СИНТЕЗ ПРОПИОНАТА 19-НОРТЕСТОСТЕРОНА ИЗ ПРОПИОНАТА ТЕСТОСТЕРОНА1
Аннотация
Разработана новая схема синтеза 19-гидроксистероидов ряда андростана. Исходным соединением в данной схеме является коммерчески доступный тестостерон пропионат, который был превращен в 3β-ацетокси-17b-пропи онилоксиандрост-5-ен. Присоединение бромноватистой кислоты по 5(6)-двойной связи этого соединения привело к 3-ацетату 17-пропионату 5-бром-5a-андростан-3β,6β,17β-триола. Окисление последнего тетраацетатом свинца дает 3-ацетат 17-пропионат 5-бром-6b,19-оксидо-5a-андростан-3β,17β-диола, из которого при селективном метанолизе 3b-ацетоксигруппы получен 17-пропионат 5-бром-6b,19-оксидо-5a-андростан-3β,17β-диола. В результате окисления 3b-гидроксигруппы в данном соединении хромовой кислотой и последующего восстановления образовавшегося 3-кетона цинковой пылью в метилэтилкетоне получен 19-гидрокситестостерон 17-пропионат. Окисление полученного 19-гидроксистероида хромовой кислотой с последующим декарбоксилированием 19-карбоновой кислоты при нагревании в смеси пиридина с бензолом привело к образованию целевого 19-нортестостерон пропионата.
Ключевые слова
Об авторах
Н. В. Ковганко
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
В. И. Долгопалец
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Ю. Г. Чернов
Институт биоорганической химии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Zeelen, F. J. Medicinal Chemistry of Steroids / F. J. Zeelen. – Amsterdam, 1990.
2. Kovganko, N. V. Synthesis of 19-hydroxysteroids I. New synthesis of 19-hydroxytestosterone / N. V. Kovganko, Zh. N. Kashkan, Yu. G. Chernov // Chem. Nat. Compd. – 1992. – Vol. 28, N 6. – P. 584–588.
3. Kovganko, N. V. Synthesis of 19-hydroxysteroids II. New synthesis of 19-hydroxyprogesterone / N. V. Kovganko, Zh. N. Kashkan, Yu. G. Chernov // Chem. Nat. Compd. – 1992. – Vol. 28, N 6. – P. 589–592.
4. Rao, P. N. The preparation of 19-nortestosterone-17-propionate / P. N. Rao // J. Org. Chem. – 1960. – Vol. 25. – P. 1058–1059.
5. Manufacture of 19-nortestosterone-17-propionate: пат. США № 3014933 (1961) / P. N. Rao. 6. Upjohn Co. Steroid esters: брит. пат. № 755129 (1956).
Рецензия
Просмотров: 939
Послать статью по эл. почте 