Synthesis of 2-acylcyclohexane-1,3-dione ethoxyiminoderivatives with phthalimidoyl substituent in the acyl chain
Abstract
A number of 2-acylcyclohexane-1,3-diones with phthalimidoyl substituent in the side chain have been synthesized through acylation of 5-mesitylcyclohexane-1,3-dione and dimedone by the terminal phthalimidoyl substituted acetic, propionic and butyric acid chlorides. Depending on the length of the acyl chain, these р-triketones in the reaction with ethoxy-amine formed ethoxyimino derivatives both at acyl carbonyl group and at ring oxo group.
About the Authors
M. V. Khlebus
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
D. B. Rubinov
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
F. A. Lakhvich
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Belarus
Belarus
References
1. Vyvyan J. R. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 1631-1646.
2. Macias F. A. et al. // Jpn. Soc. Sci. Space. 2003. Vol. 17. N 1. P. 18-23.
3. Bhadoria P. B. S. // Am. J. Exper. Agriculture. 2011. N 1. P. 7-20.
4. Soltys D. et al. // http://dx.doi.org/10.5772/56185.
5. Duke S. O. et al. // Weed Science. 2002. N 50. P. 138-151.
6. Рубинов Д. Б., Рубинова И. Л., Ахрем А. А. // Химия природ. соед. 1995. № 5. С. 635-663.
7. Beaudegnies R. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 4134-4152.
8. Лахвич Ф. А., Рубинов Д. Б., Рубинова И. Л. // Земледелие и защита растений. 2006. № 4 (47). С. 33-35.
9. Мельников Н. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р. // Пестициды и регуляторы роста растений. Справ. М.: Химия, 1995.
10. Белан С. Р., Грапов А. Ф., Мельникова Т. М. // Новые пестициды. Справ. М.: Химия, 2001.
11. Spurrier E. C. // Int. J. Pest Manage 1973. Vol. 19. P. 607-612.
12. Синтезы органических препаратов. Сб. № 12. М.: Мир, 1964. С. 167.
13. Rubinov D. B., Rubinova I. L., Akhrem A. A. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 4. P. 1047-1065.
14. Лахвич Ф. А., Лис Л. Г., Рубинов Д. Б., Борисов Е. В. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 4. С. 755-759.
15. Лахвич Ф. А., Лис Л. Г., Рубинов Д. Б., Рубинова И. Л., Курбако В. З., Быховец А. И. // Весцi АН БССР. Сер. хiм. навук. 1989. № 1. С. 51-58.
16. Гринштейн Дж., Виниц М. // Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1966. С. 755.
17. Fischer P. M. et al. // J. of Med. Chemistry. 2013. Vol. 56. N 10. P. 3852-3865.
18. Blair A., Stevenson L., Sutherland A. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 32. P. 4084-4086.
Review
Views: 397
Email this article 