокомплексов и получение на их основе структурных фрагментов биомолекул, изостеров биоактивных веществ и агентов для лучевой терапии / В. И. Поткин [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. - Минск: Беларус. навука, 2014. - Вып. 4. - С. 122-174.

52. Пероксиды на основе С-замещенных о-(м)-карборанов / Л. А. Чуркина [и др.] // Журнал общей химии. - 1986. - Т. 56, вып. 4. - С. 848-854.

53. Получение карборансодержащих пероксиэфиров в условиях межфазного катализа / Л. А. Чуркина [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1984. - № 6. - С. 105-107.

54. Синтез пероксисодержащих сложных эфиров о-карборан-1-карбоновой кислоты / А. П. Ювченко [и др.] // Вес. АН Беларусi. Сер. хiм. навук. - 1996. - № 2. - С. 119-121.

55. Пероксисодержащие сложные эфиры карборанкарбоновых и карборанилуксусных кислот / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии. - 1996. - Т. 66, вып. 11. - С. 1813-1817.

56. Кабердин, Р. В. Полихлор-1,3-бутадиены / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин. - Минск: Навука i тэхнiка, 1991. - 175 с.

57. Кабердин, Р. В. Трихлорэтилен в органическом синтезе / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии. - 1994. - Т. 63, № 8. - С. 673-692.

58. Кабердин, Р. В. Нитробутадиены и их галогенпроизводные: синтез и реакции / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, В. А. Запольский // Успехи химии. - 1997. - Т. 66, № 10. - С. 919-935.

59. Кабердин, Р. В. Синтез и реакции смешанных галоген-1,3-бутадиенов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, В. А. Запольский // Успехи химии. - 1999. - Т. 68, № 9. - С. 845-860.

60. Кабердин, Р. В. Изотиазолы (1,2-тиазолы): синтез, свойства и применение / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии. - 2002. - Т. 71, № 8. - С. 764-786.

61. Кабердин, Р. В. Синтез и свойства хлорвинилкетонов / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2006. - № 2. - С. 99-121.

62. Поткин, В. И. Синтез гетероциклов на основе хлорзамещенных нитродиенов и кетонов / В. И. Поткин // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. - Минск: Технопринт, 2005. - С. 246-273.

63. Поткин, В. И. Функционально замещенные азотистые гетероциклы на основе полигалогенвинил(аллил)кетонов В. И. Поткин, С. К. Петкевич // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. - Минск: Беларус. наука, 2009. - Вып. 3. - С. 201-233.

64. Синтез синергистов ряда изотиазола и его гетероаналогов и изучение их пестицидной активности и потенцирующего действия / В. И. Поткин [и др.] // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. научн. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича и др. - Минск: Беларус. навука, 2014. - Вып. 4. - С. 175-233.

65. Кабердин, Р. В. Синтез 3-трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола из 2-нитропентахлорбутадиена и элементарной серы / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп // Докл. АН СССР. - 1988. -Т. 300, № 5. - С. 1133-1135.

66. Кабердин, Р. В. Синтез и некоторые реакции 3-трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп // ЖОрХ. - 1990. - Т. 26, вып. 7. - С. 1560-1566.

67. Синтез структурных аналогов алкалоидов с изоксазольными и изотиазольными фрагментами / С. К. Петкевич [и др.] // ЖОрХ. - 2018. - Т. 54, вып. 12. - С. 1793-1800.

68. Функционально замещенные производные этил 2,6-диметил-4-(хлорметил)пиридин-3-карбоксилата / Е. А. Дикусар [и др.] // ЖОрХ. - 2018. - Т. 54, вып. 1. - С. 90-96.

69. Бумагин, Н. А. Функционализированные изоксазольные и изотиазольные лиганды: дизайн, синтез, комплексы с палладием, гоиогенный и гетерогенный катализ в водных средах / Н. А. Бумагин, В. И. Поткин // Изв. РАН. Сер. хим. - 2016. - № 2. - С. 321-332.

70. Функционально замещенные изоксазолы и изотиазолы: синтез, комплексы с палладием(II) и их каталитическая активность / Н. А. Бумагин [и др.] // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 1. - С. 75-88.

71. Трет.-алкил(аралкил)пероксиды на основе 2,5-диметил-3-гексин-2,5-диола / А. П. Ювченко [и др.] // Вес. АН БССР. Сер. хiм. навук. - 1983. - № 3. - С. 60-64.

72. Синтез и реакции пероксиацетиленидов серебра / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. - 1990. - Т. 60, вып. 7. - С. 1587-1593.

73. Синтез и реакции пероксиацетиленидов ртути / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. - 1987. - Т. 57, вып. 9. - С. 2025-2030.

74. Синтез ацетиленовых кремнийсодержащих пероксидов через пероксиацетилениды лития / А. П. Ювченко [и др.] // Журнал общей химии. - 1993. - Т. 63, вып. 1. - С. 143-148.

75. Ферроценсодержащие ацетиленовые пероксиспирты / Е. А. Дикусар [и др.] // Журнал общей химии - 1999. - Т. 69, вып. 8. С. - 1315-1321.

76. Синтез и изучение свойств некоторых ацетиленовых пероксидов / А. П. Ювченко [и др.] // Каталитические и инициирующие системы для синтеза и модификации полимеров: сб. науч. трудов. - Л., 1984. - С. 84-91.

77. Мойсейчук, К. Л. Пероксиацетилениды в синтезе функционально замещенных диалкилпероксидов / К. Л. Мойсейчук, Е. А. Дикусар // Химия и технология новых веществ и материалов: сб. науч. трудов / под ред. А. В. Бильдюкевича. - Минск: Технопринт, 2005. - С. 230-245.

78. Функционально замещенные ацетилениды лития, меди, серебра и ртути / Е. А. Дикусар [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. - 2009. - № 1. - С. 104-123.

79. Дикусар, Е. А. Пероксиацетилениды металлов в синтезе диалкилпероксидов. Методы получения, свойства, применение / Е. А. Дикусар, А. П. Ювченко. - Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH& Co. KG, 2012. - 140 p.

80. Дикусар, Е. А. Функционально замещенные производные ацетилена. Синтез, структура, свойства и применение / Е. А. Дикусар, А. П. Ювченко, В. И. Поткин. - Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing / AV Akademikerverlag GmbH & Co. KG, 2013. - 500 с.