Synthesis of 8,9,12-trichloro-1,2- dicarba-closo-dodecaborane under increased pressure, and its consequent deborination
Abstract
A new chlorine-free method for the synthesis of 8,9,12-Cl3-1,2-C2B10H9, including autoclave heating for 12 h in carbon tetrachloride in the presence of aluminum chloride at 140-150 °C has been suggested. The presence of 8-CHCl2-9,12-Cl2-1,2-C2B10H9 in the reaction mixture has also been detected by GLC. Deborination of 8,9,12-Cl3-1,2-C2B10H9 and 8-CHCl2-9,12-Cl2-1,2-C2B10H9 by alkali alcohol solution leads to nido-structures isolated as salts Me4N+[1,5, 6-Cl3-7,8-C2B9H9]- and Me4N+[1-CHCl2-5,6-Cl2-7,8-C2B9H9]- with yields of 41% and 39%, respectively.
About the Authors
D. A. Rudakov
Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
P. V. Kurman
Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
V. G. Lugin
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
I. V. Laikovskaya
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
E. A. Dikusar
Institute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus
Belarus
Belarus
References
1. Grimes, R. N. Carboranes / R. N. Grimes. - 2nd ed. - 2011.
2. Schroeder, H. A New Series of Organoboranes. II. The Chlorination of 1,2-Dicarbaclosododecaborane(12) / H. Schroeder, T. L. Heying, G. R. Reiner // Inorg. Chem. - 1963. - Vol. 2, № 6. - P. 1092-1096.
3. Захаркин, Л. И. Расщепление 1,2-дигалоидбаренов под действием спиртов в С,С'-дигалоиддикарбаундекабораны(13) / Л. И. Захаркин, В. И. Станко, А. И. Климова // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1964. - № 4. - С. 771.
4. Захаркин, Л. И. Радикальное и электрофильное галоидирование барена и фенилбарена / Л. И. Захаркин, В. И. Станко, А. И. Климова // Изв. Ан СССР. Сер. хим. - 1966. - № 11. - С. 1946-1954.
5. Захаркин, Л. И. О галоидировании баренов и необаренов / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1966. - № 3. - С. 575-577.
6. Станко, В. И. Различие в каталитическом действии AlCl<sub>3</sub> и Fe(FeX<sub>3</sub>) при электрофильном галоидировании о- и м-баренов / В. И. Станко, А. И. Климова, Т. П. Климова // ЖОХ. - 1967. - Т. 37, вып. 10. - С. 2236-2243.
7. Обмен водорода на хлор в системе барен-CCl<sub>4</sub> или CHCl<sub>3</sub> под действием хлористого алюминия / Л. И. Захаркин [и др.] // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1965. - № 10. - С. 1913-1914.
8. Захаркин, Л. И. Реакции нуклеофильного замещения в бареновой и необареновых системах / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1967. - № 2. - С. 473.
9. Захаркин, Л. И. Нуклеофильное замещение в бареновом и необареновом ряду / Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1967. - № 11. - С. 2577-2578.
10. Zakharkin, L. I. Synthesis and some reactions of 3-amino-o-carboranes / L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, V. V. Gedemin // J. Organometal. Chem. - 1969. - Vol. 16, № 3. - P. 371-379.
11. Zakharkin, L. I. Some recent advances in the chemistry of dicarda-closo-dodecaboranes(12), B<sub>10</sub>H<sub>10</sub>C<sub>2</sub>RR' / L. I. Zakharkin // Pure and Appl. Chem. - 1972. - Vol. 29, № 4. - P. 513-526.
12. Захаркин, Л. И. О синтезе В-галогенбаренов из галогендекаборанов и порядке замещения при электрофильном галогенировании баренов / Л. И. Захаркин, В. И. Калинин // ИзвАН СССР. Сер. хим. - 1966. - № 11. - С. 2014-2016.
13. Захаркин, Л. И. Синтез и некоторые превращения 1- и 9-о- и м-карборанилдихлорарсинов / Л. И. Захаркин, И. В. Писарева // ЖОХ. - 1981. - Т. 51, № 6. - С. 1280-1288.
14. Рудаков, Д. А. Синтез и химические свойства карборанов. Дикарбаундекабораты, металло- и металлакарбораны, азометины, сложные эфиры, пероксиды, соли карборанкарбоновых кислот / Д. А. Рудаков, Е. А. Дикусар, З. П. Зубрейчук // Изд-ль: LAP LAMBERT Academic Publishing, Saarbrucken, Германия, 2013.
