Сложные эфиры пиколиновой кислоты с гидроксибензальдегидами и их иминопроизводные

Реакцией гидроксибензальдегидов с пиколиновой (2-пиридинкарбоновой) кислотой в присутствии ДЦК в среде дихлорметана были получены соответствующие сложные эфиры с выходом 77−88 %. Последующей конденсацией альдегидоэфиров с 4-аминоантипирином в кипящем метаноле синтезированы (Е)-4-(1,5-диметил3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1н-пиразол-4-ил)иминопроизводные с выходом 65−75 %, при этом азометины на основе 2и 3-формилфенилпиколинатов получить не удалось из-за алкоголиза сложноэфирных групп. Проведено квантово-химическое моделирование электронной структуры синтезированных соединений методом ab initio с уровнем теории HF/6-31G с целью предварительной оценки их потенциальных антибактериальных и противовирусных свойств.

1. Anti-infectious activity of tryptophan metabolites in the L-triptophan – L-kynurenine pathway / K. Nauri, N. Noguchi, A. Saito [at al.] // Biological and Pharmaceutical Bulletin. – 2009. – № 1. – Р. 41–44. https://doi.org/10.1248/bpb.32.41

2. Nuclear magnetic resonance (NMR) studies on the biosynthesis of fusaric acid from Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum / R. D. Stipanovic, M. H. Wheeler, L. S. Puckhaber [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2011. – Vol. 59, № 10. – Р. 5351–5356. https://doi.org/10.1021/jf200628r

3. Синтез, свойства и биологическая активность амидов пиридин-2-карбоновой кислоты / В. Д. Бояршинов, А. И. Михалев, С. В. Ухов [и др.] // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 9, ч. 3. – С. 606–610. – URL: https:// fundamental-research.ru/ru/article/view?id=34896 (дата обращения: 29.07.2024).

4. Синтез и противомикробная активность эфиров и амидов пиридин-2-карбоновой кислоты / В В. Д. Бояршинов, А. И. Михалев, С. В. Ухов [и др.] // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 11, ч. 1. – С. 105–109. – URL: https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=35486 (дата обращения: 29.07.2024).

5. Picolinic acid is a broad-spectrum inhibitor of enveloped virus entry that restricts SARS-CoV-2 and influenza A virus in vivo / R. Narayan, M. Sharma, R. Yadav [at al.] // Cell Reports Medicine. – 2023. – Vol. 4, № 8. – Art. 101127. https://doi.org/10.1016/j.xcrm.2023.101127

6. Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: retrospect and prospect / Z. Zhao, X. Dai, C. Li [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2020. – Vol. 186. – Art. 111893. https://doi.org/https://doi.org/10.1016%2Fj.ejmech.2019.111893

7. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System / M. W. Shmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz [et al.] // Journal of Computational Chemistry. – 1993. – Vol. 14, № 7. – P. 1347–1363. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

8. Putz, M. V. DFT chemical reactivity driven by biological activity: applications for the toxicological fate of chlorinated PAHs / M. V. Putz, A. M. Putz // Applications of Density Functional Theory to Biological and Bioinorganic Chemistry / ed. M. V. Putz, M. P. Mingos. – Berlin : Springer Link, 2013. – P. 181–231. https://doi.org/10.1007/978-3-642-32750-6_6

9. Дьюар, M. Теория возмущений молекулярных орбиталей / М. Дьюар. – М. : Мир, 1977. – 696 с.

10. Alkaloid-Based Isoxazolylureas: Synthesis and Effect in Combination with Anticancer Drugs on C6 Rat Glioma Model Cell / G. K. Mukusheva, R. I. Jalmakhanbetova, A. Z. Shaibek [еt al.] // Molecules. – 2024. – Vol. 29, iss. 14. – Art. 3246. https://doi.org/10.3390/molecules29143246

11. Квантово-химическое моделирование трехкомпонентной системы цисплатин–фуллеренол–хинин / Е. А. Дикусар, А. Л. Пушкарчук, Т. В. Безъязычная [и др.] // Журнал прикладной спектроскопии. – 2024. – Т. 91, № 4. – С. 563–570.

12. Физико-химические и электрохимические аспекты функционирования биологических мембран / Ю. А. Ермаков, В. С. Соколов, С. А. Акимов, О. В. Батищев // Журнал физической химии. – 2020. – Т. 94, № 3. – С. 342–348. https://doi.org/10.31857/S0044453720030085