Синтез 8,9,12-трихлор-1,2- дикарба-клозо-додекаборана при повышенном давлении с последующим его деборированием
Аннотация
Предложен новый метод синтеза 8,9,12-Cl3-1,2-C2B10H9 в автоклаве в среде четыреххлористого углерода в присутствии хлористого алюминия при температуре 140-150 °С без использования хлора за 12 ч. В результате реакции методом ГЖХ зафиксировано соединение 8-CHCl2-9,12-Cl2-1,2-C2B10H9. Деборирование 8,9,12-Cl3-1,2-C2B10H9 и 8-CHCl2-9,12-Cl2-1,2-C2B10H9 в щелочном растворе спирта приводит к нидо-структурам, выделенным в виде солей Me4N+[1,5,6-Cl3-7,8-C2B9H9]- и Me4N+[1-CHCl2-5,6-Cl2-7,8-C2B9H9]- с выходом 41 и 39% соответственно.
Об авторах
Д. А. Рудаков
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
П. В. Курман
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
В. Г. Лугин
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
И. В. Лайковская
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
Е. А. Дикусар
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Grimes, R. N. Carboranes / R. N. Grimes. - 2nd ed. - 2011.
2. Schroeder, H. A New Series of Organoboranes. II. The Chlorination of 1,2-Dicarbaclosododecaborane(12) / H. Schroeder, T. L. Heying, G. R. Reiner // Inorg. Chem. - 1963. - Vol. 2, № 6. - P. 1092-1096.
3. Захаркин, Л. И. Расщепление 1,2-дигалоидбаренов под действием спиртов в С,С'-дигалоиддикарбаундекабораны(13) / Л. И. Захаркин, В. И. Станко, А. И. Климова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1964. - № 4. - С. 771.
4. Захаркин, Л. И. Радикальное и электрофильное галоидирование барена и фенилбарена / Л. И. Захаркин, В. И. Станко, А. И. Климова // Изв. Ан СССР. Сер. хим. - 1966. - № 11. - С. 1946-1954.
5. Захаркин, Л. И. О галоидировании баренов и необаренов / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1966. - № 3. - С. 575-577.
6. Станко, В. И. Различие в каталитическом действии AlCl<sub>3</sub> и Fe(FeX<sub>3</sub>) при электрофильном галоидировании о- и м-баренов / В. И. Станко, А. И. Климова, Т. П. Климова // ЖОХ. - 1967. - Т. 37, вып. 10. - С. 2236-2243.
7. Обмен водорода на хлор в системе барен-CCl<sub>4</sub> или CHCl<sub>3</sub> под действием хлористого алюминия / Л. И. Захаркин [и др.] // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1965. - № 10. - С. 1913-1914.
8. Захаркин, Л. И. Реакции нуклеофильного замещения в бареновой и необареновых системах / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1967. - № 2. - С. 473.
9. Захаркин, Л. И. Нуклеофильное замещение в бареновом и необареновом ряду / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1967. - № 11. - С. 2577-2578.
10. Zakharkin, L. I. Synthesis and some reactions of 3-amino-o-carboranes / L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedemin // J. Organometal. Chem. - 1969. - Vol. 16, № 3. - P. 371-379.
11. Zakharkin, L. I. Some recent advances in the chemistry of dicarda-closo-dodecaboranes(12), B<sub>10</sub>H<sub>10</sub>C<sub>2</sub>RR' / L. I. Zakharkin // Pure and Appl. Chem. - 1972. - Vol. 29, № 4. - P. 513-526.
12. Захаркин, Л. И. О синтезе В-галогенбаренов из галогендекаборанов и порядке замещения при электрофильном галогенировании баренов / Л. И. Захаркин, В. И. Калинин // ИзвАН СССР. Сер. хим. - 1966. - № 11. - С. 2014-2016.
13. Захаркин, Л. И. Синтез и некоторые превращения 1- и 9-о- и м-карборанилдихлорарсинов / Л. И. Захаркин, И. В. Писарева // ЖОХ. - 1981. - Т. 51, № 6. - С. 1280-1288.
14. Рудаков, Д. А. Синтез и химические свойства карборанов. Дикарбаундекабораты, металло- и металлакарбораны, азометины, сложные эфиры, пероксиды, соли карборанкарбоновых кислот / Д. А. Рудаков, Е. А. Дикусар, З. П. Зубрейчук // Изд-ль: LAP LAMBERT Academic Publishing, Saarbrucken, Германия, 2013.
