Синтез N-арил- и пиридинзамещенных производных валина, лейцина и изолейцина
https://doi.org/10.29235/1561-8331-2024-60-2-145-152
Аннотация
Разработан препаративный метод синтеза N-арил- и пиридинзамещенных производных валина, лейцина, изолейцина посредством конденсации натриевых солей аминокислот с бензальдегидом, салициловым альдегидом, п-хлорбензальдегидом, 3-пиридинкарбальдегидом, ванилином и последующим восстановлением боргидридом натрия.
Ключевые слова
валин,
лейцин,
изолейцин,
основания Шиффа,
гидроксибензальдегиды,
3-пиридинкарбальдегид,
п-хлорбензальдегид
Об авторах
Е. А. Акишина
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Акишина Екатерина Александровна – научный сотрудник
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
В. А. Книжников
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Книжников Валерий Алексеевич – доктор химических наук
Л. А. Попова
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Попова Людмила Александровна – старший научный сотрудник
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Е. Г. Каранкевич
Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Беларусь
Беларусь
Каранкевич Елена Григорьевна – кандидат химических наук, заведующий лабораторией
ул. Сурганова, 13, 220072, Минск
Список литературы
1. Бизунок, Н. А. Фармакодинамические взаимодействия N-замещенных производных L-пролина и клеточных модуляторов разного типа действия на модели Fc-гамма-R-зависимого фагоцитоза / Н. А. Бизунок // Вес. Нац. акад. навук Беларусі. Сер. мед. навук. – 2012. – № 1. – С. 53–62.
2. The role of a Schiff base scaffold, N-(2-hydroxy acetophenone) glycinate-in overcoming multidrug resistance in cancer / A. Ganguly [et al.] // Eur. J. Pharm. Sci. – 2014. – Vol. 51. – P. 96–109. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2013.09.003
3. Amino Acids in the Development of Prodrugs / N. Vale [et al.] // Molecules. – 2018. – Vol. 23, № 9. – P. 2318. https://doi.org/10.3390/molecules23092318
4. Al-Garawi, Z. S. M. Synthesis and Characterization of New Amino Acid-Schiff Bases and Studies their Effects on the Activity of ACP, PAP and NPA Enzymes (in vitro) / Z. S. M. Al-Garawi, I. H. R. Tomi, A. H. R. Al-Daraji // E-J. Chem. – 2012. – Vol. 9, № 2. – P. 962–969. https://doi.org/10.1155/2012/218675
5. Arunadevi, A. Biological response of Schiff base metal complexes incorporating amino acids – a short review / A. Arunadevi, N. Raman // J. Coord. Chem. – 2020. – Vol. 73, № 15. – P. 2095–2116. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1824293
6. NMR studies of solvent-assisted proton transfer in a biologically relevant Schiff base: Toward a distinction of geometric and equilibrium H-bond isotope effects / S. Sharif [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 2006. – Vol. 128, № 10. – P. 3375–3387. https://doi.org/10.1021/ja056251v
7. Бензоидно-хиноидная таутомерия азометинов и их структурных аналогов. LIII. Имины 5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-дифенилбензо[b]фуран-4-карбальдегидов / Е. Н. Шепеленко [и др.] // ЖОрХ. – 2007. – Т. 43, № 4. – С. 561–565. https://doi.org/10.1134/S1070428007040124
8. Synthesis, Identification and Antibacterial Activities of Amino Acid Schiff Base Cu(II) Complexes with Chlorinated Aromatic Moieties / N. Otani [et al.] // Appl. Microbiol. – 2022. – Vol. 2, № 2. – P. 438–448. https://doi.org/10.3390/applmicrobiol2020032.
9. Saikumari, N. Synthesis and characterization of amino acid Schiff base and its copper (II) complex and its antimicrobial studies / N. Saikumari // Materials Today: Proceedings. – 2021. – Vol. 47, № 9. – P. 1777–1781. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2021.02.607.
10. Synthesis of Amino Acid Schiff Base Nickel (II) Complexes as Potential Anticancer Drugs In Vitro / Y. Li [et al.] // Bioinorg. Chem. Appl. – 2020. – Vol. 2020. https://doi.org/10.1155/2020/8834859
11. Water-soluble platinum(II) complexes of reduced amino acid Schiff bases: synthesis, characterization, and antitumor activity / L.–j. Li [et al.] // Res. Chem. Intermed. – 2012. – Vol. 39, № 2. – P. 733–746. https://doi.org/10.1007/s11164-012-0593-y
12. Synthesis, spectral and antimicrobial studies of amino acid derivative Schiff base metal (Co, Mn, Cu, and Cd) complexes. / M. Pervaiz [et al.] // Spectrochim. Acta, Part A. – 2019. – Vol. 206. – P. 642–649. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.05.057
13. Schiff base and reductive amination reactions of α-amino acids: a facile route toward N-alkylated amino acids and peptoid synthesis / X. Fu [et al.] // Polym. Chem. – 2018. – Vol. 9. – P. 4617–4624. https://doi.org/10.1039/c8py00924d
14. Ternary copper(II) complexes with amino acid chains and heterocyclic bases: DNA binding, cytotoxic and cell apoptosis induction properties / T. Ma [et al.] // J. Inorg. Biochem. – 2015. – Vol. 144. – P. 38–46. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.12.011
15. Книжников, В. А. Азометины на основе натриевых солей валина и лейцина / В. А. Книжников, О. П. Азизбекян, В. М. Прищепенко // ЖОрХ. – 2003. – Т. 73, № 9. – С. 1529–1531. https://doi.org/10.1023/B:RUGC.0000015996.53534.48
16. Discovery of Novel N-(4-Hydroxybenzyl)valine Hemoglobin Adducts in Human Blood / A. Degner [et al.] // Chem. Res. Toxicol. – 2018. – Vol. 31. – P. 1305–1314. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.8b00173
17. Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies / P. Dzygiel [et al.] // Eur. J. Org. Chem. – 2008. – Vol. 2008, iss. 7. – P. 1253–1264. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701101
18. Dubey, M. Sodium and Potassium Ion Directed Self-Assembled Multinuclear Assembly of Divalent Nickel or Copper andl-Leucine Derived Ligand / M. Dubey, R. R. Koner, M. Ray // Inorg. Chem. – 2009. – Vol. 48, № 19. – P. 9294–9302. https://doi.org/10.1021/ic9011444
Рецензия
Просмотров: 451
Послать статью по эл. почте 