15. A Camouflaged Icosahedral Carborane: Dodecamethyl-1,12-dicarba-closo-dodecarborane(12) and Related Compounds / W. Jiang [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - Vol. 34, № 12. - P. 1332-1334.
16. A Perfluorinated Nanosphere: Synthesis and Structure of Perfluoro-deca-B-methyl-para-carborane / A. Herzog [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40, № 11. - P. 2121-2124.
17. Аляпышев, М. Ю. Экстракция радионуклидов диамидами дипиколиновой кислоты: дис.. канд. хим. наук / М. Ю. Аляпышев. - СПб., 2008.
18. Фракционирование высокоактивных отходов экстрагентом на основе хлорированного дикарболлида кобальта и циркониевой соли дибутилфосфорной кислоты / Д. Н. Шишкин [и др.] // Радиохимия. - 2003. - Т. 45, вып. 6. - С. 519-522.
19. Смирнов, И. В. Экстракция актинидов и продуктов деления полифункциональными и макроциклическими соединениями: общие закономерности и применение при переработке ВАО: автореф. дис.. д-ра хим. наук / И. В. Смирнов. - СПб., 2009.
20. Елисеев, И. И. Диамиды дикарбоновых кислот - экстрагенты и ионофоры для извлечения и определения радионуклидов: автореф. дис.. канд. хим. наук / И. И. Елисеев. - СПб, 2011.
21. Использование UNEX-процесса для переработки отходов с высоким содержанием редкоземельных элементов. I / В. А. Бабаин [и др.] // Вопр. радиац. безопасности. - 2006. - № 3. - С. 3-12.
22. Использование UNEX-процесса для переработки отходов с высоким содержанием редкоземельных элементов. II / В. А. Бабаин [и др.] // Воп. радиац. безопасности. - 2006. - № 4. - С. 3-12.
23. Synthesis and characterisation of labelled diphenylcarboranes / S. Robertson [et al.] // Polyhedron - 2003. - Vol. 22, № 10. - P. 1293-1301.
24. Platination of [3-X-7,8-Ph<sub>2</sub>-7,8-nido-C<sub>2</sub>B<sub>9</sub>H<sub>8</sub>]<sup>2-</sup> (X = Et, F). Synthesis and characterisation of slipped and 1,2→1,7 isomerised products / S. Robertson [et al.] // J. Organometal. Chem. - 2003. - Vol. 680, № 1-2. - P. 286.
25. Поткин, В. И. Синтез галогензамещенных додекагидро-7,8-дикарба-нидо-ундекаборатов / В. И. Поткин, Д. А. Рудаков // Химия и технология новых веществ и материалов. Сб. науч. тр. / под ред. В. С. Солдатова [и др.]. -Минск, 2008. - Вып. 2. - С. 337-373.
26. Рудаков, Д. А. Синтез и деборирование полигалоген(иод,бром)замещенных орто-карборанов / Д. А. Рудаков, П. В. Курман, В. И. Поткин // ЖОХ. - 2011. - Т. 81, № 6. - С. 943-948.
27. Рудаков, Д. А. Синтез иодзамещенных 1,2-дикарба-клозо-додекаборанов / Д. А. Рудаков, П. В. Курман, В. И. Поткин // Весці Нац. акад. навук Беларусі. Сер. хім. навук. - 2012. - № 1. - С. 84-87.
28. Ramachandran, B. M. Synthesis and structural characterization of symmetrical closo-4,7-I<sub>2</sub>-1,2-C<sub>2</sub>B<sub>10</sub>H<sub>10</sub> and [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NH][nido-2,4-I<sub>2</sub>-7,8-C<sub>2</sub>B<sub>9</sub>H<sub>10</sub>] / B. M. Ramachandran, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne // Inorg. Chem. - 2006. -Vol. 45, № 1. - P. 336-340.
29. Лебедев, В. Н. Расщепление В-полифторзамещенных о-карборанов в анионы В-фторзамещенных нидо-7,8-дикарбаундекаборатов под действием спиртовой щелочи и аминов / В. Н. Лебедев, Е. В. Балагурова, Л. И. Захаркин // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - № 6. - С. 1141-1145.
30. Региоселективная деструкция полифтор-о-карборанов / В. Н. Лебедев [и др.] // Металлоорган. химия. - 1989. - Т. 2, № 4. - С. 940.
Review
Views: 526
Email this article 