15. A Camouflaged Icosahedral Carborane: Dodecamethyl-1,12-dicarba-closo-dodecarborane(12) and Related Compounds / W. Jiang [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - Vol. 34, № 12. - P. 1332-1334.
16. A Perfluorinated Nanosphere: Synthesis and Structure of Perfluoro-deca-B-methyl-para-carborane / A. Herzog [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40, № 11. - P. 2121-2124.
17. Аляпышев, М. Ю. Экстракция радионуклидов диамидами дипиколиновой кислоты: дис.. канд. хим. наук / М. Ю. Аляпышев. - СПб., 2008.
18. Фракционирование высокоактивных отходов экстрагентом на основе хлорированного дикарболлида кобальта и циркониевой соли дибутилфосфорной кислоты / Д. Н. Шишкин [и др.] // Радиохимия. - 2003. - Т. 45, вып. 6. - С. 519-522.
19. Смирнов, И. В. Экстракция актинидов и продуктов деления полифункциональными и макроциклическими соединениями: общие закономерности и применение при переработке ВАО: автореф. дис.. д-ра хим. наук / И. В. Смирнов. - СПб., 2009.
20. Елисеев, И. И. Диамиды дикарбоновых кислот - экстрагенты и ионофоры для извлечения и определения радионуклидов: автореф. дис.. канд. хим. наук / И. И. Елисеев. - СПб, 2011.
21. Использование UNEX-процесса для переработки отходов с высоким содержанием редкоземельных элементов. I / В. А. Бабаин [и др.] // Вопр. радиац. безопасности. - 2006. - № 3. - С. 3-12.
22. Использование UNEX-процесса для переработки отходов с высоким содержанием редкоземельных элементов. II / В. А. Бабаин [и др.] // Воп. радиац. безопасности. - 2006. - № 4. - С. 3-12.
23. Synthesis and characterisation of labelled diphenylcarboranes / S. Robertson [et al.] // Polyhedron - 2003. - Vol. 22, № 10. - P. 1293-1301.
24. Platination of [3-X-7,8-Ph<sub>2</sub>-7,8-nido-C<sub>2</sub>B<sub>9</sub>H<sub>8</sub>]<sup>2-</sup> (X = Et, F). Synthesis and characterisation of slipped and 1,2→1,7 isomerised products / S. Robertson [et al.] // J. Organometal. Chem. - 2003. - Vol. 680, № 1-2. - P. 286.
25. Поткин, В. И. Синтез галогензамещенных додекагидро-7,8-дикарба-нидо-ундекаборатов / В. И. Поткин, Д. А. Рудаков // Химия и технология новых веществ и материалов. Сб. науч. тр. / под ред. В. С. Солдатова [и др.]. -Минск, 2008. - Вып. 2. - С. 337-373.
26. Рудаков, Д. А. Синтез и деборирование полигалоген(иод,бром)замещенных орто-карборанов / Д. А. Рудаков, П. В. Курман, В. И. Поткин // ЖОХ. - 2011. - Т. 81, № 6. - С. 943-948.
27. Рудаков, Д. А. Синтез иодзамещенных 1,2-дикарба-клозо-додекаборанов / Д. А. Рудаков, П. В. Курман, В. И. Поткин // Весці Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. - 2012. - № 1. - С. 84-87.
28. Ramachandran, B. M. Synthesis and structural characterization of symmetrical closo-4,7-I<sub>2</sub>-1,2-C<sub>2</sub>B<sub>10</sub>H<sub>10</sub> and [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NH][nido-2,4-I<sub>2</sub>-7,8-C<sub>2</sub>B<sub>9</sub>H<sub>10</sub>] / B. M. Ramachandran, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 2006. -Vol. 45, № 1. - P. 336-340.
29. Лебедев, В. Н. Расщепление В-полифторзамещенных о-карборанов в анионы В-фторзамещенных нидо-7,8-дикарбаундекаборатов под действием спиртовой щелочи и аминов / В. Н. Лебедев, Е. В. Балагурова, Л. И. Захаркин // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - № 6. - С. 1141-1145.
30. Региоселективная деструкция полифтор-о-карборанов / В. Н. Лебедев [и др.] // Металлоорган. химия. - 1989. - Т. 2, № 4. - С. 940.
Рецензия
Просмотров: 519
Послать статью по эл. почте 