Получение канифольноцитраконовых аддуктов в качестве модификаторов эластомерных композиций

Взаимодействием смоляных кислот канифоли с цитраконовым ангидридом при 140–180 °С в течение 2–8 ч синтезированы канифольноцитраконовые аддукты с различным содержанием цитраконопимаровой кислоты (от 30 до 55 %). При обработке канифольноцитраконовых аддуктов первичными алифатическими аминами (октил-, октадециламин) и анилином получены соответствующие азотсодержащие производные. Исследованы термостойкость канифольноцитраконовых аддуктов и их модифицирующее действие на свойства ненаполненных эластомерных композиций и наполненных резиновых промышленных смесей и их вулканизатов. Установлено, что наиболее эффективным модификатором является канифольноцитраконовый аддукт, содержащий 55 % октилимида цитраконопимаровой кислоты (ОКЦА) с повышенной термоустойчивостью (265 °С). Данная добавка снижает вязкость по Муни до 30 %, увеличивает на 40 % скорость вулканизации производственных шинных резиновых смесей, что снижает энергоемкость технологических процессов. Модификатор ОКЦА улучшает свойства резины: повышает ее стойкость к действию повышенных температур (90 °С) в паровоздушной среде с увеличением прочности связи с текстильным кордом на 43,8 %; снижает тангенс угла механических потерь до 0,235, что позволяет уменьшить теплообразование при динамических воздействиях на изделие; повышает сопротивление к истиранию на 14 % и стойкость к тепловому старению на 10 %.

1. Panda, H. Handbook of Oleoresin and Pine chemicals (rosin, terpene derivatives, tall oil, resin & dimer acids) / H. Panda. – Asia Pacific Business Press, 2008. – 608 p.

2. Композиционные материалы с применением высокоэффективных заменителей канифоли / Н. Р. Прокопчук, А. Ю. Клюев, А. Б. Радбиль. – Минск: Белорус. гос. технол. ун-т, 2023. – 167 с.

3. Kuenz, A. Biotechnological production of itaconic acid – things you have to know / A. Kuenz, S. Krull // Applied Microbiology and Biotechnology. – 2018. – Vol. 102, № 9. – P. 3901−3914. https://doi.org/10.1007/s00253-018-8895-7

4. Patent United States 5491215, IPK С07C51/56. Preparation of citraconic anhydride: № US19580730258: filing date 30.07.1958: publ. date 27.12.1960 / Marshall H. ; аpplicant Pfizer & Co.

5. Патент BY 13646, МПК7 C07D307/00, 493/00. Способ получения цитраконопимаровой кислоты : № а 20071579 : заявлено 19.12.2007 : опубл. 30.10.2010 / Бей М. П., Ювченко А. П.; заявитель Ин-т химии новых материалов НАН Беларуси. – URL: https://by.patents.su/4-13646-sposob-polucheniya-citrakonopimarovojj-kisloty.html (дата обращения: 15.06.2024)

6. Новые аддукты скипидара, канифоли с цитраконовым ангидридом и итаконовой кислотой / М. П. Бей, Н. В. Пучкова, А. П. Ювченко, А. В. Барановский // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2018. – Т. 54, № 4. – С. 434–441. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2018-54-4-434-441

7. Bei, M. P. The synthesis and properties of new oxygen- and nitrogen containing terpene acid derivatives / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko // Chemistry and Technology of Plant Substances / ed. A. V. Kutchin, L. N. Shishkina, L. I. Weisfeld. – Toronto, New Jersey: Apple Academic Press, 2017. – P. 47–74. https://doi.org/10.1201/9781315207469-4

8. Bei, M. P. Synthesis and properties of new derivatives of maleopimaric and citraconopimaric acids / M. P. Bei, A. P. Yuvchenko, O. V. Sokol // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2017. – № 2. – С. 111–125.

9. Бей, М. П. Синтез новых имидов и имидоамидов цитраконопимаровой кислоты / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Весцi Нацыянальнай акадэміі навук Беларусі. Серыя хiмічных навук. – 2023. – Т. 59, № 1. – С. 35–41. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2023-59-1-35-41

10. Бей, М. П. Цитраконопимаровая кислота: получение и свойства / М. П. Бей, А. П. Ювченко // Альтернативные источники сырья и топлива: тез. докл. IX Междунар. науч.-техн. конф., Минск, 17–20 окт. 2023 г. / НАН Беларуси, Ин-т химии новых материалов; редкол.: В. Е. Агабеков [и др.]. – Минск, 2023. – С. 33–35.

11. Определение методом ЯМР состава бальзамов из живицы сосны обыкновенной / Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич [и др.] // Журнал прикладной спектроскопии. – 2008. − Т. 75, № 3. – С. 411−415.

12. Langlois, L. V. Action de l’acide p-nitroperbenzoique sur composes d’addition de Diels-Alder en serie diterpenique. Ouverture cis d’une fonction epoxyde. Numerotation des diterpenes pontes / L.V. Langlois, B. Gastambide // Bulletin de la Société Chimique de France. – 1965. – № 10. – P. 2966−2971.

13. Некоторые особенности свойств эластомерных композиций с азотсодержащими аддуктами канифоли / К. В. Вишневский, Н. Р. Прокопчук, М. П. Бей [и др.] // Вестник Казанского технологического университета. – 2015. – Т. 18, № 2. – С. 206−209.

14. Исследование влияния продуктов взаимодействия азотсодержащих соединений с аддуктами канифоли на переработку эластомерных композиций / К. В. Вишневский, Н. Р. Прокопчук, М. П. Бей [и др.] // Труды БГТУ. Химия, технология органических веществ и биотехнология. – 2016. – № 4. – С. 137–143.

15. Влияние диеновых аддуктов канифоли и их азотсодержащих производных на свойства эластомерных композиций / Н. Р. Прокопчук, К. В. Вишневский, Э. Т. Крутько [и др.] // Полимерные материалы и технологии. – 2018. – Т. 4, № 3. – С. 66–71. https://doi.org/10.32864/polymmattech-2018-4-3-66-71

16. Патент BY 23018, МПК C08L9/00, C08K3/01, C08K5/00. Резиновая смесь: № а 20180509 : заявлено 13.12.2018: опубл. 30.06.2020 / Н. Р. Прокопчук, К. В. Вишневский, Э. Т. Крутько, Я. М. Прокопович, М. П. Бей, А. П. Ювченко; заявители Белорус. гос. технол. ун-т, Ин-т химии новых материалов НАН Беларуси. – 5 с.